174186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás L 13365 antibiotikum előállítására
11 174186 12 celloszolv- és különböző pH-jú pufferek 1 :1 arányú elegyében oldott L 13 365 oldatokkal végeztük. Az 1. ábrán megadjuk a vegyület teljes abszorpciós spektrumát. 5 4. Fluoreszcensz spektrum: Az antibiotikum egy erősen fluoreszkáló kromofort tartalmaz, és ha a vegyületet 0,1 n nátriumhid- 10 roxid-oldatban oldjuk, úgy a 240 nm hullámhosszon sugárzott anyag 355 és 490 nm hullámhosszon emissziós maximumot mutat. A fluoreszcensz spektrumot egy Perkin Elmer Mod. MPF—44 fluoreszcensz spektrofotométerrel határoztuk meg. 5. Infravörös abszorpciós spektrum: Jellemző elnyelési sávokat figyeltünk meg a kő- 20 vetkező hullámhosszakon (cm'1) (nujol): 3400 (váll), 3350 (éles), 3200 (váll), 3100 (éles), 2930 és 2870, 2800—2400, 2380 (atmoszférikus széndioxid), 1750 (éles), 1670 (éles), 1620 (éles), 1540 (éles), 1480 (éles), 1460 és 1380 (nujol), 1420 25 (éles), 1340 (éles), 1320 (éles), 1280 (éles), 1240 (éles), 1195 (éles), 1170 (éles), 1145 (éles), 1120 (éles), 1075 (széles), 1015 (éles), 990 (éles), 935 (éles), 920 (széles), 900 (éles), 865 (éles), 840 (éles), 800 (éles), 770 (éles), 755 (éles), 740 (éles) 30 és 720 (nujol). A vegyület infravörös abszorpciós spektrumát egy Perkin Elmer Mod. 157 spektrofotométerrel határoztuk meg. A vegyület teljes infravörös abszorpciós spektrumát a mellékelt 2. ábrán adjuk 35 meg. 6. Fajlagos forgatás: ta]436 =+125° (konc.: 0,8%, metanol és kloroform 40 1 :1 arányú elegyében). 7. Oldhatóság A találmány szerinti eljárással előállított vegyü- 45 let dimetil-szulfoxidban, dimetil-formamidban és kloroform és metanol elegyeiben oldódik, gyengén oldódik kloroformban, metanolban, metanol és etilacetát elegyeiben, nátriumhidrogénkarbonát oldatban és jégecetben, vízben és más közönséges 50 oldószerekben oldhatatlan. 8. Jellemző reakciók: Fehling pozitív 55 Miliőn negatív Schiff negatív (R. Johanson: Nature 172, 956[1953]) Anthron pozitív Folin Ciocalteau negatív Elson-Morgan negatív 9. Savasság: Az L 13 365 antibiotikum metilcelloszolv és víz 4:1 arányú elegyével készült oldatát 0,1 n nátriumhidroxiddal potenciometrikusan titráljuk, akkor egy ionizálható, 7,8 pK„-értékkel jellemezhető funkciós csoport jelenlétére utaló adatokat kapunk. Az ekvivalens molekulasúly a mérés szerint 1400. 10. Kromatográfiás viselkedés: Oldószerelegy Rfx n-butanollal telített pH 6,0 puffer 0,75 Vízzel telített n-butanol + 2% p-toluol-szuífonsav 0,80 Vízzel telített n-butanol + 2% tömény ammónia 0,70 Butanollal telített pH 6,0 puffer 0,0 Ammóniumklorid (20 súlyszázalékos vizes oldat) 0,0 n-butanol : metanol : víz 40 : 10 : 20 arányú 0,75 g metil-narancsot tartalmazó elegye 0,90 n-butanol : metanol : víz 40 : 10 : 30 0,90 Víz és aceton 1 : 1 arányú elegye 0,35 Vízzel telített etilacetát 0,0—0,31 Kloroform és metanol 85 : 15 arányú 0,51 elegyexx Tollens Káliumpermanganát Koncentrált kénsav pozitív pozitív sötétbarna szín *a papírkromatográfiás vizsgálatot Whatman-No. 1- papíron végeztük, a biológiailag aktív helyeket 60 S. aureus-szál fertőzött táptalajon kivitelezett bioautográfiéval határoztuk meg. Ninhidrin Ferriklorid negatív pozitív xxa vékonyrétegkromatográfiás vizsgálatot szüikagél lemezeken (HF/UV254) végeztük, a fluoreszcen- 65 dát ultraibolya fény alatt vizsgáltuk. 6
