173740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azo-dihidro-prosztaglandin-A-származékok előállítására
25 173740 26 24. l-Metil-3-[6’-karboxi-2(Z)-hexén-l ’-il]-4-[3”-(RS)-hidroxi-l ’’(E)-oktén-l ”-il]-2- -pirrolidon-trisz-hidroximetil-aminometán-só 850 mg (2,42 millimól) l-metil-3-[6’-karboxi-2 ’(Z)-hexén-l ”-il]-4-[3”- (RS)-hidroxi-l ”(E)-oktén-1 ”-il]-2-pirrolidont és 293 mg (2,42 millimól) trisz-hidroximetil-aminometánt szobahőmérsékleten feloldunk 5 ml abszolút metanolban és 15 percen keresztül keverjük. A metanolt ezután vákuumban lepároljuk és így kapjuk a cím szerinti sót enyhén sárgás, erősen viszkózus olaj alakjában. IR-spektrum (film): v = 1680 (>C=0), 1730 (>C=0), © 3200-3500 (OH, -NH3). Az ismertetett eljárással a következő I általános képletű vegyületek is előállíthat ók. E módszerrel természetesen nemcsak az észtereket, hanem a megfelelő karbonsav-származékokat és ezek gyógyászati szempontból alkalmas amin- és fémsóit is előállíthatjuk. 25. l-Metil-3 [6’-karbometoxi-2’(Z)-hexén-1 ’ il]-4-[3”-(RS)-hidroxi-l ’’-(E)-nonén-1 ”-il]-2-pirrolidon Rf, : 0,23 és Rf2: 0,29 (9,5 :0,5 I arányú kloroform-etanol-elegy), IR-spektrum (metilénklorid): v = 3300-3500 (OH), 1740 (>C=0). 26. 1 -butil-3-[6’-karbometoxi-2’(Z)-hexén-1 ’-il] -4-[ 3 ’ ’-(RS)-hidroxi4 ”-(klór-fenoxi)-l ’’(E)-butén-l ”-il]-2-pirrolidon, Rf = 0,39 (dietiléter), IR-spektrum (metilénklorid): v- 3200-3500 (-OH), 1745 (>C=0), 1695 (>C-0) cm'1. 27. 1 -butil-3-[6.’-karboxi-2 ’(Z)-hexén-l’-il 4-[3”-(RS)-hidroxi4”-(m-klór-fenoxi)-l ’’(E)-butén-l ”-il]-2-pirrolidon, Rf = 0,56 (9 : 1 arányú kloroform-etanol-elegy), IR-spektrum (metilénklorid): v: 3100-3500 (-OH), 1725 (>C=0), 1685 (>C =0) cm'1. 28. 1 -butfl-3-[6’-karbometoxi-2’(Z)-hexén-1 ’-il]-4-[3”-(RS)-hidroxi-l ”(E)•decén-1 ”-il]-2-pirrolidon: Rf = 0,73 (etilacetát), IR-spektrum (metilén-klorid): v. 3300-3500 (-OH), 1740 (>C=0), 1690 (>C=0) cm"1. 29. 1 -butil-3-[6 ’-karbometoxi-2 ’(Z)-hexén-1 ’-il]4-[3”-(RS)-hidroxi- 4”,4”-dimetill ”(E)-oktén-l ”-il]-2-pirrolidon, Rf: 0,41 (1:1 arányú kloroform-etilacetát-elegy), IR-spektrum (metilén-klorid): v: 3300-3550 (-OH), 1? 50 (>C=0), 1700 (>C =0) cm"1. 30. l-butil-3-[6’-karboxi-2’(Z)-hexén-l ’-il]4-[3”-(RS)-hidroxi4”,4”-dimetil-1 ”(E;-oktén-l ”-il]-2-pirrolidon, Rf: 0,67 (9 : 1 arányú kloroform-etanol-elegy), IR-spektrum (metilén-klorid): v: 3100-3550 (-OH), 1720 (>C=0), 1680 (>C=0) cm'1. 31. l-butil-3-[6’-karbometoxi-2’(Z)-hexén-1 ’-il]4-[3”-(RS)-hidroxi4”,4”-dimetil-5 ”-etoxi-l ’’-(E)-pentén-l ”-il]-2-pirrolidon, Rf: 0,34 (2 :1 arányú kloroform-etüacetát elegy), IR-spektrum (metilénklorid): v. 3300-3500 (-OH), 1740 (>C=0), 1685 (>C=0) cm’1. 32. 1 -butil-3-[6’-karboxil-2 ’(Z j-hexén-1 ’-ü]4-[3^”-(RS)-hidroxi-4”,4”-dimetil-5”-etoxi-l ’’(E)-pentén-1 ”-il]-2-pirrolidon, Rf: 0,69 (9 : 1 arányú kloroform-etanol-elegy), IR-spektrum (metilén-klorid): v. 3100-3500 (-OH), 1730 (>C=0), 1685 C>C=0) cm'1. 33. I -butil-3-[6 ’-karbometoxi-2 ’(Z)-hexén-1 ’-il]4-[3 ”-(RS)-hidroxi-3 ”-cikloheptil-1 ’’(E)-propén-l ”-il]-2-pirrolidon, Rf: 0,55 (dietiléter), IR-spektrum (metilénklorid): v. 3350-3550 (-OH), 1740 (>C=0), 1690 (>C=0) cm'1. 34. l-butil-3-[6’-karboxi-2’(Z)-hexén-l ’-ü]4-[3 ”<RS)-hidroxi-3 ”-dkloheptil-1 ’’(E)-propén-l ”-ii]-2-pirrolidon, Rf: 0,50 (9 : 1 arányú kloroform-etanol-elegy), IR-spektrum (metilén-klorid): p : 3100-3550 (-OH), 1725 (>C=0), 1680 (>C=0) cm'1. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
