174299. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kérődzők tápanyaghasznosításának fokozására alkalmas A-28 086 jelű antibiotikum A vagy D jelű összetevőit tartalmazó szarvasmarha-takarmány előállítására

9

174299

10

A fenti fizikai tulajdonságok alapján közelítőleg megadható az A—28 086 komplex A összetevőjének szerkezeti képlete. Mivel a megadott szerkezet csak feltevés, így érthető, hogy az I képletben megadott szerkezeti képletet csak a munkahipotézis § alapjaként fogadhatjuk el.

Az A—28 086 komplex D vegyülete, ha a Streptomyces aureofaciens NRRL 5758 törzssel állítjuk elő a komplexet, minor összetevőként van jelen. Ha a komplexet a Streptomyces aureofaciens 10 NRRL 8092 törzzsel állítjuk elő, akkor viszont a D összetevő a mért antibiotikus aktivitás 10%-át adja.

A D vegyület, ha víz és aceton elegyéből kikristályosítjuk, fehér színű, kristályos anyag, 15 amelynek olvadáspontja 96—98 °C. Látszólagos molekulasúlya a nagy feloldású tömegspektrometriás mérés szerint: 778.

A tömegspektrum csúcsa az A—28 086 komplex D összetevőjének nátriumsója esetén 800,5050-nél 20 látszik (számítás szerint C44H730iiNa =

800,5050). A D szabad sav esetén enyhe csúcs látszik 778-nál, és egy nagyobb 760,5117-nél (C44H72 0,o= 760,5125). Az m/e: 760 a szabad sav tömegspektrumában a molekuláris ion vízveszté- 25 séből adódik. Az A—28 086 D összetevője szabad sav alakjának molekula-ion összetétele így

C4 4 H7 5 Oj 1 •

A 28 086 komplex D összetevőjére a

C44H74O11 tapasztalati képletet javasoljuk. Az 30 elemanalízis a következő eredményekkel zárult:

C = 67,59%, H = 9,38%, 0 = 22,77%. Az elméleti elemösszetétel a következő (C44H74O1 i-re számítva): C = 67,87%, H = 9,51%, O = 22,77%.

Az A—28 086 komplex D komponensének 35

infravörös abszorpciós spektrumát a 7. ábrán adjuk meg. A spektrumban a következő elnyelési maximumok látszanak: 2,89, 3,39, 3,43, 3,50, 5,88, 6,90, 7,27, 7,60, 7,84, 9,00, 9,26, 9,62, 10,31, 10,58, 10,10 és 11,49 mikron. 40

A D összetevő 95%-os vizes etanolos oldatában vizsgálva nem mutat elnyelési maximumot az ultraibolya tartományban.

Az A—28 096 komplex D komponensének

d Relatív intenzitás

7,80

30

6,80

10

6,30

100

5,70

20

5,35

20

5,10

20

4,90

10

4,65

20

4,45

40

4,20

30

3,30

10

3,15

05

2,99

05

2,77

05

2,28

0,5

Az A—28 086 komplex D komponensének 25 °C hőmérsékleten mért fajlagos forgatása -56° (konc.: 0,1, metanolban).

A D vegyület 80%-os vizes dimetil-formamidban kivitelezett elektrometrikus titrálása szerint egy, pK, 8,67-tel jellemezhető titrálható csoportot tartalmaz.

Az A—28 086 komplex D összetevője egy sor szerves oldószerben, például metanolban, etanolban, dimetil-formamidban, dimetil-szulfoxidban, etil-acetátban, kloroformban, acetonban és benzolban

deutero-kloroformban mért mágneses magrezonancia spektruma a következő: 8: 6,00, 4,20, 4,10, 4,00, 3,98, 3,92, 3,86, 3,83, 3,79, 3,67, 3,64,

3,57, 3,54, 2,88, 2,81, 2,71, 2,62, 2,58, 2,48,

2,43, 2,37, 2,29, 2,21, 2,15, 2,10, 2,04, 1,97,

1,89, 1,83, 1,76, 1,68, 1,61, 1,58, 1,55, 1,47,

1,39, 1,30, 1,25, 1,18, 0,95, 0,90, 0,88, 0,84,

0,74 és 0,68 ppm.

Az aceton és víz elegyéből kikristályosított D vegyület Röntgen-diffrakciós képe a következő (Cu++-sugárzás, 1,5405 X, nikkel-szűrő, d: Angströmben megadott térközök):

d Relatív intenzitás

12,40

100

10,20

70

8,85

90

45 oldódik. A vegyület nem poláros szerves oldószerekben, például hexánban csak gyengén, vízben nem oldódik.

Az A—28 086 jelű komplex D összetevője egy, sók és észter-származékok képzésére alkalmas savas 50 és legalább egy észterezhető hidroxilcsoportot tartalmaz.

Az előzőekben megadott fizikai tulajdonságok alapján javaslatot teszünk az A-28 086 komplex D komponensének szerkezetére vonatkozóan. Mivel 55 a szerkezet csak javaslat, érthető, hogy alapja csak munkahipotézis lehet.

Az A—28 086 komplex D összetevőjének feltételezett szerkezeti képletét a II általános képleten adjuk meg. Az általános képletben Rí metil- és R2 60 etil-, vagy Rj etil- és R2 metilcsoportot jelent.

Az A—28 086 komplex A és D összetevőinek különböző eluálóelegyekkel és Bacillus subtilis ATCC 6633 tesztorganizmussal meghatározott, papírkromatográfiás Rf-értékeit az 1. táblázatban ad- 65 juk meg.

5