173776. lajstromszámú szabadalom • Tio-metil-aril-karbamidot tartalmazó herbicid készítmény
3 173776 4 dietiléter hozzáadásával kristályosítjuk. A szilárd terméket kiszűrjük, 200 ml dietiléterrel mossuk, és vákuumexszikkátorban megszárítjuk. 23,6 g (92,8%) cím szerinti vegyületet kapunk. 2. példa N-metil-N-(terc-butiltiometil)-N’-(3-trifluormetil)-fenil-karbamid 2 g (0,0118 mól) 1. példa szerinti terméket, 2,2 g (0,0118 mól) 3-trifluormetilfenil-izocianátot és 100 ml acetonitrilt betöltünk egy 250 ml-es Erlenmeyer-lombikba. A reakcióelegyet mágneses keverővei keverjük és 1,9 g (0,0118 mól) trietilamint adunk hozzá. A keverést tovább folytatjuk szobahőmérsékleten egy óra hosszat, azután a reakcióelegyet 300 ml jeges vízbe öntjük. A kivált kristályos terméket kiszűrjük és megszárítjuk. 2,0 g (53%) cím szerinti vegyületet kapunk, amely 96-99 °C-on olvad. A vegyület szerkezetét az IR és az NMR spektrum alapján azonosítottuk. 3. példa N-metil-N-etiltiometil-amin hidroklorid 200 ml acetonitrilben 6,45 g (0,05 mól) 1,3,5-trimetilhexahidro-s-triazint, 9,3 g (0,15 mól) etilmerkaptánt és 6 g sósavgázt reagáltatunk az 1. példa szerinti módon. 20 g (95%) cím szerinti vegyületet kapunk. 4. példa N-(3-trifluormetil)-fenil-N ’-metil-N ’-etiltiometil-karbamid 5 g (0,0353 mól) 3. példa* szerinti terméket, 6,55 g (0,0353 mól) 3-trifluormetil-fenil-izocianátot és 3,57 g (0,0353 mól) trietilamint reagáltatunk a 2. példa szerinti módon. 9,2 g (90%1 cím szerinti vegyületet kapunk. Nd° - 1,4846. A vegyidet szerkezetét IR és NMR spektrum alapján azonosítottuk. 5. példa N-metü-N-(izopropümerkaptometü)-N’-(3-trifluormetü)-fenü-karbamid 3 3 g (0,02 mól) 6. példa szerinti terméket, 3,7 g (0,02 mól) 3-trifluormetüferul-izocianátot és 25 ml acetonitrdt-betöltünk egy 125 ml-es Erlenmeyer-lombikba. A reakcióelegyet mágneses keverővei keverjük, és 2,0 g (0,02 mól) trietüamint adunk hozzá. A keverést egy órán át folytatjuk szobahőmérsékleten, azután a reakcióelegyet 300 ml jeges vízbe öntjük. A kivált kristályos terméket kiszűrjük és megszárítjuk. 5 g (82,78%) cím szerinti vegyületet kapunk, amely 76—78 °C-on olvad. A vegyület szerkezetét IR és NMR spektrumok alapján azonosítottuk. 6. példa N-metd-N-izopropütiometU-amin hidroklorid 300 ml acetonitrilben 12,9 g (0,1 mól) 1,3,5-trimetilhexahidro-s-triazint, 22,8 g (0,3 mól) izopropümerkaptánt és 12 g sósavgázt reagáltatunk az 1. példa szerinti módon. 24,7 g (52,95%) cím szerinti vegyületet kapunk. 7. példa N-metü-N-terc-oktütiometü-amin hidroklorid 300 ml acetonitrilben 12,9 g (0,1 mól) 1,3,5-trimetilhexahidro-s-triazint, 43,8 g (0,3 mól) terc-oktdtiometüamint és 12 g sósavgázt reagátatunk az 1. példa szerinti módon. 43,7 g (64,6%) cím szerinti vegyületet kapunk. 8. példa N-metü-N-(terc-oktUtiometU)-N-'' -(3-trifluormetil)-fend-karbamid 5 g (0,02 mól) 7. példa szerinti terméket, 4,15 g (0,02 mól) 3-trifluormetü-fenU-izocianátot és 100 ml acetonitrüt betöltünk egy 250 ml-es Erlenmeyer-lombikba. A reakcióelegyet mágneses keverővei keverjük, 2,24 g (0,02 mól) trietüamint adunk hozzá. A kapott elegyet egy órán át keverjük szobahőmérsékleten, azután 300 ml jeges vízbe öntjük. A kivált kristályos terméket kiszűrjük és megszárítjuk. 5 g (59,9%) cím szerinti vegyületet kapunk, amely 52-54 °C-on olvad. A vegyidet szerkezetét IR spektrum és vékonyrétegkromatogram alapján azonosítottuk. A fenti példákban szemléltetett módon az alábbi I általános képletű vegyületeket állítottuk elő. 1. táblázat Kft«« R X Fizikai jellemzők 1 c2hs-Cl-N?,0 - 1,5387 2 (CH3)2CHH-op. 76-78 °C 3 (CH3)3CH-op. 96-99 °C 4 (CH3)3CCH2(CH3)2CHNd° - 1,4760 5 CH3(CH2)6CH2 -HN1° - 1,4712 6 (5) képletű csoport H-op. 95-100 °C 7 (C2 H5 )s nch2 ch2 -HNq0 - 1,4760 O II 8 ch3occh2ch2-HN?,0 - 1,4820 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
