173776. lajstromszámú szabadalom • Tio-metil-aril-karbamidot tartalmazó herbicid készítmény
MAGYAR SZABADALMI 173776 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1976. I. 13. (SA-2877) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1975. I. 13. (540 374) Közzététel napja: 1979.1. 27. Megjelent: 1979. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: A01 N 9/00 Feltaláló: Gutman David Arnold, vegyész, Berkeley California Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: Stauffer Chemical Company, Westport Connecticut, Amerikai Egyesült Államok Tiometil-aril-karbamidot tartalmazó herbicid készítmény 1 A találmány tárgya új herbicid kompozíció. A találmány szerinti kompozíció hatóanyagként tiometil-aril-karbamidokat tartalmaz. Közelebbről a találmány szerinti kompozíció hatóanyagként egy I általános képletű vegyidet hatá- 5 sós mennyiségét tartalmazza a szokásos töltőanyagok, hígítóanyagok és segédanyagok mellett. A képletben R 1—12 szénatomos alkil-csoportot, vagy egy (1) általános képletű csoportot jelent, ahol R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, R jelentése 10 továbbá egy (2) általános képletű csoport lehet, ahol R3 jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport és m jelentése 1 vagy 2, R jelentése továbbá benzoil- vagy acetil-csoport, X jelentése pedig hidrogénatom vagy klóratom. 15 Legelőnyösebbnek azokat az I általános képletű vegyületeket találtuk, amelyekben R 1-8 szénatomos alkil-csoportot, X hidrogénatomot jelent. Hasonló szerkezetű hatóanyagot tartalmazó kompozíciókat eddig is használtak gyomok irtására. 20 A 430 323 számú svájci szabadalmi leírásból például olyan N-fenil-N’-metil-N’-tioetil-karbamidok ismeretesek, amelyek fenil-csoportja adott esetben egy vagy két halogénatommal, tioetil-csoportja pedig metil- vagy étű-csoporttal van szubsztituálva. E 25 vegyületek gyomirtó hatásáról kielégítő tájékoztatást nyújtó számszerű adatot nem közöl az idézett leírás, csupán arra utal, hogy e vegyületek alkalmasak gyomnövények, különösen zab mellett élősködő gyomnövények szelektív irtására, 30 2 A fenti hatóanyagot tartalmazó találmány szerinti készítményeket a herbicid hatás kifejtéséhez szükséges dózisban, vagyis hektáronként 0,5-10 kg mennyiségben visszük fel a nem kívánt növényekre vagy juttatjuk arra a helyre, amelyet a gyomok ellen védeni kell. . A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül. Az 1., 3., 6. és 7. példa a szintézis első lépését, a 2., 4., 5. és 8. példa a végtermékhez vezető második lépést szemlélteti. 1. példa N-(terc-butiltiometU)-N -metü-amin -hidroklorid 6,45 g (0,05 mól) 1,3,5-trimetilhexahidro-s-triazint és 200 ml acetonitrilt betöltünk egy 500 ml-es háromnyakú lombikba, amelyet keverővei, hőmérővel és csepegtető tölcsérrel szerelünk fel. A reakcióelegyet —30 °C-on tartjuk száraz jég-aceton fürdővel és keverjük. 6 g sósavgázt vezetünk a reakcióelegybe, majd lassú ütemben hozzáadjuk 13,5 g (0,15 mól) terc-butil-merkaptán 50 ml acetonitrillel készített oldatát. Ezután az elegyet felmelegedni hagyjuk, és szobahőmérsékleten félretesszük egy éjszakára. Ezután az oldószert vákuMD- ban eltávolítjuk. A kapott terméket 500 ml MA-g 173776