173807. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-endo-(indol-3-karboniloxi)-N-(kis omega-amino-rövidszénláncú alkil)-biciklo[2,2,1]-heptán-heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid-származékok előállítására

23

173807

24

5-Endo-(4-metoxi-indol-3-karboniloxi)-N-(3-dimetUamino-propil)-biciklo[2,2,l]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid (racém vegyület)

A 6. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy indol-3-karbonilklorid helyett ekvimoláris mennyiségű 4-metoxi-inddl-3-karbonilldoridot alkalmazunk, és így jutunk a cím szerinti racém vegyülethez.

12. példa

13. példa

5-Endo^4-trifluormetil-indol-3-karboniloxi)-N-(3-dimetilamino-propil)-biciklo[2,2,l]heptán- 2,3-endo-dikarbonsavimi d (racém vegyület)

A 2. példa szerint járunk el, azzal a

különbséggel, hogy indol-3-karbonsav helyett ekvimdáris mennyiségű 4-trifluormetil-indol-3-karbonsavat alkalmazunk, és így jutunk a cím szerinti racém vegyülethez.

14. példa

5-Endo-{5-hidroxi-indol-3-karboniloxi)-N-(3-dimetilamino-propil)-biciklo[2,2,l ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid (racém vegyület)

A 2. példa szerint járunk el, azzal a

különbséggel, hogy indol-3-karbonilldorid helyett ekvimoláris mennyiségű 5-hidroxi-indol-3-karbonilkloridot alkalmazunk, és így jutunk a cím szerinti racém vegyülethez, op.: 265-268 °C.

Elemanalízis a C2 3 H2 7 N3 05 • HG összegképletre:

számított: C =59,80%, H =6,11%,

N = 9,10%, G = 7,68%, talált: C =59,42%, H =6,17%,

N = 8,72%, G = 7,39%.

(0,87% víztartalomra koriig.)

15. példa

5-Endo-(5-metoxi-indol-3-karboniloxi)-N-(3-dimetilamino-propil)-biciklo[2,2,1 ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid (racém vegyület)

A 2. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy indd-3-karboniUdorid helyett ekvimoláris mennyiségű 5-metoxi-indol-3-karbonilkioridot alkalmazunk, és így jutunk a cím szerinti racém vegyülethez, op.: 188-190°C.

Elemanalízis a C24H29N305 * HG összegképletre:

számított: C = 60,56%, H = 6,35%,

N = 8,82%, G = 7,45%, talált: C =60,89%, H =6,07%,

N = 9,01%, G = 7,47%.

(1,67% víztartalomra korrig.)

16. példa

5-Endo-(5-metil-indol-3-karboníloxi)-N-(3-dimetilamino-propil)-biciklo[ 2,2,1 ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid (racém vegyület)

A 2. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy indol-3-karbonilklorid helyett ekvimoláris mennyiségű 5-metil-indol-3-karbonilkloridot alkalmazunk, és így jutunk a cím szerinti racém vegyülethez.

17. példa

5-Endo-(2,4-dimetil-indol-3-karboniloxi)-N-(3-dimetilamino-propil)-bicildo[ 2,2,1 Jheptán-2,3-endo-dikarbonsavimid (racém vegyület)

A 2. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy indol-3-karbonilklorid helyett ekvimoláris mennyiségű 2,4-dimetil-indol-3-karbonilkl őri dot alkalmazunk, és így jutunk a cím szerinti racém vegyülethez.

18. példa

5-Endo-(6-klór-5-metoxi-2-metil-indol-3- -karboniloxi)-N-(3-dimetilamino-propil)-biciklo[2,2,1 ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid (racém vegyület)

A 2. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy indol-3-karbonilklorid helyett ekvimoláris mennyiségű 6-ldór-5-metoxi-2-metil-indd-3-karbonilkloridot alkalmazunk, és így jutunk a cím szerinti racém vegyülethez.

19. példa

(+>5-Endo-(indol-3-karboniloxi)-N-(3-dimetilamino-propil)-biciklo[ 2,2,1 ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimi d-hidroklorid [(+>Ia képletű vegyület hidrokloridja]

A) (+)-5-Endo-hidroxi-N-(3-dimetilamino-propil)-biciklo[2,2,1 ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid

[(+)-IIIa ké{detű vegyület]

3,65 g-ot (0,0086 mól) a (+>VIb képletű

vegyület hidrokloricyából (lásd az M) módszer II.3.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

«0

65

12