174257. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenilguanidin-származékok előállítására
39 174257 40 (0,015 mól) p-toluolszulfonsawal 200 ml abszolút metanolban 3 órát forralunk visszafolyatás és keverés közben. A reakcióelegyet ezután fonón szűrjük és lehűlés után a kikristályosodott N-(2-acetamido-4 -f e no xi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidint leszívatjuk, éterrel mossuk és nagy-vákuumban szárítjuk. Op.: 168 °C. Kitermelés: 27 g (67,5%). Az anyalúg feldolgozásával még növelhető a kitermelés. Az 1. példával analóg módon jutunk a következő vegyületekhez: 11. 2-amino-5-fenoxi-acetanilidből és N,N’-bisz-etoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-etoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 159 °C), kitermelés: 69%, 12. 2-amino-5-fenoxi-acetanilidből és N,N’-bisz-izopropoxikaibonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-acetamido4- -fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-izo-propoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 165 °C), kitermelés: 61%, 13. 2-amino-5-fenoxi-propionanilidból (op.: 122 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metilét érből az N-(2-propionamido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 143 °C), kitermelés: 73%, 14. 2-amino-5-fenoxi-propionanilidból és N,N’-bisz-etoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metilétérből az N-(2-propionamido4- -fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-etoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 167 °C), kitermelés: 61%, Is. 2-amino-5-fenoxi-propionanilidből és N,N’-bisz-izo-propoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-propionamido4-fenoxi-fenil)-N',N”-bisz-izopr9poxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 161 °C), kitermelés: 63%, 16. 2-amino-5-fenoxi-butiranilidból, (op.: 118 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotio-S-metiléterből az N-(2-butiramido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bísz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 136 °C), kitermelés: 58%, 17. 2-amino-5-fenoxi-butiranilidból és N,N’-bisz-etoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-butiramido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-etoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 142 °C), kitermelés: 70%, 1®. 2-amino-5-fenoxi-butiranilidből és N,N’-bisz-izopropoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-butiramido4- -fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-izopropoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 163 °C), kitermelés: 66%, 19. 2-amino-5-fenoxi -benzanilidból (op.: 140 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-benzamido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 157 °C), kitermelés: 68%, 110. 2-amino-5-fenoxi-benzanilidből és N,N’-bisz-etoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-benzamido4- -fenoxi-fenil)-N\N”-bisz-etoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 141 °C), 111. 2-amino-5-fenoxi-benzanilidből és N,N’-bisz-izopropoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-benzamido4- -feno xi-fenil)-N’,N”-b isz-izo pro po xikarb onil-guanidinhoz. (Op.: 188 °C), kitermelés: 66%, 112. 2-amino-5-fenoxi-ciklohexánkarbonanilidből (op.: 142 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-ciklohexánkarbonamido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 155 °C), kitermelés: 72%, 1*3. 2-amino-5-fenoxi-ciklohexánkarbonanilidból és N,N’-bisz-etoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-ciklohexánkarbonamido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-etoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 132 °C), kitermelés: 74%, l14. 2 -amino-5 -fenoxi-metoxiacetanilidb ől (op.: 93 °C) és NJSt’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2- -metoxiacetamido4-fenoxi-fenil)-N ’ ,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 145 °C), lls. 2-amino-5-(34dór-fenoxi)-acetanilidből és N^I’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-[2-acetamido4- -(3-klór-fenoxi)-fenil]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 160—161 °C), kitermelés: 66%, 116. 2-amino-5-(3-klór-fenoxi)-butiranilidből, és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-[2-butiramido4- -(3-klór-fenoxi)-fenil]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 163 °C), kitermelés: 67%, 117. 2-amino-5-(4-klór-fenoxi)-acetanilidből (op.: 150—151 °C) és N.N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-[2- -acetamido4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-N,,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 170 °C), kitermelés: 69%, 11 *. 2-amino-5-(4-klór-fenoxi)-butiranilidből (op.: 101 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metilétérből az N-[2- -butiramido4-(4-klór-fenoxiKenil]-N,»N”-b isz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 201 °C), kitermelés: 71%, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 65 20
