173442. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzociklohepentének előállítására
9 173442 10 son desztilláljuk. 100-101 C°-on olvadó 1 ,la,6,10b-tetrahidro-dibenzo[a,e]ciklopropa[c] ciklo heptén-6-on-0-[2-(metilamino)-etil]-oximot kapunk. NMR-spektrum sávjai (CDC13): 5 = 6,8-7,5 (m, 8H), 4,2 (t, J = 6 Hz, 2H), 2,8 (t, J = 6Hz, 2H), 2,4 (s), 2,1-2,5 (m, az előző szingulettel összeolvadt, 5H) és 1,3—1,8 (m, 3H) ppm. Tömegspektrum csúcsértéke: 292,1546 (a Ci 9H20N2O képlet alapján számított érték 292,1575). 4. példa l,la,6,10b-Tetrahidro-dibenzo[a,e] ciklo pro pa - [c]cikloheptén-6-on-0-[3-(dimetilamino)-propilj-oxim Az 1. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy reagensként 3-dimetilamino-propilklorid-hidrokloridot használunk fel. A terméket ciklohexánból átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyület 83-83,5 C°-on olvad. NMR-spektrum sávjai (CDC13): 5 = 7,0—7,5 (m, 8H), 4,2 (t, J = 6 Hz, 2H), 2,1 (s), 2,1-2,7 (m, előző szingulettel összeolvadt, 10H) és 1,3-2,1 4H) ppm. Elemzés a C2 1H24N2O képlet alapján: számított: C = 78,71%, H = 7,55%, N = 8,74%, talált: C = 78,79%, H = 7,42%, N = 8,73%. Tömegspektrum csúcsértéke: 321,2009 (a C21H25N2O képlet alapján /M + 1/ számított érték: 321,1995). 5. példa 1,1 a,6,10b -Tetrahidro -dibenzo [a,e jciklopropa[ cjciklohept én -6-on -0-[2 -(morfolino)-etil]-oxim Az 1. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy reagensként N-(2-klór-etil)-morfolin-hidrokloridot használunk fel. A cím szerinti vegyületet kapjuk, a termék izopropanolos átkristályosítás után 90—91 C°-on olvad. NMR-spektrum sávjai (CDC13): 5 = 7,0—7,6 (m, 8H), 4,3 (t, J = 6 Hz, 2H), 3,5-3,9 (m, 4H), 2,2—2,8 (m, 8H) és 1,4—1,8 (m, 2H) ppm. 6. példa l,la,6,10b-Tetrahidro-dibenzo[a,e]ciklopropa-[c]cikloheptén-6on-0-[2-(pirrolidino)■etiljoxim Az 1. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy reagensként N-(24dór-etil)-pirrolidin-hidrokloridot használunk fel. A dm szerinti vegyületet kapjuk, a termék izopropanolos átkristályosítás után 96—96,5 C°-on olvad. NMR-spektrum sávjai (CDC13): 5 = 7,0-7,7 (ni, 8H), 4,3 (t, J = 6 Hz, 2H), 2,1-3,0 (m, 8H) és 1,4—1,9 (m, 6H) ppm. 7. példa 1,1 a ,6,10b -Tetrahidro -dibe nzo [a ,e ] ciklo pro pa - [ cjciklohept én -6-on -O -(2 -amino - -etil)oxim Az 1. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy reagensként 2-klór-etilamin-hidrokloridot használunk fel. A cím szerinti vegyületet kapjuk, a termék izopropanolos átkristályosítás után 133—134C°-on olvad. NMR-spektrum sávjai (CDC13): 5 = 7,0—7,5 (m, 8H), 4,2 (t, J = 6 Hz, 2H), 2,9 (t, J = 6 Hz, 2H), 2,2-2,6 (m, 2H), 1,4-1,9 (m, 2H) és 1,2 (s, 2H, D2 O-dal lecserélhető) ppm. 8. példa 1,1 a ,6,1 Ob -Tetrahidro -d ibenzo [a ,e jciklopro pa - [c]cikloheptén-6-on-0-(2-piperidino-etil)-oxim Az 1. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy reagensként N-(2-klór-etil)-piperidin-hidrokloridot használunk fel. A cím szerinti vegyidet et kapjuk, a termék izopropanolos átkristályosítás után 75—76C°-on olvad. NMR-spektrum sávjai (CDC13): 5=7,0—7,6 (m, 8H), 4,3 (t, J = 6 Hz, 2H), 22-2,9 (m, 8H) és 1,3—1,8 (m, 8H) ppm. 9. példa l,la,6,10b-Tetrahidro-dibenzo[a,e]ciklopropa[c]cikloheptén-6-on-G-[2-(di-izo pro pila minő ) -et il ] o xim Az 1. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy reagensként 2-(di-izopropilamino)-etil-hidrokloridot használunk fel. A dm szerinti vegyületet kapjuk, a termék izopropanolos átkristályosítás után 97-98 C°-on olvad. NMR-spektrum sávjai (CDC13): 5 = 7,0-7,6 (m, 8H), 4,1 (t, J = 7 Hz, 2H), 2,2-3,2 (m, 6H), 1,4-2,0 (m, 2H), 1/) (d, J = 7 Hz, 12H) ppm. 10. példa l,la,6,10b-Tetrahidro-dibenzo[a,e]ciklopropa[c]cikloheptén-6-on-0-[3-(piperidino)-propilj-oxim Az 1. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy reagensként N-(3-klór-propil)-piperidin-hidrokloridot használunk fel. A terméket 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
