173563. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitroprazol-származékok előállítására

17

173563

18

bakteriosztatikus aktivitást mutat, összehasonlító vegyületként a kereskedelemben „Furadantin” elnevezéssel forgalmazott bakteriosztatikus hatású vegyületet használtunk, amely kémiailag N-(5-nitrofurilidén)-l-amino-hidantoin. Az I. táblázat adataiból látható, hogy a találmány szerinti vegyületek lényegesen nagyobb bakteriosztatikus aktivitással rendelkeznek, mint az összehasonlító vegyidet, vagyis a Furadantin, amennyiben a vizsgált vegyületek alacsony koncentrációban is képesek voltak bakteriosztatikus aktivitás kifejtésére, ahhoz a viszonylag magasabb dózishoz hasonlítva, amely Furadantin-ból szükséges azonos hatás eléréséhez. A Furadantin vizsgálatakor kapott adatokat az I. táblázat alján tüntettük fel.

A találmány szerinti vegyületek közül az alábbiakat vizsgáltuk:

I. vegyület

II. vegyület

III. vegyület

IV. vegyület

3-(l -metil-3-nitro4-pirazolil)-akrilsav,

3-(l -etil-3-nitro4-pirazoiil)■akrilsav,

3-(l -metil-3-nitro4-pirazolil)-N-hidroxi-akrilsavamid,

3-(l -metil-3 -nitro-4-pirazolil)-akrilsav-N -karbamoil-amid,

5

10

15

20

V. vegyület

VI. vegyület =

VII. vegyület =

VIII. vegyület =

3-( 1 -met il-3 -nitro 4-pirazolil)-akrilsav-N-(pirrolidinometil)-amid,

3-(l -metil-3-nitro4-pirazolil)-akrilsav-N-met üa mid,

3-(l -metil-3 -nitro-4-pirazolil)-akrilsav-N-ciklopropilamid, 3-{l -metil-3-nitro4-pirazolil)-akr ilsav-N -ciánomét ilamid,

IX. vegyület

3-(l -metil-3-nitro4-pirazolil)-akrilsav-tioureid,

X. vegyület = 3-(l-metil-3-nitro4-pirazolil)-akrilsav-N-piperidinometil-amid,

XI. vegyület = 3-(l-metil-3-nitro-4-pirazolil)-akrilsav-N-(N’,N’-dimetil-karbamoil)-amid,

XII. vegyület = 3-(l-metil-3-nitro4-pirazolil)-akrilsav-N-(N ’-metilkarbamoil)-amid,

XIII. vegyület = j3-(l ,5-dimetil-3-nitro4-pirazolil)-akr il sa va mid.

összehasonlító vegyület:

25

Furadantin = N-(5-nitrofurilidén)-l-amino-hidantoin.

I. táblázat

Bakteriosztatikus hatás in vitro

Abszolút bakteriosztatikus minimális koncentráció /ag/ml-ben Baktérium típus ( ) törzs

ruviiv vegyülei

Escherichia coli (108)

Escherichia coli (106)

Proteus

mirabilis (298)

Pseudomonas aeruginosa (71)

I. vegyület

0,25

0,125

128

64

II. vegyület

1

0,5

III. vegyület

4

4

256

64

IV. vegyület

1

0,5

V. vegyület

1

0,25

VI. vegyület

1

0,5

VII. vegyület

4

2

VIII. vegyület

2

2

IX. vegyület

1

1

X. vegyület

1

0,25

XI. vegyület

4

2

256

128

XII. vegyület

4

1

256

128

XIII. vegyület

1

0,5

256

256

Furadantin

4

4

256

128

9