174114. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminosav-származékok előállítására
21 174114 22 R2 hidrogénatomot vagy egy 1 -4 szénatomos alkil-csoportot jelent, n jelentése 1, 2 vagy 3, m jelentése 0 vagy 1 és p jelentése 1,2,3 vagy 4, de m + p mindenkor csak 2, 3 vagy 4 lehet — és farmakológiailag elfogadható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) R helyén aril-(l-4 szénatomos)alkoxi-karbonil- és R! helyén aril-(l —4 szénatomos)alkil-csoportot tartalmazó I általános képletü vegyületek- ahol R2, n, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti - előállítására II általános képletü vegyületeket - ahol R egy aril-(l—4 szénatomosjalkoxi-karbonil-csoportot, R1 egy aríl-(l —4 szénatomos)alkil-csoportot jelent és n jelentése a fenti - IX általános képletü vegyületekkel - ahol Hal halogénatomot és R4 valamely 2—6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoportot jeient - reagáltatunk savmegkötő szerek jelenlétében, a keletkezett X általános képletü vegyületeket- ahol R, R1, R4 és n jelentése a jelen eljárásváltozatnál megadott — III általános képletü vegyületekkel - ahol R2, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti - reagáltatjuk, majd a kapott IV általános képletü vegyületeket — ahol R, R1, R2, m, n és p jelentése a jelen eljárásváltozatnál megadott — oxidáljuk, vagy b) R helyén aril-( 1 —4 szénatomos)alkoxi-karbonil- és R1 helyén aril-(l-4 szénatomos)alkil-csoportot tartalmazó I általános képletü vegyületek- ahol R2, n, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti - előállítására V általános képletü vegyületeket - ahol R, R1 és n jelentése a fenti és R3 egy adott esetben nitro-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot jelent — VI általános képletü vegyületekkel - ahol R2, m és p jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk, vagy c) VII általános képletü vegyületeket - ahol R, R1, R2, n, m és p jelentése az a) eljárásváltozatná] megadott — aromás szulfonsavhalogenidekkel vagy szervetlen savhalogenidekkel reagáltatunk, a keletkezett VIII általános képletü vegyületeket - ahol R, R\ R2, n, m és p jelentése a fenti és X halogénatomot vagy egy aromás szulfoniloxi-csoportot jelent - kívánt esetben katalitikus hidrogénezésnek vetjük alá és a kapott VIII általános képletü vegyületeket — ahol R és R1 jelentése a fenti vagy hidrogénatom és R2, n, m és p jelentése a fenti - nátrium-szulfittal reagáltatjuk, vagy d) R helyén aril-{l—4 szénatomos)alkoxi-karbonil- és R1 helyén aril-(l—4 szénatomos)alkil-csoportot tartalmazó I általános képletü vegyületek- ahol R2, n, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti - előállítására II általános képletü vegyületeket - ahol R, R1 és n jelentése a fenti - IX általános képletü vegyületekkel ahol Hal és R4 jelentése az a) eljárásváltozatnál megadott - reagáltatunk savmegkötő szerek jelenlétében, a keletkezett X általános képletü vegyületeket - ahol R, R 7 R4 és n jelentése az a) eljárásváltozatnál megadott - XI általános képletü vegyületekkel reagáltatjuk - ahol R2, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti, és X halogénatomot vagy egy aromás szulfoniloxi-csoportot jelent — majd a kapott Vili általános képletü vegyületeket - ahol R, R1, R2, X, n, ra és p jelentése a fenti - nátrium-szulfittal reagáltatjuk, vagy e) R helyén aril-(l —4 szénatomos)alkoxi-karbontl-, R1 helyén aril-(l -4 szénatomosjalkil-csoportot és R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletü vegyületek — ahol n, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti — előállítására XII általános képletü vegyületeket — ahol R, R1 és n jelentése a fenti - XIII általános képletü vegyületekkel - álról Hal halogénatomot jelent, és m és p jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy í) R, R1, R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletü vegyületek előállítására — ahol n, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti - XIV általános képletü vegyületeket - ahol n jelentése a fenti — XIII általános képletü vegyületek — ahol Hal, m és p jelentése az e) eljárásváltozatnál megadott - alkálifémsóival reagáltatunk, a kapott XV általános képletü vegyületeket - ahol n, m és p jelentése a fenti — erős savval kezeljük, majd a kapott XVI általános képletü vegyületeket - ahol n, m és p jelentése a fenti - hidrazinhidráttal visszük reakcióba, vagy g) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletü vegyületek előállítására - ahol R, R2, n, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti -XVII általános képletü vegyületeket - ahol R és n jelentése a fenti - amin-sóik alakjában VI általános képletü vegyületekkel - ahol R2, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti - viszünk reakcióba, vagy h) R és R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletü vegyületek előállítására — ahol R2, n, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti -XVIII általános képletü vegyületeket — ahol R2, n, m és p jelentése a fenti, és R5 egy a-aminokarbonsavból az amino-csoport elvétele után visszamaradó csoportot jelent — egy peptidáz, előnyösen karboxipeptidáz-A enzimmel kezelünk, vagy i) R és RÍ helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletü vegyületek előállítására - ahol R2, n, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti — XIX általános képletü vegyületeket — ahol n jelentése a fenti, és R6 egy oligopeptidből az N-termináLs amino-csoport eltávolítása után visszamaradó csoportot jelöl — VI általános képletü vegyületekkel - ahol R2, m és p jelentése a tárgyi kör szerinti - reagáltatunk y-glutamil-transzepeptidáz enzim jelenlétében, és kívánt esetben a kapott és R helyén aril-(l—4 szénatomos)alkoxi-karbonil-csoportot és/vagy R1 helyén aril-(l-4 szénatomos)aikil-cso portot tartalmazó 1 általános képletü vegyületeket savas és/vagy lúgos hidrolízissel és/vagy katalitikus hidrogénezéssel R és/vagy R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletü vegyületekké alakítjuk és/vagy a szabad karboxil-csoport észterezésével R1 helyén 1-4 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó I általános képletü vegyületeket, vagy a szabad amino-csoport acilezésével R helyén aroilvagy alkanoil-csoportot tartalmazó I általános kép-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
