173345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített propán-2-ol-származékok, ezek nikotinsav-észterei, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
9 173345 10 'H—NMR-spektrum (CDC13): 3,3 m (2) NCH2, 3,8 s (3) COOCH3, 3,9-4,6 m (5) N H, CHOH, OCH2, 6,4—8,1 m (8) aromás. 5. példa 3-[4'-(2-metoxi-karbonilvinil)-fenoxi]-l-(4'-t-butil--fenilamino)-propán-2-ol 22,4 g (0,15 mól) 4'-terc-butil-anilin 100 ml metanollal készített oldatához forrás hőmérsékleten 23,42 g (0,1 mól) 3-[4'-(2-metoxi-karbonilvinil)-fenoxi]-l,2- -epoxipropán 100 ml metanollal készített oldatát csöpögtetjük. Ezután az elegyet 45 percig visszafolyató hűtő alatt keverjük, vákuumban bepároljuk és a nem reagált epoxidot, továbbá a feleslegként jelenlevő amint rövidutas desztilláló készülékkel (138°/4xl0-2 mm) választjuk. Az olajos maradékot petroléterrel történő mosással kristályosítjuk, 114—115 °C-on olvadó színtelen kristályokat kapunk (etilacetát/petroléter), termelés: 30,8 g (80,4%). Analízis : C23H29NO4 képlet alapján (Ms. : 383,49) 5 számított : C : 72,04% ; H : 7,62% ; N : 3,65% ; talált: C: 71,89%; H: 7,58%; N: 3,53%. IR-spektrum (KBr): v(OH, NH): 3400 cnr1 v(C=0): 1710 cm“1; v(C=C): 1630 cm-1. JH—NMR-spektrum (CDC13): 1,3 s (9) C(C//3)3, 3,0— 10 4,5 m (7) N 7/C H2CH(0 H)C H2, 3,8 s (3) COOC//3, 6,2 d (1) CH—CO, 7,5 d (1) CH—C6H4, 6,5—7,6 m 15 (8) aromás. Az 1—5. példákhoz hasonló módon további I általános képletű vegyületeket állítottunk elő, amelyeknek íizikai jellemzőit a következő 1. táblázat tartalmazza. A teljesség kedvéért a következő táblázatokban meg- 20 adjuk mégegyszer az 1—5. példákban leírt vegyületeket is. 1. táblázat I általános képletű vegyület R2=H Szám R1 X Y A—Rs Op.: (°C)* ill. Fp. (°C) (mm)** 1. Cl 0 0 4—C00CH3 88—90 (széntetraklorid) 2. Cl 0 0 4—cooch2ch3 74 (etanol/víz) 3. Cl 0 0 4—cooch2ch=ch2 49 (metilciklohexán) 4. Cl 0 0 4—COOCH2CH2CH3 57 (etilacetát/petroléter) 5. Cl 0 0 4—COOCH(CH3)2 72—3 (metilciklohexán) 6. Cl 0 0 3—COOCH3 78—9 (ciklohexán) 7. Cl 0 0 3—COOCH(CH3)2 192/6 xlO-2 8. Cl 0 0 4—CH=CH—COOCHj 83—4 (etanol/víz) 9. Cl 0 0 4—CH2CH2COOCH3 56—7 (etilacetát/petroléter) 10. Cl 0 0 4—CH=CHCOOCH2CH3 78—9 (petroléter) 11. Cl 0 0 4—CH=CHCOOCH2CH=CH2 65—6 (diizopropiiéter) 12. Cl 0 0 4—CH=CHCOOCH2CH2CH3 61—2 (diizopropiléter) 13. Cl 0 0 4—CH=CHCOOCH(CH3)2 73—4 (diizopropiiéter) 14. Cl 0 0 3—CH -CH—COOCH3 77 (széntetraklorid) 15. Cl 0 0 3—CH2CH2COOCH3 200/8 x 10~2 16. (CH3)3C-0 0 4—COOCHj 93—4 (metilciklohexán) 17. (CH3)3C 0 0 4—COOCH2CH=CH2 49—50 (diizopropiiéter) 18. (CH3)3C— 0 0 4—COOCH2CH2CH3 72—3 (diizopropiiéter) 19. (CH3)jC-0 0 4—COOCH(CH3)2 70—2 (diizopropiiéter) 20. (CH3)3C-0 0 3—COOCHj 73—4 (ciklohexán) 21. (CH3)3C-0 0 4—CH=CHCOOCHj 114 (etilacetát) 22. (CH3)jC— 0 0 4—CH2CH2COOCH3 232/1x10-’ 23. (CH3)3C— 0 0 4—ch=chcooch2ch2ch3 71—2 (etilacetát/petroléter) 24. (CH3)jC-0 0 3—CH=CHCOOCH3 56 (etilacetát/petroléter) 25. (CH3)3C-0 0 3—CH2CH2COOCH3 160/2 xlO2 26. Cl NH 0 4—COOCHj 126—7 (etilacetát) 27. Cl NH 0 3—COOCHj 88—9 (et ilacetát /petroléter) 28. Cl NH 0 4—COOCH(CH3)2 124 (etilacetát) 29. Cl NH 0 4—CH=CHCOOCH3 128 (etilacetát) 30. Cl O NH 4—COOCHj 124—5 (metanol/víz) 31. Cl O NH 4—COOCH2CH3 110 (petroléter) 32. Cl O NH 3—COOCH2CH3 66—7 (etilacetát/petroléter) 33. (CH3)3CO NH 4—COOCHj 107—8 (etilacetát/petroléter) 34. (CH3)3C— O NH 3—COOCH2CH3 170/1 XlO“2 35. (CH3)3C— NH O 4—COOCHj 83—4 (etilacetát/petroléter) Jó. (CH3)3CNH O 3—COOCHj 102 (etilacetát/petroléter) 37. (CHj)3CNH O 4—CH=CH—COOCHj 114—5 (etilacetát/petroléter) 5
