173443. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbamoil-1,4-dihidro-2(2H)-izokinolinon-származékok előállítására

7

173443

8

nátot adunk hozzá és visszafolyató hűtő alatt 16 órán át forraljuk. Az oldatot vákuumban szárazra pároljuk, a maradékot 100 ml benzolban melegen oldjuk, lehűlés után 100 ml petroléterrel elegyítjük, az oldatból kiváló sárga anyagot kiszűrjük. Az oldatot vákuumban bepárolva alumíniumoxÿoszlopra visszük fel a maradékot és etilacetáttal eluáljuk. 10 g (63%) olajat kapunk, amely nem kristályosodik.

Elemzés C20H2 jN304 összegképlet alapján:

számított: C =65,39%, H =5,76%,

N = 11,40%,

talált: C =65,79%, H=6,17%,

N =11,32%.

6. példa

2-(n-b ut il-karbamoil)-4,4-dimet il-1-(4 -nitro-fenil)-l ,4-dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása

11,8 g (0,04 mól) 4,4-dimetil-l-(4’-nitro-fenil)-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont a 3. példában leírt reakciókörülmények között 120 ml abszolút benzolban reagáltatunk 4g (0,04 mól) n-butil-izocianáttal. 230 ml etanolból kétszeri átkristályosítás után 12,1 g (76,5%) terméket kapunk, op. 125 C°. Elemzés C22H25N304 összegképlet alapján:

számított:

C =66,81%, N = 10,62%,

H = 6,37%,

talált :

C =66,71%, N = 10,46%.

H =6,58%,

7. példa

2-(allil-karbamoil)-l -fenil-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása

4,5 g (0,02 mól) 1-fenil-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont az 1. példában leirt reakciókörülmények között 50 ml vízmentes benzolban reagáltatunk,

1,8 g (0,02 mól) allil-izocianáttal. A kromatográfiás feldolgozás után kapott benzolos oldatot bepárolva és a maradékot 60 ml etanolból kristályosítva 5,4 g (89%) terméket kapunk, op. 105 C°.

Elemzés C19H18N202 összegképlet alapján:

számított: C =74,48%, H =5,92%,

N = 9,14%,

talált: C =74,05%, H=6,13%,

N = 9,11%.

8. példa

2-(allil-karbamoil)-l -(4’-nitro-fenil)-l ,4- -dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása

5,4 g (0,02 mól) 1 -(4’-nitro-fenil)-l ,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont az 1. példában leírt reakciókörülmények között 60 ml vízmentes benzolban

reagáltatunk 1,8 g (0,02 mól) allil-izocianáttal. A kromatográfiás feldolgozás után kapott benzolos oldatot bepároljuk, a maradékot 150 ml metanolból kristályosítjuk. 4,8 g (69%) terméket kapunk, op. 85 C°.

Elemzés C^H^NjCU összegképlet alapján:

számított: C =64,92%, H =4,88%,

N =11,93%,

talált: C =64,88%, H=5,02%,

N =11,69%.

9. példa

1 -fenil-2-(fenil-karbamoil)-l ,4-dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása

6,7 g (0,03 mól) 1-fenil-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont a 3. példában leírt reakciókörülmények között 60 ml abszolút toluolban reagáltatunk 3,6 g (0,03 mól) fenil-izocianáttal 24 órán át. 1250 ml metanolból kristályosítva 9,4g (92%) terméket kapunk, op. 144 C°.

Elemzés C22Hi8N202 összegképlet alapján:

számított: C =77,17%, H =5,30%,

N = 8,18%,

talált: C =77,10%, H=5,30%,

N = 8,18%.

10. példa

1 -fenil-2-(fenil-karbamoil)4,4-dimetil-l ,4- -dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása

2,5 g (0,01 mól) 4,4-dimetil-l-fenil-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont a 3. példában leírt reakciókörülmények között reagáltatunk 25 ml abszolút toluolban 1,19 g (0,01 mól) fenil-izocianáttal. 80 ml etanolból átkristályosítva 2,5 g (68%) terméket kapunk, op. 137 C°.

Elemzés C24H22N202 összegképlet alapján:

számított: C =77,81%, H =5,99%,

N = 7,56%,

talált: C =78,08%, H=6,23%,

N = 7,62%.

11. példa

2-(fenil-karbamoil)-l ■(4,-nitro-fenil)-l ,4- -dihidro -3(2H)-izokinolinon előállítása

3,35 g (0,0125 mól) l-(4’-nitro-fenil)-l,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont a 3. példában leírt reakciókörülmények között reagáltatunk 40 ml abszolút toluolban 1,5 g (0,0125 mól) fenil-izocianáttal. 100 ml benzolban melegen oldva és lehűlés után

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4