173318. lajstromszámú szabadalom • Acetanilid-származékokat tartalmazó mikrobicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

173318

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Bejelentés napja: 1975. IV. 7.

Elsőbbsége: Svájc: 1974. IV. 9. (4995/74), 1975. III. 14. (3259/75)

Közzététel napja: 1978. X. 28.

Megjelent: 1980. VI. 30.

(Cl—1567)

Nemzetközi osztályozás :

C 07 C 87/52 A 01 N 9/20

~ -------- ■

Lul«TM Sllÿ/^S

Bsr*-•V liláin niy*'

Feltaláló: Szabadalmas:

dr. Hubele Adolf vegyész, Magden, Svájc Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc

Acetanilid-származékokat tartalmazó mikrobicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

1 2

A találmány acetanilid-származékokat tartalmazó mikrobicid szerekre és a hatóanyag előállítására szolgáló-eljárásra vonatkozik.

A találmány szerinti mikrobicid szerek aktív anyagként valamely (I) általános képletű vegyületet tartalmaz- 5 nak, ebben a képletben

R] C,—C4-alkil-, C,—C4-alkoxi-csoportot vagy halogénatomot,

R2 hidrogénatomot, Cj—C3-alkil-, Ci—C4-alkoxi-csoportot vagy halogénatomot, 10

R7 hidrogénatomot, C,—C3-alkil-csoportot vagy Ci—

—C^alkoxi-csoportot vagy halogénatomot,

Rg hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, emellett a fenilgyűrűn levő Rj, R2, R7 és R8 szubsztituensek szénatomszámának az összege legfeljebb 8,

CH3 I

X —CH2— vagy —CH— csoportot,

R”

/

R3 —COOR' vagy —CON csoportot képvisel,

\

R'"

emellett R', R" és R'" egymástól függetlenül hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport, és Y a következő csoportok egyikét jelenti:

NH

II V

a) —S—C—NH2. H—Hal, ahol Hal egy halogén-anipo,

b) —O—R4,

c) —S—R4, ahol R4 adott esetben halogénatommal helyettesített Cj—C6-alkil-, C3—C6-alkenil-, C3— —C6-alkinil-csoportot vagy adott esetben halogénatommal vagy C|—C4-alkil-csoporttal helyettesített benzil-csoportot jelent, vagy

S Rs

II /

d) —S—C—N , ahol Rj és R6 egymástól függőivé lenül

Re

C[—C4-alkil-csoportot képvisel. Alkil-csoporton és valamely alkoxi-csoport alkil-részén a megadott szénatomok számától függően a követ- 15 kező csoportok értendők: metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, valamint pentil-, és hexil-csoport és ezek izomerjei. Valamely C3—C6-alkenil-csoporton mindenekelőtt allil-, metallil- és pentenil-csoportot értünk. C3—C6-alkinil-csoportként 20 mindenek előtt a prop-2-inil-(propargil-) és a but-2-inil-csoportot említjük meg.

Halogénatomokon, amelyek az R4 szénhidrogéncsoport szubsztituensei is lehetnek, fluor-, klór-, brómvagyjódatomot kell érteni.

25 Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletnek megfelelő szerkezetű vegyületeket tartalmazó szerek a gyakorlati igények számára nagyon kedvező mikrobicid-spektrummal rendelkeznek a haszonnövények védelmében. E haszonnövények közül példaképpen 30 a gabonaféléket, kukoricát, rizst, zöldségféléket, cukor-173318

1