173393. lajstromszámú szabadalom • Rovarírtó hatású készítmények és eljárás előállítására
15 173393 16 Vegyület sorszáma 107. 3 ’-F enoxi-b enzil-u-izopropenil-3 - -klór-fenil-acetát, n^= 1,5393 108. 3’-Fenoxi-benzil-a-izopropenil-4- -fluor-fenil-acetát, np°= 1,5363 109. 5’-Benzil-3’-furfuril-a-izopropenil-4-izopropil-fenil-acetát, n{,9= 1,5428 110. 5’-Benzil-3’-furfuril-a-izoprcpenil-3-klór-fenil-acetát, n£)7= 1,5411 111. 3’-Fenoxi-benzil-a-izopropenil-fenil-acetát, np°= 1,5396 112. 3’-Fenoxi-benzil-a-izopropenil-4- -metil-fenil-acetát, np0= 1,5378 113. 3’-Fenoxi-benzil-a-izopropenil-4- -etil-fenil-acetát, nj)0= 1,5441 114. 3’-Fenoxi-benzil-or-izopropenil-4- -n-propil-fenil-acetát, iij, - 1,5466 115. 5’-Benzil-3’-furil-metil-a-izopropenil-4-metil-fenil-acetát, np°= 1,5398 A találmány szerinti vegyületek előállítását a következő eljárási példákkal szemléltetjük anélkül, hogy a példák a találmány tárgykörét korlátoznák. 1. példa 5 ’-tíenzil-3 ’-furil-metil-a-etil-fenil-acetát (1 számú vegyület) 6,20 g (0,02 mól) a-etil-fenil-ecetsavanhidridet és 3,76 g (0,02 mól) 5-benzil-3-furil-metil-alkoholt 50 ml szárított piridinben oldunk és az elegyei 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet ezután 100 g jeges vízre öntjük és háromszor 20 ml etil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres oldatot, a melléktermék a-etil-fenil-ecetsav eltávolítására, kétszer 20 ml 5%-os vizes nátrium-hidroxid oldattal extraháljuk. Az éteres fázist egymást követően 10%-os sósav-oldattal, vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, és vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. Az étert csökkentett nyomáson ledesztillálva, 6,25 g nyers észtert, mint halványsárga olajos terméket kapjuk. A kapott olajos anyagot 120 g aktivált alumínium-oxid alkalmazásával oszlopon kromatografálva tisztítjuk és benzol : n-hexán (1 :3) eleggyel eluáljuk. Az eljárással 5,68 g (elméleti kitermelés 85%) színtelen olajos észtert kapunk. n[,7= 1,5545 Infravörös spektrum: yS'lTM 3005, 1724, 1550, 1407, 1180, 806 cm'1 NMR spektrum 7,16 (S. 5H), 7,15 (S. 5H), 7,2 (1H), 5,79 (bs. 1H), 4.78 (S. 2H), 3.78 (S. 2H), 3,31 (t. 1H, J = 7 Hz), 1,3-2,3 (m. 2H), 0,83 (t. 3H, J = 7 Hz). 2. példa m-Fenoxi-benzil-a-etil-fenil-acetát (2 számú vegyület) 2,00 g (0,01 mól) m-fenoxi-benzil-alkoholt és 1,19 g (0,015 mól) szárított piridint 20 ml benzolban oldunk, majd az elegyhez jéghűtés közben 5 ml szárított benzolban oldott 1,83 g (0,01 mól) a-etil-fenil-acetil-kloridot csepegtetünk. Az adagolás befejezése után az elegyet szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük, majd a reakcióelegyet 30 g jeges vízre öntjük. Az elegyet elválasztjuk, és a vizes fázist kétszer 10 ml benzollal extraháljuk. Az egyesített benzolos fázist egymást követően 5%-os sósav-oldattal, telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk és a benzolt csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A kapott nyers észtert 40 g aktivált alumínium-oxiddal töltött oszlopra öntve és benzol: n-hexán (1 :3) eleggyel eluálva 3,15 g (elméleti kitermelés 91%) tiszta észtert kapunk. n“= 1,5712 Infravörös spektrum: 3030, 1740, 1590, 1470, 1260, 1220, 1160 cm'1. NMR spektrum 5ppm4 7,4-5,8 (m. 14 H), 4,95 (S. 2H), 3,48 (t. 1H, J = 8 Hz), 2,3-1,1 (m. 2H), 0,85 (t. 3H, J = 8 Hz). 13. példa 5 ’-Benzil-3’-furil-metil-0!-ciklohexil-fenil-acetát (14 számú vegyület) 2,82 g (0,015 mól) 5-benzil-3-furil-metil-alkoholt és 2,22 g (0,01 mól) etil-a-dkbhexil-fenil-acetátot 50 ml szárított toluolban oldunk, melyhez 0,1 g nátrium-hidrid katalizátort adunk. A reakcióelegyet 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
