174190. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilamino-heteroaril-vegyületek előállítására

17

174190

18

számított: C = 53,8%, H - 7,68%,

N =31,4%,

talált: C =53,7%, H = 7,47%,

N =31,3%.

N-Metil-N-(2-metiltetrazol-5-il)-acetainid

Fp.: 75 °C/0,07 Hgmm (Állás után kb. 35 °C-on olvadó kristályokat kapunk).

Analízis: C5H9N50 képletre

számított: C = 38,7%, H = 5,85%,

N =45,1%,

talált: C =38,6%, H = 5,76%,

N =45,4%.

N-( 1,4-Difenil- i(H)-l ,2,3-triazol-5-il]-N-propil-acetamid

N- [ 1,4- Dif e nil-1 (H)-l ,2,3-triazol-5-il]-acetamidot 1-jód-propánnal alkilezünk nátrium-hidrid jelenlétében dimetilformamidban és a cím szerinti vegyületet kapjuk.

Hasonlóan állítjuk elő a következő vegyületeket:

N-[ 1,4-Difenil-l (H)-l ,2,3-triazol-5-il]-N-metil-ciklopropán-karboxamid

N-[l ,4-Difenil-l (H)-l ,2,3-triazol-5-il]-N-benzil-heptánamid

72—74. példák

N-Allil-N-(2-metiltetrazol-5-il)-acetamid

Fp. 85 °C/0,15 Hgmm

Analízis: C7HnNsO képletre

számított: C =46,4%, H =6,12%,

N = 38,7%,

talált: C =46,1%, H = 6,30%,

N = 38,8%.

N-(4'Brómbenzil)-N-(2-metiltetrazol-5-il)-acetamid

Fp.: 160°C/0,15 Hgmm (Kugelrohr) Analízis: Cj j H] 2 BrNs 0 képletre

számított: C =42,6%,

N = 22,6%, talált: C = 42,6%,

N = 22,5%,

H = 3,90%, Br = 25,8%, H = 4,16%, Br = 25,8%.

N-Metil-N-(2-metiltetrazol-5-il)-heptánamid

Fp.: 118°C/0,05 Hgmm.

Analízis: C10Hi9NsO képletre

számított: C = 53,3%, H = 8,50%,

N =31,1%,

talált: C = 53,8%, H = 8,56%,

N =30,4%.

N-Allil-N-(2-metiltetrazol-5-il)-heptánamid

Fp.: 126 °C/0,05 Hgmm.

N-Allil-N-(2-metiltetrazol-5-il)-fenil-acetamid

Fp.: 140°C/0,1 Hgmm (Kugelrohr)

Analízis: C13H15N5O képletre

számított: C = 60,7%, H = 5,88%,

N = 27,2%,

talált: C = 60,8%, H = 5,97%,

N = 27,0%.

20 75-77. példák

N-Butil-N-[2-fenil-2(H)-l,2,3-triazol-4-il]-2-metilpropionamid

25 4-amino-2-fenil-2(H)-l,2,3-triazolt izovajsawal acilezünk és a kapott amidot úgy alkilezzük, ahogy a fenti példákban megadtuk.

A megfelelő aminból, az 5-amino-l-metil-l(H)-l,2,3-triazolból hasonlóan állítjuk elő az 30 N-butil-N-[l-metil-l(H)-l,2,3-triazol-5-il)-ciklopentán-karboxamidot és 4-amino-5-metil-l -fenil-1 (H)-l ,2,3-triazolból az N-butil-N-5-metil-l-fenil-1 (H)-1,2,3-triazolt.

35

78—80. példák

Az 54. példában leírt módszerrel állítjuk elő a 40 következő vegyületeket:

N-Butil-N-[3-metil-l(H)-l,2,4-triazol-5-il]-2-metil pro pionami d

45 Op.: 92,5-94 °C.

N-Butil-N-[ 3-fenü-l (H)-1,2,4-triazol-5-il]-ciklohexán-karboxamid

50 Op.: 110,5-112 °C.

N-Butil-N-[3-fenil-l(H)-l,2,4-triazol-5-il]-2-metilpropánamid - gumi, a szerkezetet az NMR igazolja (M/e 286).

81-83. példák

Az 57. példában leírt módszerrel állítjuk elő a go következő vegyületeket:

N-(4-Klórbenzil)-N-[3-nietil-l (H)-l ,2,4- -triazol-5-il]-acetamid

65 Op.: 124 °C.

9