174520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-hidroxi-2H-nafto(2,1-e)- 1,2-teazin-3-karboxi-amid-1,1-dioxidok előállítására

174520

24

m) 4-Hidroxi-2-metil-N-(3-piridil)-2H-nafto[2, 1-ej-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül 4-hidroxi-N-(3-piridil)-2H-nafto[2, l-e]-l,

2-tiazin-3-karboxamid-l, 2-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 254°.

n) 4-Hidroxi-2-metfl-N-(4-piridil)-2H-nafto[2, 1-ej-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül 4-hidroxi-N-(4-piridil)-2H-nafto[2( l-e]-l,

2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 257°.

o) 4-Hidroxi-2-metil-N-pirazinil-2H-nafto[2, l-e]-l,

2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül 4-hidroxi-N-pirazinil-2H-nafto[2, l-e]-l, 1- -tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 245°.

p) N -(6-Klór-2-pirazinil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto [2, 1 -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül N-(6-klór-2-pirazinil)4-hidroxi-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 209-210°.

q) N -(6-Klór-3-piridazinil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2,1 -e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül N-(6-klór-3-piridanizil)-4-hidroxi-2H-nafto [2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 235- 237°.

r) N-(6-Klór4-pirimidinil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül NH[6-klór-4-pirimidinil)-4-hidroxi-2H-nafto [2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 263°.

23

45. példa

4-Hidroxi-2-metil-N-(2-tiazolil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2- -tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

1,12 g (3 mmól) 4-hidroxi-N-(2-tiazolil)-2H-nafto [2, l-e]l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid és 1,7 g (12 mmól) metiljodid 50 ml metanollal készült szuszpenziójához 3,15 ml n nátriumhidroxid-oldatot csepegtetünk (3,15 mmól), mire vörös színű oldat keletkezik. Ezt 72 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot vízzel eldörzsöljük, leszűrjük, és etilénkloridból átkristályosítjuk. 0,47 g (40,5%), cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja bomlás közben 249-250°.

Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket:

a) 4-Hidroxi-2-metil-N-(4-metil-2-tiazolil)-2H-nafto [2, l-e]-I, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül 4-hidroxi-N-(4-metil-2-tiazolil)-2H-nafto[2, 1 -e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 177°.

b) N-(4-Etil-2-tiazolU)-4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül N-(4-etil-2-tiazolil)-4-hidroxi-2H-nafto[2, 1- -ej-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja 194—195°.

c) 4-Hidroxi-2-metil-N-(5-metil-2-tiazolil)-2H-nafto [2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül 4-hidroxi-N-(5-metil-2-tiazolil)-2H-nafto[2, 1 -e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 249—259°.

d) N<5-Etfl-2-tiazoia)-4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2,

l-e]-l, 2-tiazin-34carboxamid-l, 1-dioxid

Készül N-(5-etil-2-tiazolil)4-hidroxi-2H-nafto[2,1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 230°.

e) N-(4, 5-Dimetil-2-tiazolil)4-hidroxi-2-metU-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül N<4, 5-dimetil-2-tiazolil)4-hidroxi-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 264- 265°.

f) N-(4-Etil-5-metil-2-tiazolil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 2-dioxid

Készül N-(4-etil-5-metil-2-tiazolil)4-hidroxi-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 233— 234°.

g) N-(5-Etil4-metil-2-tiazolil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül N-(5-etil-4-metil-2-tiazolil) 4-hidroxi-2 H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 253- 255°.

h) N-(2-Benztiazolil)4-hidroxi-2-metil-2H- nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül N-(2-benztiazolil)4-hidroxi-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxídból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 262°.

i) 4-Hidroxi-2-metil-N-(4, 5, 6, 7-tetrahidro-2-benztiazolil)-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-1,1-dioxid

Készül 4-hidroxi-N-(4, 5, 6, 7-tetrahidro-2-benztiazolil)-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 255-257°.

j) N-(5, 6-Dihidro-7H-tiapirano[4, 3-dj-tiazol-2-il)- 4-hidroxi-2-metü-2H-naftoj2, 1-ej-l, 2-tiazin-3- -karboxamid-1,1-dioxid

Készül N-(5,6-dihidro-7H-tiopirano[4, 3-dj-tiazol-2-il)44iidroxi-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-1, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 255°.

k) 4-Hidroxi-2-metil-N -(3-metil-5-izotiazolil)-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül 4-hidroxi-N-(3-metil-5-izotiazolil)-2H-nafto [2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidbó! és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 268°.

l) 4-Hidroxi-2-metil-N-( 1, 3, 4-tiadiazolil)-2H-nafto [2,1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül 4-hidroxi-N-(l, 3, 4-tiadiazolil)>-2H-nafto [2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 217— 219°.

m) 4-Hidroxi-2-metil-N-(5-metil-l, 3, 4-tiadiazol-2- -il)-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid

Készül 4-hidroxi-N-(5-metil-l, 3, 4-tiadiazol-2-il)-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxidból és metiljodidból. Olvadáspontja bomlás közben 252-255°.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12