173443. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbamoil-1,4-dihidro-2(2H)-izokinolinon-származékok előállítására

9

173443

10

50ml petroléterrel hígítva 2,7 g (56%) terméket kapunk, op. 176 C°.

Elemzés C22H17N3O4 összegképlet alapján:

számított: C =68,20%, H =4,42%,

N = 10,85%,

talált: C =68,22%, H=4,70%,

N = 10,90%.

12. példa

2-(fenil-karbamoil)4,4-dimetil-l-(4’-nitro-fenil)-l ,4-dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása

8,9 g (0,03 mól) 4,4-dimetil-l-(4’-nitro-fenil)-l,4- ■dihidro-3(2H)-izokinolinont a 3. példában leírt reakciókörülmények között 100 ml abszolút toluolban reagáltatunk 3,6 g (0,03 mól) fenil-izocianáttal. Etanol-vízből, metanolból majd kétszer izopropanolból átkristályosítva 5,6 g (40%) terméket kapunk, op. 134 C°.

Elemzés C24H21N3O4 összegképlet alapján:

számított:

C =69,38%,

H =5,10%,

N =10,11%,

talált:

C =69,19%,

H =5,40%,

N =10,14%.

etanolból átkristályosítva 2,5 g (64%) terméket kapunk, op. 133—134 C*.

Elemzés C26H20N2O2 összegképlet alapján:

számított:

C =79,57%, N = 7,14%,

H =5,14%,

talált:

C =79,34%, N = 7,28%.

H =5,22%,

10

15. példa

1 -fenil-2-(alfa-naftil-karbamoil)4,4- •dimetil-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinon 15 előállítása

2,5 g (0,01 mól) l-fenil4,4-dimetil-l ,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont 25 ml vízmentes toluolban reagáltatunk a 3. példában leírt reakciókörülmények 20 között 1,69 g (0,01 mól) alfa-naftil-izocianáttal. Etilacetát-petroléter elegyből átkristályosítva 2,4 g (58%) terméket kapunk, op. 151 C°.

Elemezés C28H24N2O2 összegképlet alapján:

25

számított:

C =79,98%,

H =5,75%,

talált:

N = 6,66%, C =8022%,

H = 5,68%,

30

16. példa

N = 6,84%.

2-(p-klór-fenil-karbamoil)-l -fenil-1,4- -dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása

4,5 g (0,02 mól) 1-fenil-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont az 1. példában leírt reakciókörülmények 40 között 50 ml vízmentes toluolban reagáltatunk 3,1 g (0,02 mól) p-klór-fenil-izocianáttal. A kromatográfiás feldolgozás után kapott benzolos oldatot bepárolva a maradékot 130 ml etanolból kétszer kristályosítjuk. 5,2 g (69%) terméket kapunk, op. 45 126 C\

2-(alfa-naftil-karbamoil)-l-(4’-nitro-fenil)- 4,4-dimetil-l ,4-dihidro-3(2H)-ízokinolinon előállítása

6,0 g (0,02 mól) 4,4-dimetil-l-(4’-nitro-fenil)-l ,4- -dihidro-3(2H)-izokinolinont a 3. példában megadott reakciókörülmények között 60 ml vízmentes toluolban reagáltatunk 3 ml (0,02 mól) alfa-naftil-izocianáttal. Etanolból kétszer kristályosítva 42 g (45%) terméket kapunk, op. 154C°.

Elemzés C28H23N3O4 összegképlet alapján:

Elemzés C22H17CIN2O2 összegképlet alapján:

számított: C =70,13%, H=4,55%,

N = 7,43%,

talált: C = 70,38%, H = 4,76%,

N = 7,50%.

14. példa

1 -fenil-2 -(alfa-naftil-karbamoil)-l ,4- -dihidro -3(2H)-izokinolinon előállítása

223 g (0,01 mól) 1 -fenil-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont a 3. példában leírt reakciókörülmények között 20 ml vízmentes toluolban reagáltatunk l>7g (0,01 mól) alfa-naftil-izocianáttal. 180 ml

számított:

C

= 72,24%,

H = 4,98%

N

= 9,03%,

talált:

C

= 72,06%,

H =520%

N

= 9,13%.

17. példa

55 2-(alfa-naftil-karbamoil)-l -(4’-nitro-fenil)-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása

5,4g (0,02 mól) l-(4’-nitro-fenil)-l ,4-dihidro- 60 -3(2H)-izokinolinont a 3. példában megadott reakciókörülmények között 60 ml vízmentes toluolban reagáltatunk 2,4 g (0,02 mól) alfa-naftil-izocianáttal. Etanolból kétszer kristályosítva 3,6 g (41%) terméket kapunk, op. 160 C*.

65 Elemzés C26H29N3O4 összegképlet alapján:

5