174287. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-nor-cikloalkil-13,14-dehidroprosztaglandinok előállítására
í B MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174287 Bejelentés napja: 1975. IX. 03. (EA-152) Olaszország elsőbbsége: 1974. IX. 25. (27654 A/74 sz.) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 177/00, C 07 D 315/00, C 07 D 333/16 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. V. 28. Megjelent: 1980. VI. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Gandolfi Carmelo vegyész, Pellegata Renato vegyész, Farmitalia Carlo Erba S.p.A., Milánó, Ceserani Roberto gyógyszervegyész, Usardi M. Maria Olaszország gyógyszervegyész, Milánó, Olaszország Eljárás co-nor-cikloalkil-13,14-dehidro-prosztaglandinok előállítására 1 2 A találmány szerinti vegyületek az I általános képletű új prosztaglandin származékok, mely képletben R8 jelentése 1-adamantil-, 2-norbornil-, 2-biciklo[2,2,2]oktil- vagy J -terc-butil-ciklo hexil-csoport. R jelentése hidrogénatom, C] -C6 alkil- 5 csoport, vagy valamely gyógyászatilag elfogadható bázis kationja, a —-—~ jelölés egyes vagy kettős kötést jelent, és amikor a-----:— jelölés kettős kötés, és Rí jelentése hidrogénatom, akkor az 10 R2 és R3 csoportok együttesen oxocsoportot képeznek, míg, ha a-----— jelölés egyes kötés, akkor az Rí jelentése hidroxilcsoport, az R2 jelentése hidrogénatom, és az 15 R3 jelentése hidroxilcsoport, vagy 1—4 szénatomos alkanoiloxi-csoport, vagy az R2 és R3 együttesen oxocsoportot képez, az R< és Rs egyikének jelentése hidroxilcsoport, és a másik hidrogénatom, 20 R« és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy C1-C4 alkilcsoport, n jelentése 0, 1, 2 vagy 3, /(CH2)m Rg jelentése —CHÍ I általános képletű 25 W csoport, melyben jelentése 1, 2, 3, 4 vagy 5, és jelentése —CH2 — csoport, oxigénatom, vagy kénatom 30 Az 5(6)-helyzetű kettős kötés cisz kettős kötés. A képlet meghatározásában a tört vonalak (l| III II II) azt jelzik, hogy a szubsztituensek a-konfigurációjúak, vagyis a gyűrű, vagy a lánc síkja alatt vannak, míg a vastagodó vonalak (-^) azt jelzik, hogy a szubsztituensek /3-konfigurációjúak, vagyis a gyűrű, vagy a lánc síkja fölött vannak, a hullámvonalú kapcsolat (f) azt jelzi, hogy a csoportok vagy a-konfigurációjúak, vagyis a gyűrű síkja alatt vannak, vagy /3-konfigurációjúak, vagyis a gyűrű síkja fölött vannak. Mint ez az I általános képletből nyilvánvaló, a 15-helyzetű szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport vagy a-konfigurációjú ^-konfigurációjú H OH 15S-ol), vagy 15 ( -C- : 15R-01) lehet. ■=?'' \ H OH 1lA^Qn
