174191. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilamono-oxadiazolil- és- tiadiazolil- vegyületek előállítására
174191 18 N-(n-Butil)-N-(3-metil-l,2,4-oxadiazol-5-il)-acetamid V20- 1,4748 a folyadéknál. N-(n-Butil)-N-(3-metil-l,2,4-oxadiazol-5-il)-2--metil-propionilamid Fp.: légfürdő hőmérséklet 98 °C/1,5 Hgmm Analízis: ChHi9N30j képlet alapján: számított: C = 58,65%, H = 8,50%, N= 18,66%, 0=14,20%, talált: C = 58,49%, H = 8,22%, N= 18,40%, 0=14,18%. N-(n-Butil)-N-(3-metil-l,2,4-o xadiazol-5-il)-kaproilamid Analízis: Q3H23N3O2 képlet alapján: számított: C =61,63%, H = 9,15%, N= 16,58%, 0=12,63%, talált: C =61,89%, H= 9,39%, N= 16,33%, 0=12,65%. N-Etil-N-(3-fenil-l,2,4-o xadiazol-5-il)-2- -metil-propionilamid Op.: 48 °C. N-Butil-N-(3-fenil-l ,2,4oxadiazol-5-il)-2- -metil-propionilamid Fp.: 140 uC/7 Hgmm, légfürdő hőmérséklet. Analízis: CI6H2iN302 képlet alapján: számított: C = 66,88%, H = 7,37%, N= 14,62%, 0=11,14%, talált: C = 67,07%, H = 7,38%, N= 14,38%, 0=11,06%. N-Etil-N-(3-fenil-l ,2,4-oxadiazol-5-il)-butirilamid Op.: 74 °C. 17 45. példa N-(n-Hexil)-N-(3-metil-l ,2,4-oxadiazol-5-il)-acetamid 4.6 g (0,025 mól) 5-(n-Hexilamino)-3-metil-1,2,4-oxadiazolt 25 ml acetanhidridben oldunk. Az oldatot 3 óráig visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot 50 ml kloroformban oldjuk, kétszer 2 N sósavval és kétszer telített nátrium-hidrogénkarbonáttal mossuk és magnézium-szulfáttal szárítjuk. Fp.: 113— -114 °C/1,0 Hgmm. Analízis: CuH19N302 képlet alapján: számított: C = 58,64%, H = 8,50%, N = 18,65%, O = 14,20%, talált: C = 58,66%, H = 8,76%, N = 18,57%, 0 = 14,48%. 46. példa A következő oxadiazolt a 45. példában leírt módszerrel állítjuk elő. N-(3-Metil-l ,2,4-oxadiazol-5-il)-N-(2-propenil)-acetamid Fp.: 82 °C/1,5 Hgmm (légfürdő hőmérséklet). Analízis: C8HnN302 képlet alapján: számított: C =53,02%, H = 6,12%, N= 23,19%, 0=17,66%, talált: C = 52,78%, H = 5,90%, N= 23,03%, 0=17,69%. 47. példa N-(3-Metü-l,2,4-o xadiazol-5-il)-N-(4-metil-benzilamino -ciklo propán -karboxa mid 3,45 g (0,033 mól) ciklopropán-karbons.ivklon dot csöppenként 6,1 g (0,03 mól) 5-(4-metil-benzilamino)-3-metil-l,2,4-oxadiazol és 3,45 g (0,033 mól) száraz benzollal készített oldatához adunk, miközben a hőmérsékletet 10 °C alatt tartjuk. Ezután a hőmérsékletet hagyjuk szobahőmérsékletre emelkedni és éjjelen át visszafolyató hűtő alatt forraljuk az elegyet. Hűtés után a reakcióelegyet kétszer 2 N sósavval és kétszer telített nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal mossuk és magnézium-szulfáttal szárítjuk és aktív szénnel derítjük. A terméket oszlopkromatográfiásan tisztítjuk 110 g szilikagélen és petroléterrel eluáljuk (40—60 °C), majd az oldószer polaritását növeljük 10%—90% éter petroléter összetételig. A cím szerinti vegyületet petroléterből átkristályosítjuk (60—80 °C) és fehér tűkristályokat kapunk. Op.: 49,5—50,5 °C. 48—59. példák A következő oxadiazolokat a 47. példában leírt módszerrel állítjuk elő: N-Metil-N-(3-metil-l ,2,4-o xadiazol-5-il)■benzamid Op.: 74 °C. N-(n-Butil)-N-(3-metil-l ,2,4-oxadiazol-5 -il)-ciklopropán-karboxamid vl6= 1,4882. N-Hexü-N-(3-metil-l ,2,4-oxadiazol-5-il)-ciklopentán-karboxamid Fp.: 121 °C/1,4 Hgmm (légfürdő hőmérséklet). Analízis: CiSH2sN302 képlet alapján: 9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
