173643. lajstromszámú szabadalom • Eljárás allergiaellenes hatású pirimido-benzotiazolok előállítására
11 173643 12 N-(Tetrazol -5-’-il) -7,8-dietiI 4-oxo4H-pirimido[2,1 -b]benzotiazol -3-kaiboxamid; N<Tetrazol -5 ’-il) -7,8-diizopropil-4-oxo -4H-pirimido[ 2,1 -bjbenzotiazol-3-karboxamid; N{Tetrazol-5’-il) -7,8-diizipropil4- -oxo-4H-primido[2,l -b jbenzotiazol-3-karboxamid; N(Tetrazol -5’-il) -7-metil-8-(n-propil)4-oxo4H-pirimido [2,l-b]benzotiazol -3-karboxamid; és N-(Tetrazol-5-fl)-7-(n-piopil)-8-inetü4-oxo- 4H- pirimodo [2,l-b]benzotiazd-3-karboxamid. 9. példa N -(Tetrazol -5’-il)-7-metil-8-klór4-oxo4H-pirimido [2,l-b]benzotiazol -3-karboxamid 115 ml dimetil-acetamidhoz 1,8 g 3-karboxi4-oxo- 4H-pirimido[2,l-b]benzotiazolt, majd 1,3 g l,l’-karbonü -diimidazolt adunk, és negyedórán át forrásban lévő vízfürdőn melegítjük az elegyet. Utána 680 mg 5-amino-tetrazolt adunk hozzá, és további 35 percen át melegítjük az elegyet. Lehűtjük az ily módon nyert szuszpenziót, kiszűrjük a terméket, és vízzel kimossuk. A kívánt tennék egy analitikai mintáját nagy mennyiségű dimetil-formamidból kristályosítjuk át. 10. példa A 9. példában leírt módon eljárva, és a megfelelő kiindulási anyagokból kiindulva állítjuk elő az Rí -ként és R2-ként az alábbi csoportokat tartalmazó, I általános képletű vegyületeket : Ra-Bj ch3-F-c2h5-Cl-C2Hs-F-n-C3H7-Cl-11. példa N -(Te t r azol-5 ’-il) -7,8-dimetoxi4-oxo4H-pirimido [2,1-bjbenzotiazol -3-karboxamíd 1,5 g 3-karboxi-7,8-dimetoxi 4-oxo4H-pirimido [2,l-b]benzotiazol és 892 mg l,r-karbonil-diimidazol 60 ml dimetil-formamiddal készült szuszpenzióját 10 percig forrásban lévő vízfürdőn melegítjük. 468 mg 5-amino-tetrazolt adunk hozzá, majd további negyedórán át melegítjük az elegyet. Lehűtjük az ily módon nyert szuszpenziót, kiszűrjük a terméket, és dimetil-formamidból átkristályosítjuk. Termelés: 970 mg op. : > 300 C°. Analízis a C14H, i N704S összegképletre számított: C45.0;H3,0;N 26,3%; talált: C45,0;H 3,1 ;N 25,6%. 12. példa N-(Tetrazol-5 ’-il)-7-metiltio 4-oxo4H-pirimido [2,1 -bjbenzotiazol -3-karboxamid 1,34 g 3-karboxi-7-metiltio 4-oxo4H-pirimido [2,l-b]benzotiazol és 827mg l,l’-karbonil-diimidazol 50 ml dimetil-formamiddal készült szuszpenzióját 20 percen át forrásban lévő vízfürdőn melegítjük. 434 mg 5-amino-tetrazollal kezeljük az ily módon nyert oldatot, majd további 20 percen át melegítjük az elegyet. Lehűtjük a szuszpenziót, és kiszűrjük a terméket. Dimetil-formamidból átkristályosítva tovább tisztíthatjuk a kívánt terméket. 13. példa A 12. példában leírt módon eljárva, és a megfelelő kiindulási anyagokból kiindulva nyerjük az Rí -ként és R2-ként a következő csoportokat tartalmazó, I általános képletű vegyületeket : e2 Ki ch3sch3sch3s-Clch3s-F-ch3sch3-ch3sn—C3H7— ch3sch3och3s-C2HsO-14. példa A 12. példában leírt módon eljárva, és a megfelelő kiindulási anyagokból kiindulva nyerjük a következő vegyületeket: N-(Tetrazol -5’-il) -7-metil-8-metiltio 4-oxo4H-pirimido[2,1 -bjbenzotiazol -3-karboxamid; N-(tet-raz ol -5’-il)-7-etil-8-metiltio4-oxo4H-pirimido[2,1 -b] benzotiazol -3-karboxamid; N-(tetrazol-5’-il) -7-metoxi-8-metiltio4-oxo4H-pirimido[2,l-b]benzotiazol -3-karboxamid; N-(Tetrazol-5’-il) -7-(n-propoxi) -8- -metiltio 4-oxo4H-pirimido[2,l-b]benzotiazol -3-karboxamid; 15. példa N-(Tetrazol -5’-il) -7-nitro 4-oxo 4H-pirimido[2,l-bjbenzotiazol-3-karboxamid 60 ml dimetil-acetamidhoz 1,34 g 3-karboxi-7- nitro4-oxo4H-pirimido[2,l-b]benzotiazolt és 827 mg l,l’-karbonil-diimidazolt adunk, és negyedórán át forrásban lévő vízfürdőn melegítjük a szuszpenziót. 434 mg 5-amino-tetrazolt adunk az ily módon nyert oldathoz, és további 20 percen át melegítjük az elegyet. Lehűtjük az ily módon nyert szuszpenziót, és kiszűrjük a terméket. Dimetil-formamidból átkristályosítva tovább tisztíthatjuk a kívánt terméket. 16. példa A 15. példában leírt módon eljárva, 5-amino-tetrazolból, karbonil-diimidazolból és a megfelelően szubsztituált 3-karboxi4-oxo4H-pirimido[2,l-b]benzotiazolból kiindulva állítjuk elő a következő vegyületeket: N-(Tetr?zcl-5’-il) -7-nitro-8-metiltio4-oxo4H-pirimido[2,l-b]benzotiazol -3-karboxamidot; N-(Tetrazol-5’-il) -7-nitro-8-metil-4-oxo4H-pirimido[2,l-bjbenzotiazol -3-karboxamid; N-(Tetrazol -5’-il) -7-nitro-8-(n-propil)4-oxo4H-pirimido[ 2,1 -bjbenzotiazol -3-karboxamid; N-(Tetrazol -5’-il) -7-nitro -8-metoxi4-oxo-4H-pirimido[2,l-b]benzotiazol-3-karboxamid; N-(Tetrazol -5’-il) -7-nitro -8- etoxi 4oxo4H-pirimido[2,l-b]benzotiazol -3-karboxamid; N-(Tetrazol -5’-il) -7-nitro-8-hidroxi4-oxo4H-pirimido[2,l-b]benzotiazol -3-karboxamid; N-(Tetrazol -5 ’-il) -7-nitro-8- - ki ó r -4 - o xo -4H-pirimido[2,1 -bjbenzotiazol -3-karboxamid; és N-(Tetrazol -5’-ü) -7-nitro-8-fluor 4-oxo- 4H-pirimido[ 2,1 -bjbenzotiazol -3-karboxamid. 17. példa N -(T etrazol -5-’il)-8-amino4-oxo4H-pirimido[ 2,1 -b] benzotiazol -3-karboxamid 4,5 g N-(Tetrazol -5’-il)-8-nitro4-oxo4H-pirimido [2,1-bjbenzotiazol -3-karboxamid 50 ml vízzel és 25 ml 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
