174257. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenilguanidin-származékok előállítására
41 174257 42 112. 2-amino-5-(3-fluor-fenoxi)-butiranilidból (op.: 121°C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-[2- -butiramido4-(3-fluor-fenoxi)-fenil]-N’,N’’-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 138 °C), 113. 2-amino-5-(3-fluor-fenoxi)-metoxiacetanilidből (op.: 106 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metilét érből az N-[2-metoxiacetamido4-(3-fluor-fenoxi)-fenil]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 148 °C), 114. 2-amino-5-(3-metoxi-fenoxi)-acetanilidből (op.: 107—108 °C) és N.N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-[2- -acetamido4-(3-metoxi-fenoxi)-fenil]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 164 °C), kitermelés: 58%, 115. 2-amino-5-(3-metoxi-fenoxi)-propionanilidból (op.: 129-130 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metilét érből az N-[2-propionamido4-(3-metoxi-fenoxi)-fenil]-N’,N’’-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 133—134 °C), kitermelés: 59%, 116. 2-amino-5-(4-metil-fenoxi)-propionanilidból (op.: 125 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metil ét érből az N-[2-propionamido4-(4-metil-fenoxi)-fenil]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 165—166 °C), kitermelés: 67%, 117. 2-amino-5-(4-metil-fenoxi)-butiranilidJból (op.: 122 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metilét érből az N-[2-butiramido4-(4-metil-fenoxi)-fenil]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 161—162 °C), kitermelés: 49%, 11 *. 2-amino-5-(4-acetamino-fenoxi)-propionanilidból (op.: 200 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-[2-propionamido4- -(4-acetamido-fenoxi)-fenü]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidinhoz. (Op.: 197-199 °C), kitermelés: 67%, l26. 2-amino-5-(4-acetamino-fenoxi)-butiranilidból (op.: 150 °C) és N,N’-bisz-metoxikarbonil-izot iokarbamid-S-metiléterb ől az N-[2-butiramido4-(4-acetamido-fenoxi)-fenil]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil■guanidinhoz. (Op.: 190 °C), kitermelés: 63%. 2. példa (2. képletű vegyület) £ 24,2 g (0,1 mól) 2-amino-5-fenojü-acetanilidet 22 g (0,1 mól) N-metoxikarbonií-N’-propionil-izotiokarbamid-S-met il éterrel és 2?őg (0/115 mól) p4oluolszulfonsawal 200 ml abszolút metanolban 3 érát fonalunk visszafolyatás és keverés közben. A reakáóelegyet ezután fonón szűrjük és lehűlés után a kikristályosodott N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidint leszívatjuk, éterrel jól átmossuk és nagy-vákuumban szárítjuk. Op.: 134 °C. Kitermelés: 20 g (50%). Az anyalúg feldolgozásával még növelhető a kitermelés. A 2. példával analóg módon jutunk a következő vegyület ekhez: 21. 2-amino-5-fenoxi-propionanilidból és N-metoxikarbonil-N’-propionil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-propionamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidinhez. (Op.: 132 °C), kitermelés: 53%, 22. 2-amino-5-fenoxi-butiranilidból és N-metoxikarbonil-N’-propionil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2--b útira mido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidinhoz. (Op.: 125 °C), kitermelés: 49%, 23. 2-aminó-5-fenoxi-benzanilidból és N-metoxikarboníl-N’-propionil-ízotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-benzamido4- -fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidin. (Op.: 151 °C), kitermelés: 58%, 24. 2-amino-5-fenoxi -ciklohexánkarbonanilidból és N-metoxikarbonil-N’-propionil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2- -ciklohexánkarbonamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidinhoz. (Op.: 139 °C), kitermelés: 66%, 25. 2-amino-5-fenoxi-acetanilidből és N-etoxikarbonil-N’-benzoil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2-acetamido4- -fenoxi-fenil)-N’-etoxikarbonil-N”-benzoil-guanidinhoz. (Op.: 179 °C), kitermelés: 63%, 26. 2-amino-5-fenoxi-butiranilidból és N-metoxikarbonil-N’-ciklohexilkarbonil-izotiokarbonil-S-metiléterből az N-(2- -butiramido-4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-ciklohexilkarbonil-guanidinhoz. (Op.: 146 °C), kitermelés: 67%, 27 *. 2-amino-5-fenoxi-butiranilidből és N-metoxikarbonil-N’-etoxi-metilkarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-(2- -butiramido4-fenoxi-fenil)-N,-metoxikarbonil-N”-etoximetilkarbonil-guanidinhoz. (Op.: 137 °C), kitermelés: 56%, 2*. 2-amino-5-(3-klór-fenoxi)-acetanilidból és N-metoxikarbonil-N’-propionil-izotiokarbamid-S-metiléterből az N-{2- -acetamido 4^3-klór-feno xi)-fenil ]-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidinhoz. (Op.: 163 °C), kitermelés: 62%, 29. 2-amino-5-(3-klór-fenoxi)-butiranilidból és N-metoxikarbonil-N’-propionil-izotiokarbamid-S-metilétérből az N-[2- -b útira mido4-(3-klór-fenoxi)-fenil]-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidinhoz. (Op.: 163 °C), 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 21
