173606. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonil-karbamid-származékok előállítására
173606 10 N-[4-(/3-/1 -b util-1,2-dihidro-2-oxo-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N ’-adamantil-karfcamid. Op.: 182-184°C, etilacetát-dimetilformamidból átkristályosítva. N-[4-0-/l-butil-1 ,2-dihidro-2-oxo-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N ’-norbornilmetil-karbainid. Op.: 162—164°C, etilacetát-metanolból át kristályosít va. N-[4-(/î-/ 1 -butil-1,2-dihidro-2-oxo-nikot insavamidc / -etil)-benzolszulfonil]-N ’-hexil-karbamid. Op.: 98—99°C, etilacetát-metanolból átkristályosítva. N-[4-(/3-/l -butil-1,2-dihidro-2-oxo-nikotinsavainido/-etil)-benzolszulfonil]-N’-(3-metiiciklopentilmetilVkarbamid. Op.: 118—119°C, etilacetát-metanolból átkristályosítva. N-[4-(/3-/l -butii-1,2'dihidro-2-oxo-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N’-noibornil-karbamid. Op.: 154—155°C, metanoi-dioxánoói átkristáiyosítva. N-i4-(j3-/l -bulil-1,2-dihidro-2-oxo-nikotiiisavamido'-eiili-beiizoiszulfonil]-N -(4 -kl órciklohexil)-ka rba mid. Op.: 133—135°rJ, metanolból átkristályosítva. N-[4-(/3-/l -butil-1,2-dvl.i lro-2-oxo -nikotinsavam!<ki/-p| ü)-ber.. ,r t,zulronil ]-N ’-A3 -cildohexeniiinctil-karbamid. Op.: 122—i24°C, metanolból átkii.stályosítva. 5. példa N-[4-(ß-/l -Butil-1,2-dihidro-2-cxo-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfoni!j -N ’-ciklohexil-kaibamid 7,6 g 4-(ß/l -butil-1,2-dihidro-2-oxo-nikoiinsavamido/-etil)-benzolszulfonamidot (op.: 162-163°C. előállítható 4-<j3-amincetií)-be.nzolszulfcnamid és 1-fcutil-l ,2-dilddro-2-oxo-nikotinsavklorid reatccicjával kloroformban és nátr'ainkarboi'ái-oldatban) 100 mi aceton és 50 ml Jioxán elcgyebr-n 5.5 g elporícott káliumJcarbonátial visszaíolyatás közben 3 órán keresztül keverünk ás forralunk. A reakcióeiegyhez ezután 2,5 g cikJohexi'izocianátot adunk és visszafolyaíás közben további 6 órán keresztül keverjük. A reakcióolegyet. iehűlés után, vízzel hígítjuk, szűrjük és 2 n sósav-oldattal megsavanyítjuk. A keletkező csapadékot leszívatjuk, feloldjuk híg ammóniumhidroxid-oldatban, híg sósav-oldattal leválasztjuk a terméket és metanolból átkristályosítjuk. így kapjuk a cím szerinti terméket. Op.: 178-179°C. Analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: N-[4-(0-/l -butil-1,2-dihidro-2-oxo-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N’-(4-metjlciklohexil)-karbamid. 9 Op.: 159—160°C, metanol-dioxánból átkristályosítva. N-[4-(ß-/l -butil-1,2-diliidro-2-oxo-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N’-butil-karbamid. Op.: 139-141°C, metanolból átkristályosítva. N-[4-()3-/l -butil-1,2-dihidro-2-oxo-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonil]-N ’-A3 -ciklohexenil-karbamid. Op.: 169°C, metanol-dimetilformamidból átkristályosítva. N-[4-()3-/l -butil-1 í2-dihidro-2-oxo-nikotinsavamido/-etii)-benzolszulfonil]-N’-izobutil-karbamid. Op.: 141—142°C. metanol-dimetilformamidból átkristályosítva. N-[4-(/3-/l-butil-1 ,2-dihidro-2 oxo-nikotinsavamido/-etil)-benzolszulfonilj-N (4-etilciklohexil)-karbamid. Op.: 159-^161 °C, metanolból átkristályosítva. N -[ 4- (/? -/1 -butil-1,2-dihidro-2-oxo-nikotinsavarnido/-etil)-benzolszulfonil]-N ’cikloheptil-karbamid. Op.: 149—151^0, metanolból átkristályosítva. N-(4-ó3-/l -butil-1,2-dihidro-2-oxo-nikotinsavamido/-etil)-benzolsz'ulfonil]-N’-ciklookt il-karbamid. Op.: 134-136°C, metanolból átkristályosítva. N-[4-(/3-/l -buti'l-l ,2-dih>dro-2-oxo-nikotinsavamido/-etíl)-benzolszulfonil]-N ’-propil-karbamid. Op.: 149-151°C, metanolból átkristálycs't'/a. N-[4-03-/l -butil-1 í-dihidro-2-oxo-niKctinsavamido/-etil)-benzolszuifoni!]-N’-benzil-karbamid • Cp.. 162-]63°C, metanol-dimetilformamidból átkristályosítva. ó. példa N-[4 (ß-i 1 -(2 -/ 3,4-Dimetoxifenil/ -etii)-l ,2- -dihidro-2-oxo-nikotinsavamido/-benzolszulfonil]-N ’-ciklohexil-karbamid 5,7 g l-(2-/3,4-dimetoxifenil/-etil)-l ,2-dihidro-2- -oxo-nikotinsavat és 63 ml trietilamint feloldunk 100 ml tetrahidrofuránban. Az oldatot lehűtjük 0°C hőmérsékletre és keverés közben hozzácsepegtetünk 1,5 rnl klórhangyasavmetilésztert. A reakcióelegyet 30 percen keresztül keverjük 0cC hőmérsékleten, majd részletekben hozzáadunk 4,75 g N-[4-03-aminoetil)-benzolszulfonil]-N ’-ciklohexil-karb - amidot és az így kapott reakcióelegyet 4 órán keresztül tovább keverjük szobahőmérsékleten. A keletkező szuszpenziót vákuumban bepároljuk, és a maradékot feloldjuk híg ammóniumhidroxid-oidatban. A reakcióelegyet leszűrjük, híg sósav-oldattal megsavanyítjuk, leszívatjuk és a kapott terméket metanol-dioxánból átkristályositjuk. így kapjuk a cím szerinti terméket. Op.: 199-201 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
