174066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusosan helyettesített uraidoszármazékok előállítására
11 174066 12-NH-CS-NH-: multiplett imidazol—2—H: szingulett imidazol—NH2-: szingulett -CH2 -NH-CS-NH-CH2 : multiplett —CH2 —ellj—S—: multiplett imidazol—CH3 —: szingulett A spektrum a 4,5% dietil-éter jelenlétét is mutatja. Elemzési eredmények a C18H30N8S4 + 4,5% C4HioO képlet alapján: számított: C = 45,3%, H = 5,5%, talált: C =45,6%, H = 6,7%. 2. példa l,3-bisz[N’-/2-(5-metil-4-iinidazolil-metil-tio)-etil/-tioureido]-propán 7,8 g S-metil-N’-[/2-(5-metil-4-imidazolil)-metil-tio/-etil]-ditiokarbamát-hidrojodidot 0,46 g nátri-NH-CS-NH-: imidazol-2H: triplett szingulett imidazol-CH2 : szingulett CH2 -NH-CS-NH-CH2 : multiplett CH2 —CH2 —S: triplett imidazol-CH3 : szingulett CH2 —CH2 —CH2 : multiplett A spektrum a 4,5% dietil-éter jelenlétét is mutatja. Bemzési eredmények a C, 9H32N8S4 + 4,5% C4H10O képlet alapján: számított: N =21,4%, S =24,5%, talált: N =21,7%, S =24,6%. 3. példa l,4-bisz[N’-/2-(5-metil-4-imidazolil-metil-tio)-etil/-tioureido]-bután 5,5 g S-metil-N’-[2-/(5-metil-4-imidazolil)-metil-5 7,7-nél integrál, 6,0 proton, 5 7,48-nál számított, 6,0 proton. S 3,68-nál integrál, 12,4 proton 5 3,5-nél számított, 12,0 proton. 5 2,62-nél integrál nem mérhető S 2,13-nál integrált mint belső standardot mértük, egyenlő 6,0 protonnal. ummal etanolban szabad bázissá alakítjuk. Az 1. példa eljárása szerinti 0,74 g 1,3-diamino-propán reakciójával és tisztításával kapott terméket metanolos-vizes oldatban, egymást követően kationcserélő és anioncserélő gyantán tovább tisztítjuk. Ezután izopropanol-éterből kicsapva a címben megadott vegyületet mint színtelen, alacsony olvadáspontú szilárd anyagot kapjuk, mely megközelítőleg 4,5% dietil-étert tartalmaz. Az oldat NMR spektruma 2H6 dimetil-szulfoxid ban, 60 MHZ-nél felvéve, a következő rezonanciákat mutatja: S 7,62-nél 8 7,42-nél integrál, 7,0 proton, számított, 6,0 proton, 5 3,67-nél S 3,5-nél integrál 13,0 proton (beleértve a H20-t az NMR oldószerben), számított 12,0 proton. 5 2,60-nál integrál 5,0 proton (beleértve a DMSO-ds-t), számított 4,0 proton, 5 2,13-nál az integrált mint belső standardot alkalmaztuk, egyenlő 6,0 protonnal. 5 1,7-nél integrál 2,0 proton, számított 2,0 proton.-tio/-etil]-ditiokarbamát-hidrojodidot nátriummal etanolban szabad bázissá alakítunk. Az 1. példa eljárása szerint 0,63 g 1,4-diamino-butánnal reagáltatva és ezt követő tisztítással a címben megadott vegyületet mint alacsony olvadáspontú, színtelen szilárd terméket kapjuk, mely megközelítőleg 5,9% dietil-étert tartalmaz. Az oldat NMR spektruma 2H6 dimetil-szulfoxidban, 60 MHZ-nél felvéve, a következő rezonanciákat mutatja: 15 20 25 55 60 65 6
