174074. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(polialkoxi-fenil)-2-pirrolidon előállítására
9 174074 10 Hasonló módon acetilezzük a (4-hidroxi-3-met- 4-acetoxi-3-metoxi-vegyületté. Kitermelés: 95%. 01-oxi-benzál)-malonátot (lásd A.f.) a megfelelő vadáspont: 51 ° (diizopropiléter-petroléter). B) B általános képletű vegyületek Rr’ r2’ r3 Kitermelés (az elméleti %-a) Olvadáspont (átkristalyosítószer) a)-ch3-ch3-H 59 75° (metilénklorid-DIP) b)-COCH3-ch3-H 95 nyerstermék (DC, IR) c)-ch3-coch3-H 95 nyerstermék (DC, IR) d)-ch3-ch3 2-OCH3 65 kromatográfia szilikagélen (ciklohexán-etilacetát 1 : 1) e)-ch3-ch3 6-OCH3 70 kromatográfia szilikagélen (ciklohexán-etilacetát 1 : O C) 4<helyettesített fenil)-2-pirrolidon-3- körülbelül 10 g Raney-nikkel 60 °-on és 95 atmosz-karbonsavetilészter (II. általános fára nyomáson 3 mól hidrogén felvételéig hidráljuk. képletű vegyület, amelyben R = -C2H5) Végül a katalizátort kiszűrjük, a szűrletet vákuum-30 ban bepároljuk és az olajos maradékot átkristályo- A megfelelő l-fenil-2-nitro-etil-malonsav-dietilész- sítjuk. térből 300 mM-t 700 ml metanolban oldunk és C) C általános képletű vegyületek Rí’ r2’ R3 Kitermelés (az elméleti %-a) Olvadáspont (átkristályosítószer) a)-ch3-ch3-H 84 106 0 (EE) b)-H-ch3-H 70 125° (EE-DIP) (az acetil-csoport lehasítása hidrálás és feldolgozás során c)-ch3-coch3-H 62 172° (EE) d)-ch3-ch3 2—OCH3 60 99 0 (EE-DIP) e)-ch3-ch3 6—OCH3 20 131 0 (etanol) A IH. általános képletű vegyületek például a következőképpen állíthatók elő: D) 3-(helyettesített fenil)-3-dano-propionsav-etilészter 100 mM megfelelő benzál-malonésztert (lásd A.) 180 ml etanolban oldunk, hozzáadjuk 6,5 g (100 mM) káliumcianid 25 ml vízzel előállított oldatát és 7 órán át 60 °C-on tartjuk. 18 órás állás 60 után (szobahőmérsékleten) az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot szokásos módon etilacetáttal feldolgozzuk, beleértve 1 extrakciót 1 N nátriumhidroxiddal. A nátriumhidroxidos extraktumból adott esetben megsavanyítással a megfelelő 65 3-fenil-3-dano-propionsav-etilésztert kapjuk. 5
