173534. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pszeudotriszacharidok előállítására
MAGYAR népköztársaság 173534 SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés n2pja: 1974. Vili. 05. (SchE—593) Nemzetközi osztályozás: C 07 H 5/06 Amerikai Egyesült ÁHamok-beli elsőbbsége : 1974. III. .9. (452 586) ORSZÁGOS TALÁLMÁNY! HIVATAL Közzététel napja. 1978. XI. 28. Megjelent: 1979. VIII. 31. Feltaláló: tulajdonos: Wrjgiil Jonn Jessen vegyész, Orange, New Jersey, Scherico L*d., Luzern, Amerikai Egyesült Államok Svájc Eljárás új pszeudotriszacharidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás 4,ó-di-(aminoglikoziJ)-l ,3-diaminociklitolok új 1-N-szubsztituáli származékai és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. A találmány szerint előállított új vegyülctcknck 5 baktériumellenes hatásuk van, továbbá közbülső vegyületekkcnt használhatók a 170 513 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásban ismertetett 1- N-CHjX általános képletű pszeudotriszacharidok előállításához. to Ismeretesek olyan széles spektrumú baktériumellenes szerek, amelyek kémiailag 4,6-di-(aminogl:kozil)-l ,3-diaminocikiitolok. Ezek közül különösen azok értékesek, amelyekben az aminaciklitol 2- dezoxisztreptamin vagy valamely származéka, és 15 az 1- és 3-heíyzetben aminocsopoitot tartalmaznak. Á 4,t)-di-(am'riOglikozi!)-2-dezoxis7treptaminok ko zül kiemelkednek azok, amelyekben a 6-helyzctű arrinoglikozil-csoport egy garózaininiJ-csoport. A 4-aminoglikDzil 6-garózaminil-2-dezoxisztreptaminok 20 közé tartoznak a B Bj, Ci, Cji, Cj, Cjj, és X2 gentarmcínek, szisze mi cin, verdamicin, G-418 antibiotikum, G-52 antibiotikum, J1-20A antibiotikum és Jí—20B antibiotikum. A találmány olyan vegvületek előállítására 23 unatkozik, amelyekben a 4,6-di-{aminoglikozil)•13-diaminociklitol 2-dezoxisztreptamin vagy származéka, és az 1-helyzetű aminocsoport szelektíven N-szubsztituáh. A 4,6-di-(aminoglikozil)-2-dezoxi- Etreptamin és származékai 1-N-szubsztituáh szár- 30 2 mazékainak értékes, széles spektrumú baktériumellenes hatásuk van A találmány tehát a gentamicin A, gentamicin B, gentamicin B,, gentamicin C,, gentamicin Cia, gentamicin C2 gentamicin C2a, gentamicin C2b, gentamicin X2, sziszomicin, verdamicin, tobramicin, G—418 antibiotikum, 66--40B antibiotikum, 66-40D antibiotikum, JI-20A antibiotikum, Jl—20B antibiotikum, G—52 antibiotikum, muta micin 1, mutamiciri 2, mutamicin4, mutamicin 5 és mutamicin 6 4,6-di-(aminog]ikozilj-1,3-diaminoakiitolok olyan 1-N-szubsztituáit származékainak előállítására vonatkozik. amelyekben a szubsztituens —C—Z általános képletű csoport, ahol Z hidrogén« O atom, allai alkenil-, aminohidroxiaikil- vagy N-aBdlaminohidroxialkil-csoport. és az említett alifás csoportok legfeljebb 7 szénatomosak, és az amino- és bidroxü-szubsztituensek különböző szénatomokon vannak, azzal a megszorítással, hogy Z a hozzá kapcsolódó karbonil-csopoi tokkal együtt S-3-amino-2-h)droxipropionil- vagy S4-amino-2-hidxoxibutiril-csopcrttól és tobramicin esetén S-5-amino-2-hidroxivaleiil-csoporttói is eltérő jelentésű. Szűkebb értelemben a találmány szerint előállított vegyületek a felsorolt 4,6-dKaminoglikozil)-1,3-diaminodklitoiok olyan 1-N-szubszthuÜt származékai, ahol Z hidrogénatom, alkil-, alkenil-, aminohidroxialkil-, legfeljebb 5 szénatommal, 173534
