173952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ß-laktám antibiotikumok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

27

173952

28

Analíziseredmények a CjoHjçNéNaOçS • H20 összegképlet alapján (690,6):

Számított: C =52,18%, H =4,52%,

N = 12,17%, S =4,65%,

Talált: C=51,9%, H=4,4%,

N =11,8%, S = 5,1%.

4. példa

4.1 példa

l-(4-nitro)-benzalimino-2-oxo-imidazolidin (4’ képlet)

15,8 súlyrész 2-oxo-imidazolidint, 12,6 súlyrész nátriumnitritet, 27,5 súlyrész cinkport és

24,9 súlyrész 4-nitrobenzaldehidet a 2.1 példában leírt módon reagáltatunk egymással. A keletkezett, cím szerinti vegyületet etanollal főzve megtisztítjuk a szennyeződésektől. 37,6 súlyrész terméket kapunk, melynek olvadáspontja 265—267°C. IR-spektrum (KBr): 3430, 3260, 1720, 1595,

1570 cm-1 NMR-spektrum

(dé-dimetilszulfoxid): 8,20 és 7,88 (AB, 4H),

7,68 (s, 1H), 7,37 (széles s, 1H), m, a központ 3,65-nél (4H) 5.

Számított:

C

= 51,28%.

H

= 4.31%,

N

= 23,92%.,

Talált:

C

= 51.2%,

H

= 4,3%,

N

= 23,9%.

4.2 példa

I-klórkarbonil-2-oxo-3-(4-nitro)-benzalimino-imidazolidin (4" képlet)

8,8 súlyrész l-(4-nitro)-benzalimino-2-oxo-imidazolidint, 12.1 súlyrész trietilamint, 12,0 súlyrész trimetilklórszilánt és 3,9 súlyrész foszgént a

2.2 példa szerint reagáltatunk egymással. Az így kapott, cím szerinti vegyületet abszolút acetonitrilből átkristályosítjuk, és így 2,6 súlyrész terméket kapunk, melynek bomláspontja 188-192°C. IR-spektrum (paraffinolaj): 1800, 1760,

1700 cm-1.

4.3 példa

6-/D-a-[(2-oxo-3-4-nitro-benzalimino-imidazolidin-l-il)-karbonilamino]-fenilacetamido/-penicillinsav nátriumsója (4”’ képlet)

6,8 súlyrész ampicillin-trihidrát 70 térfogatrész 80%-os vizes tetrahidrofurán oldattal készült oldatát az 1.3 példában ismertetett módon reagáltatjuk

2,5 súlyrész 1 -klórkarbonil-2-oxo-3-(4-nitro)-benzalimino-imidazolidinnel. 3,0 súlyrész cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 220-225°C, és 0-laktám-tartalma 98%.

IR-spektrum (KBr): 1765, 1730, 1670, 1600 cm’1 NMR-spektrum (CD3OD):

8,30 és 7,95 (AB rendszer, 4H), 7,81 (s, 1H), m, a központ 7,45-nél (5H), 5,64 (s, 1H),

5.57 (q, 2H), 4,20 (s, 1H),

3,88 (széles s, 4H),

1.58 (s, 3H), 1,50 (s, 3H) 6.

Analíziseredmények a

C27H26N7Na08S • 2,5 H20 összegképlet alapján:

Számított: C =47,93%, H =4,62%,

N = 14,50%, S =4,74%,

Talált: C =47,7%, H =4,3%,

N = 14,4%, S =4,8%.

4.4 példa

7-/D-a-[(2-oxo-3-4-nitro-benzalimino-imidazolidin-l-il)-karbonilamino]-fenilacetamido/-3-acetoximetil-cef-3-em-4-karbonsav nátriumsója (4’”‘ képlet)

6,5 súlyrész cefaloglicin-dihídrát 80 térfogatrész 80%-os vizes tetrahidrofuránnal készült oldatát a

3.5 példában leírt módon reagáltatjuk 4,4 súlyrész l-klórkarbonil-2-oxo-3-(4-nitro)-benzalimino-imidazolidinnel. 9,3 súlyrész cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 220-225°C. IR-spektrum (KBr). 1760, 1730, 1660, 1605 cm"1.

Analíziseredmények a

C29H26N7NaOi0S • 2 H20 összegképlet alapján:

Számított: C =48,13%, H =4,19%,

N = 13,56%, S =4,42%,

Talált: C =48,0%, H =4,1%,

N = 13,4%, S =4,4%.

5. példa

5.1 példa

l-(4-ciano)-benzalimino-2-oxo-imidazolidin (5’ képlet)

12,6 súlyrész 2-oxo-imidazolidint, 10,1 súly rész nátriumnitritet és 21,8 súlyrész cinkport a

2.1 példában leírt módon feldolgozunk és reagáltatunk 17,3 súlyrész 4-ciano-benzaldehiddel.

26,2 súlyrész cím szerinti vegyületet kapunk, melyet vízzel, etanollal és éterrel történő mosással megszabadítunk szennyeződéseitől. A kapott vegyüld olvadáspontja 265—267°C.

IR-spektrum (KBr): 3210, 3120, 2220, 1720, 1590 cm"1

5

10

15

20

25

30

15

40

45

50

55

60

65

14