174190. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilamino-heteroaril-vegyületek előállítására
15 174190 16 N-Hexil-N-(2-metiltetrazol-5-il)-2--metilpropánamid Az 59. példában leírt eljárást ismételjük meg, csak 1-jódhexánt használunk. A terméket végül Kugelrohr készüléken desztilláljuk és halvány sárga olajat kapunk, amely 120°C/0,1 Hgmm-nél forr. Analízis: C12H23N50 képletre számított: C = 56,9%, H=9,15%, N = 27,6%, talált: C =56,8%, H = 9,39%, N = 27,8%. 58. példa 59. példa N-n-Butil-N-(2-metiltetrazol-5-il)-ciklopentán-karboxamid 9,9 g (0,1 mól) 2-metil-5-aminotetrazolt 100 ml meleg benzolban feloldunk és csöppenként 13,2 g (0,1 mól) ciklopentán-karbonsavkloridot adunk a forró oldathoz. 1 óra hosszat gyengén melegítjük az elegyet visszafolyató hűtő alatt, a reakció teljesen lejátszódik és a terméket az 59. példában leírt módon feldolgozva 17,9 g acilezett vegyületet kapunk, mely 150°C-on olvad. Utóbbit az 59. példa alapján alkilezve a kapott vegyületet kapjuk. Állandó súlyig szárítva halvány sárga folyadékot kapunk. Analízis: C12H21N50 képletre számított: C =57,3%, H =8,42%, N = 27,8%, talált: C =57,6%, H = 8,65%, N = 27,6%. 60. példa N-Benzü-N-(2-metUtetrazol-5-il)-ciklopentán-karboxamid A 62. példában leirt módon járunk el, csak végső lépésben benzilbromidot használunk. A reakciót 6 óra hosszat végezzük. A kezdetben keletkező halvány sárga olaj hirtelen kristályosodik, majd etilacetát és petroléter (40-60 °C) 1 :3 térfogatarányú elegyéből kristályosítjuk át. Op.: 54 °C. Analízis: C15Hí 9N50képletre számított: C =63,1%, H =6,71%, N = 24,6%, talált: C =63,1%, H=6,59%, N = 24,7%. 61. példa N-Hexil-N-(2-metiltetrazol-5-il)-ciklopentán-karboxamid A 62. példában leírt eljárást ismételjük meg, csak 1-jódhexánt használunk és 24 óráig reagáltatjuk a reagenseket. A végtermék halvány sárga folyadék, amelyet 25 °C-on 0,1 Hgmm-nél állandó súlyig szárítunk. Analízis: C^H^NjO képletre számított: C =60,2%, H = 9,02%, N =25,1%, talált: C =60,4%, H = 9,33%, N = 24,8%. 62. példa N-Benzil-N-(2-benziltetrazol-5-il)-2--metilpropánamid 8,75 g (0,05 mól) 2-benzil-5-aminotetrazolt 100 ml benzolban forralunk visszafolyató hűtő alatt 5,5 g izovajsavkloriddal 2 órán keresztül. Az 59. példában leírt módon dolgozzuk fel az elegyet és 9,3 g acilezett terméket kapunk, amely 151-152 °C-on olvad. Az acilezett terméket a 60. példában megadott módon reagáltatjuk és dolgozzuk fel és a kapott terméket etilacetát és petroléter 40—60 °C 1:4 térfogatarányú elegyéből átkristályosítjuk. Op.: 68 °C. 63. példa N-n-Butil-N-(2-benziltetrazol-5-il)-2--metilpropánamid A 65. példában leírt eljárással állítjuk elő a cím szerinti vegyületet, csak benzilbromid helyett n-butiljodidot használunk. A terméket 25 °C-on/0,l Hgmm-nél állandó súlyig szárítjuk. Analízis: Ci6H23NsO képletre: számított: C = 63,7%, H = 7,69%, N = 23,2%, talált: C =63,9%, H = 8,10%, N = 23,2%. 64-71. példák Hasonlóképpen állítjuk elő a következő vegyületeket: N-Metil-N-(2-metiltetrazol-5 -il)-benzamid Fp.: 135-140 °C/0,1 Hgmm. (Kugelrohr) Analízis: Ci 0Hj j N5 O képletre számított: C =55,3%, H =5,11%, N = 32,2%, talált: C =55,1%, H =4,91%, N = 32,0%. N-n-Butil-N-(2-inetiltetrazol-5-il)-ciklopropán-karboxamid Fp.: 124 °C/0,2 Hgmm. Analízis: C10H17N5O képletre 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
