174210. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-2-(1-imidazolil)-etil-éterek és-tioéterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174210 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. IV. 23. (Pl—522) Nagy-Britanniai elsőbbsége: C 07 D 409/12, C 07 D 409/14, C 07 D 417/12, 1975. IV. 30. (17922/75) C 07 D 417/14 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. IV. 28. Megjelent: 1980. V. 31. Feltaláló: Szabadalmas: Gymer Geoffrey Edward kutató vegyész, Sandwich, Kent, Pfizer Corporation Colon, Panama Nagy-Britannia Eljárás l-aril-2-(l-imidazolii)-etU-éterek és -tio-éterek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új l-aril-2-(l-imidazolil)-etil-éterek és -tio-éterek előállítására, mely vegyületek gombaölő hatással rendelkeznek. A 3 716 655 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás hasonló szerkezetű vegyüle- 5 teket ismertet, melyek azonban nem tartalmazzák a találmány szerinti eljárással előállított vegyületekben szereplő aromás heterociklusos csoportot. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek lényegesen jobb gombaölő hatással rendelkeznek, 10 mint az ismert vegyületek. A találmány szerint előállított vegyületek az I általános képletű l-aril-2-(l-imidazolil)-etil-éterek és tioéterek — ahol R1, R2, R3 és R4 mindegyike hidrogénatom, 15 Árjelentése két halogénatommal szubsztituált fenil-csoport, vagy halogénezett tienil-csoport, Z jelentése oxigén- vagy kénatom, n jelentése 1 vagy 2, és Y jelentése adott esetben halogénatommal, 20 szubsztituált tienil vagy tiazolil-csoport, és ezek gyógyszerészetileg elfogadott savaddíciós sói. A halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent. Ar előnyösen két halogénatommal 25 szubsztituált fenilcsoport, különösen a 2,4-diklór-fenfl-csoport. Ar lehet 2-klór-tienil-csoport is. Előnyösen n»l. A találmány szerint előállított vegyületek közül különösen előnyösek a következők: 30 2 l-[2,4-diklór-/3-(3-tienil-metoxi)-fenetil]-imidazol, l-[2,4-diklór-/3-(5-klór-2-tienil-metpxi)-fenetilj-imidazol és l-[2,4-diídór-/3-(2-klór-3-tienil-metoxi)-fenetilj-imidazol. Előnyösek még: az 1 -[2,4-diklór-/3-(2-tienil-metoxi)-fenetil]-imidazol, l-[2,4-düdór-/3-(2,5-diklór-3-tienU-metoxi)-fenetilj-imidazol, l-[2,4-diklór-/J-(5-klór-2-tienil-metil-tio)-fenetilj-imidazol, l-[2,4-diídór-(3-(3-tienü-metil-tio)-fenetil]-imidazol, l-[2,4-düdór-/3-(4-tiazolil-metoxi)-fenetil]-imidazol és l-[2-(5-klór-2-tienil)-2-(3-klór-2-tienil-metoxi)-etil]-imidazol. Az I általános képletű vegyületek előállíthatók valamely II általános képletű alkalmas l-aril-2-(l-imidazolil)-alkanol vagy -alkán-tiol aralkilezésével — ahol R‘-R4 és Ar az előbb megadott jelentésűek, X jelentése -ZH vagy halogénatom, előnyösen klóratom, Z pedig a már megadott jelentésű. A reakcióra az jellemző, hogy egy II általános képletű alkoholt vagy tiolt (tehát X jelentése -ZH- csoport) egy erős bázissal - pádéul egy alkálifém-anáddal vagy -hidriddel - reagáltatva alkálifém-174210
