173740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azo-dihidro-prosztaglandin-A-származékok előállítására
173740 28 35. 1 -butil3-[6'-karbometoxi-2 ’(Z)-hexén-1 '-il]4-[3"-(RS)-hidroxi-4”-(m-trifluorinetU-fenoxi)-l "(E)-butén-1 "-il]-2-pirrolidon, Rf: 0,77 (etilacetát), IR-spektruni (metilén-klorid): v: 3200—3500 (-OH), 1740 (>C=0), *1690 (>C=0) cm'1 27 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás új I általános képletű aza-dihidro-prosztaglandin-A-származékok, a megfelelő szabad karbonsav-származékok és a gyógyászati szempontból alkalmas fém-, amin- és ammónium-sók előállítására - ahol a képletben R1 jelentése 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, R3 jelentése cikloheptil-csoport — 1—7 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, mely szubsztituálva lehet a következő csoportok valamelyikével: 1—4 szénatomos -O-alkil-csoporttal, vagy adott esetben halogénatomokkal vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenoxi-cső porttal, m jelentése 1 vagy 2, n jelentése 2 vagy 3, de m ♦ n jelentése 4, a pirrolidon-gyűrű 3-as és 4-es helyzeteiben levő oldalláncok egymáshoz képest transz-helyzetben vannak —, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű pirrolidon-származékot - ahol R1 jelentése a fenti és R2 ’ jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport — redukálunk, a kapott új III általános képletű vegyidet - ahol R1 jelentése a fenti - alkohol-csoportjára könnyen lehasítható védőcsoportot, előnyösen tetrahidropiranilcsoportot viszünk fel, a kapott új IV általános képletű ét er-származékot - ahol R‘ jelentése a fenti és R4 jelentése könnyen lehasítható védőcsoport - valamely V általános képletű bázis - ahol Me jelentése alkálifématom és B jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkoxi-csoport vagy az —N általános képletű Ré csoport, ahol R5 és R6 azonos vagy különböző jelentésű, nevezetesen jelenthetnek 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoportot - jelenlétében valamely XXI általános képletű alkenil-halogeniddel - ahol m jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom - reagáltatjuk, a keletkező új VI általános képletű telítetlen vegyületet - ahol R1, R4 és m jelentése a fenti - ózonizáljuk, a kapott új VII általános képletű aldehid-származékot - ahol R1, R4 és m jelentése a fenti - valamely » VIII általános képletű ilid-vegyülettel — ahol R7 három azonos vágykülönböző 1—4 szénatomos egyenes láncú alkil-csoportot, vagy fenil-csoportot jelent, Me jelentése alkálifématom, és n jelentése a fenti — reagáltatjuk, a keletkező új IX általános képletű vegyületet - ahol R1, R4, m, n és Me jelentése a fenti — észterezzük, a kapott új X általános képletű észter-származékról - ahol R1, R2, R4, m és n jelentése a fenti — lehasítjuk az R4-védőcsoportot, vagy a IX általános képletű vegyület észterezését és az R4 védőcsoport lehasítását egy lépésben végezzük, a kapott új XI általános képletű alkohol-származékot - ahol R1, R2, m és n jelentése a fenti — oxidáljuk, a keletkező új XII általános képletű aldehid-származékot — ahol R1, R2, m és n jelentése a fenti - valamely XIII általános képletű foszfonát-származékkal — ahol R3 jelentése az I általános képletnél megadottal azonos és R® jelentése 1—8 szénatomos egyenes láncú alkil-csoport - reagáltatjuk, az így keletkező új XIV általános képletű vegyület — ahol R1, R2, R3, m és n jelentése a fenti - oldalláncban levő keton-karbonil-csoportját redukáljuk, és kívánt esetben a szabad karbonsav-származékot vagy ennek gyógyászati szempontból alkalmas fém-, amin-, illetve ammónium-sóját képezzük. (Elsőbbsége: 1974. XI. 6.) 2. Eljárás az új I általános képletű aza-dihidro-prosztaglandin-A-származékok, a megfelelő szabad karbonsav-származékok és a gyógyászati szempontból alkalmas fém-, amin- és ammónium-sók előállítására — ahol a képletben R1 jelentése 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, R3 jelentése cikloheptil-csoport, 1 —7 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, mely szubsztituálva lehet a következő csoportok valamelyikével. 1—4 szénatomos -O-alkil-csoporttal, vagy adott esetben halogénatomokkal vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenoxi-csoporttal, m jelentése 1 vagy 2, n jelentése 2 vagy 3, de m + n jelentése 4, a pirrolidin-gyűrű 3-as és 4-es helyzeteiben levő oldalláncok egymáshoz képest transz-helyzetben vannak -, azzal jellemezve, hogy valamely új IV általános « képletű éter-származékot — ahol R1 jelentése a fenti és R4 jelentése könnyen lehasítható védőcsoport - valamely V általános képletű bázis — ahol Me jelentése alkálifématom és B jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkoxi-csoport vagy az-N^ általános képletű csoport, ahol Rs és R6 azonos6 vagy különböző jelentésű, nevezetesen jelenthetnek 1—6 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot — jelenlétében valamely XV általános képletű alkinil-dihalogeniddel - ahol Hal1 jelentése brómatom, Hal2 jelentése klóratom, vagy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
