173482. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alkilén-dioxi-benzil-piperazin származékok előállítására

13

173482

14

4. példa

15 g l-difenilmetil-3-metil-3-(3,4-etiléndioxi-benzil)-piperazint (3a) 200 ml acetonban oldunk, 10 g káliumkarbonátot adunk hozzá, és az elegyet keverés kö2ben- felforraljuk. 50 ml acetonban oldott 5,6 g metiljodidot adunk hozzá cseppenként, 2 óra alatt. További 5 órás keverés és visszafolyató hűtő alkalmazása melletti forralás után a reakcióelegyet leszűrjük, és a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 200 ml dietiléterben oldjuk, vízzel halogénmentesre mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. 12,9 g (83%) l-difenilmetil-3-metil-3-(3,4-etiléndioxi-benzil)4-metil-piperazint (4a) kapunk. Olvadáspont (diizopropiléterből): 118-120 C°.

Analóg módon állítjuk elő a

4aD) (D)-l -difenilmetil-3-metil-3-(3,4- -et iléndio xi-b enzil)-4-met il-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

Md* = -15,7° (c = 1, metanolban),

4aL) (L)-l -difenilmetil-3-metil-3-(3,4- -etiléndioxi-benzil)4-metil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

Md* = +15,8° (c = 1, metanolban),

4bD) (D)-l-difenilmetil-3-metil-3-(3,4- -etiléndioxi-benzil)4-etil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[a&° = -9,1° (c = 1, metanolban),

4b L) (L)-l -difenilmetil-3-metil-3-(3,4--etiléndioxi-benzil)4-etil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[a]p° = -t-9,2° (c = 1, metanolban),

4cD) (D)-l-difenilmetil-3-metil-3-(3,4- -etiléndioxi-benzil)4- •(n-propil)-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[a]p° = -5,3° (c = 1, metanolban),

4cL) (L)-l -difenilmetil-3-metil-3-(3,4- -etiléndioxi-benzil)4-(n-propil)-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[“Id0 =+5,4° (c = 1, metanolban,

4d) 1 -(p-klórfenil-fenil-metil)-3-metil-3--(3,4-etiléndioxi-benzil)-4-metil-piperazin-dihidrokloridot, olvadáspont (etanolból): 223—225 C°,

4d D) (D)-l -(p-klórfenil-fenil-metil)-3-metil--3-(3,4-etiléndioxi-benzil}4-metil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[“]d° = -I5.70 (c = 1, metanolban),

4dL) (L)-l -(p-klórfenü-fenil-metil)-3-metil-3-(3,4-etüéndioxi-benzü)4- -metil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[“Id0 ~ +15,5° (c = 1, metanolban),

4eD) (D)-l -(p,p’-diklórdifenil-metü)-3- -metil-3-(3,4-etiléndioxi-benzil)- 4-metil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[“]d° = -15,1° (c = 1, metanolban),

4eL) (L)-l -(p,p’-diklórdifenil-metil)-3--metil-3-(3,4-etiléndioxi-benzil)- 4-metil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[“]d° = +15,3° (c = 1, metanolban),

4f) 1 -(p-fluorfenil-fenil-metil)-3-metil-3-(3,4-etiléndioxi-benzü)4- -metil-piperazint

olvadáspont (etanolból): 189-191 C°,

4f D) (D)-l -(p-fluorfenil-fenil-metü)-3--metil-3-(3,4-etiléndioxi-benzil)- 4-metil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[“1d° = -14,0° (c = 1, metanolban),

4fL) (L)-l -(p-fluorfenil-fenil-metil)-3--met il-3-( 3,4-et iléndio xi-benzil)-4-metil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában [«]« = +14,1° (c = 1, metanolban),

4g) 1 -(p,p’-difluordifenil-metil)-3 -metil-3-(3,4-etiléndioxi-benzil)4- -metil-piperazin-dihidrokloridot olvadáspont (metanolból): 224—226 0°,

4gD) (D)-l -(p,p’-difluordifenü-metil)-3--metil-3-(3,4-etiléndioxi-benzil)-4-metil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[“1d° = -13,6° (c = 1, metanolban),

4gL) (L)-l -(p,p’-difluordifenil-metil)-3- -metil-3-(3,4-etiléndioxi-benziI)- 4-metil-piperazint üvegszerűen dermedt gyanta alakjában,

[“]d° = +13^° (c = 1, metanolban),

4h) 1 -difenilmetil-3-metil-3-(3,4-metilén-dioxi-benzil)4-metil-piperazin-dihidrokloridot hidrát alakjában, olvadáspont (etanolból): 195-198 C°,

4hD) (D)-l -difenilmetil-3-metil-3-(3,4--metiléndioxi-benzil)4-metil-piperazint üvegszaűen dermedt gyanta alakjában,

[“]d° = -20,0° (c = 1, metanolban),

5

10

15

2C

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7