173393. lajstromszámú szabadalom • Rovarírtó hatású készítmények és eljárás előállítására
17 173393 18 „Teflon Spinning Band” rektifikáló oszlopba öntjük, majd keverés és melegítés közben a melléktermékként képződött alkoholt eltávolítjuk. A reakció körülbelül 1 óra alatt befejeződik, majd a reakcióelegyet állás közben szobahőmérsékletre 5 hagyjuk lehűlni és 30 g jeges vízre öntjük. A rétegeket elválasztjuk és a toluolos fázist telített nátrium-klorid-oldattal mossuk. A toluolt csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a kapott nyers észtert 50 g aktivált alumínium-oxiddal töltött 10 oszlopon kromatografáljuk és benzol : n-hexán (1 :3) eleggyel eluáljuk. Az eljárással 2,79 g (elméleti kitermelés 72%) tiszta észtert kapunk, mely fehér kristályos anyag. Olvadáspont: 51—53 C°. 15 Infravörös spektrum: 7^°' 3035,1738, 1606, 1500, 1454, 1150 cm'1 NMR spektrum 7,3—6,9 (m. 11H), 20 5,80 (bs. 1H), 4,77 (AB. q 2H), 3,70 (S. 2H), 3,06 (d. 2H, J = 10 Hz), 2,1 -0,6 (m. 10H). 25 5. példa Dimetil-maleinimido-metil-a-allil-fenil-acetát 30 (5 számú vegyület) 1,74 g (0,01 mól) N-klór-metil-dimetil-maleinimidet és 2,93 g (0,01 mól) ezüst-a-allil-fenil-ace- 35 tátot 25 ml dimetil-for mamidhoz adunk és az elegyet egy éjjelen át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A kicsapódott kristályos anyagot leszűrjük és a dimetil-formamidot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott nyers észtert ezután 90 g 40 szilikagéllel töltött oszlopon kromatografálva és kloroform : szén-tetraklorid (2:1) eleggyel eluálva 2,43 g (elméleti kitermelés 75%) észtert kapunk, mely fehér olajos anyag. nD2’0' 1,5349 45 Infravörös spektrum: 7TMTM1780,1740, 1720, 1640, 1600, 1140, 910 cm"1 NMR spektrum SpP^'a 7,15 (S. 5H), 50 6.0- 4,9 (m. 3H), 3,48 (t. 3H, J= 10 Hz), 3.0— 2,0 (m. 2H), 2,0 (S. 6H). 55 15. példa 5 ’-Benzil-3 ’-furil-met il-a-izopropil-4- metoxi-fenil-acetát 60 (16 számú vegyület) 1,90 g (0,01 mól) 5-benzil-3-furil-metil-alkoholt és 1,58 g (0,02 mól) piridint 50 ml szárított benzolban oldunk, melyhez 5 ml száraz benzolban 65 oldott 2,30 g (0,01 mól) a-izopropil-4-metoxi-fenil-acetil-kloridot 30 perc alatt csepegtetünk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük. A reakció befejezése után az elegyet 50 g jeges vízre öntjük, majd a benzolos fázist elválasztjuk és a vizes fázist kétszer 20 ml benzollal extraháljuk. Az egyesített benzolos oldatot egymást követően 5%-os sósavoldattal, telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és telített vizes nátrium-kloridoldattal mossuk. A benzolt ezután ledesztilláljuk és a kapott sárgás olajos maradékot 25 g aktivált alumíniumoxiddal töltött oszlopon kromatografáljuk és benzol : n-hexán (1 :3) eleggyel eluáljuk. Az eljárással a 3,33 g (elméleti kitermelés 88%) tiszta észtert mint színtelen olajos terméket kapjuk. n^7= 1,5470 Infravörös spektrum: 7J**“ 1735, 1617, 1515, 1250, 1032, 830, 730 cm"1. NMR spektrum 5 £^4 0,65 (d, 3H, J = 7 Hz), 0,95 (d. 3H, J = 7 Hz), 1,7-2,5 (m. 1H), 2,97 (d. 1H, J = 11 Hz), 3,67 (S. 3H), 3,81 (S. 2H), 4,78 (d. d. 2H), 2,83 (b.S. 1H), 6,90 (d.d. 4H), 7,1-7,3 (m. 6H). 20. példa 3’,4’,5’,6’-Tetrahidroftálimido-metil-a-•etil-2,4,6-trimetil-fenilacetát (21 számú vegyület) 10,31 g (0,05 mól) a-etil-2,4,6-trimetil-fenil-ecetsavat és 9,05 g (0,05 mól) 3,4,5,6-tetrahidroftálimido-metilolt 100 ml szárított benzolban oldunk és az oldathoz 16,15 g (0,08 mól) diciklohexil-karbodiimidet adunk. A reakcióelegyet zárt lombikban egy éjjelen át állni hagyjuk, majd másnap a reakció teljessé tételére visszafolyatás hőmérsékletére melegítjük és ezután lehűlni hagyjuk. A kicsapódott diciklohexil-karbamidot leszűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradék viszkózus olajat 360 g szilikagéllel töltött oszlopon kromatografálva 11,3 g (elméleti kitermelés 61,18%) tiszta észtert kapunk, mely színtelen viszkózus olaj. npS= 1,5399 Infravörös spektrum: 7TMTM1780, 1740, 1720, 1511, 1405,1140 cm"1. NMR spektrum 6£5^4 0,85 (t. 3H, J = 7 Hz), 1,5-23 (m. 2H), 2,3 (b.S. 9H), 332 (t. 3H, J = 8 Hz), 13-23 (m. 4H), 2,0-23 (m. 4H), 5,34 (d.d. 2H), 73-7,3 (m. 2H). 9
