173318. lajstromszámú szabadalom • Acetanilid-származékokat tartalmazó mikrobicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
3 173318 4 répát, szóját, földimogyorót, gyümölcsfákat, dísznövényeket, mindenekelőtt azonban a szőlőt, komlót, uborkaféléket (uborka, tök, dinnye) és a burgonyaféléket, például a burgonya, továbbá a dohányt és a paradicsomot, valamint a banán-, kakaó- és a természetes kaucsuknövényeket említjük meg. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerekkel a növényeken vagy a növényrészeken (gyümölcsök, virágok, lombozat, szárak, gumók) és hasonló növénykultúrákon tenyésző gombák fejlődésükben gátolhatok vagy teljesen elpusztíthatok, emellett a később növekvő növényrészek is mentesek lesznek ilyenféle gombák káros hatásától. A hatóanyagok a következő osztályokhoz tartozó fitopatogén gombák ellen hatásosak: Ascomycetes (például Erysiphaceae); Basidiomycetes, így mindenekelőtt a rozsdagombák; Fungi imperfecti; különösen pedig a Phycomycetes osztályhoz tartozó Oomycetes, például a Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora (lisztharmat), Pythium vagy a Plasmopara. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó mikrobicid szerek ezenfelül szisztemikusan is hatnak. Az (I) képletű vegyületeket tartalmazó készítmények csávázószerekként is használhatók vetőmagvak (termések, gumók, magok) és növénydugványok megvédésére gombafertőzések ellen, de alkalmazhatók a talajban élő fitopatogén gombák irtására is. Előnyös hatással rendelkeznek azok az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó mikrobicid szerek, amelyeknél a hatóanyag képletében Rt metil-csoportot jelent, R2 az amino-csoporthoz képest orto-helyzetben van és metil-, illetve etil-csoportot vagy klóratomot jelent és —X—R3 jelentése CHj CHj I csoport vagy I —CH—COOR' —CH—CON(R")(R') csoport. Ezek közül különösen azokat a készítményeket kell kiemelnünk, amelyeknél az (I) általános képletű vegyületben R7 hidrogénatomot, metil-csoportot, klór- vagy brómatomot, R8 hidrogénatomot vagy metil-csoportot, R' metil-csoportot, R" hidrogénatomot vagy metil-csoportot és R"' metil- vagy etil-csoportot jelent, és ahol Y a következő csoportok egyikét képviseli : a) —S—C—NH2.HC1, II NH bj —OR4 vagy c) —SR4, ahol R4 valamely Cj—C4-alkil-, allil-, klórallil-, 3-metallil-, propargil-, benzil- vagy 4- -klórbenzil-csoportot képvisel. S II d) —S—C—N(R3XRé). ahol Rs hidrogénatomot vagy metil-csoportot és R6 metil-csoportot jelent. A mikrobicid szerek ezen csoportjának fontos alcsoportját alkotják azok, amelyeknél az (I) általános képletű vegyületben R7 és R8 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy metil-csoportot, R' metil-csoportot, R" hidrogénatomot, R" metil-csoportot vagy etil-csoportot jelent, és ahol Y egy —OR4 vagy egy —S—R4 csoportot képvisel, emellett R4 metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoportot jelent. Mikrobicid szempontból fontosak azok a készítmények, amelyeknél az (I) általános képletű vegyületben R] Cj—C4-alkil-, C|—C4-alkoxi-csoport vagy halogénatom, R2 hidrogénatom, C,—C3-alkil-csoport vagy halogénatom, R7 és R8 hidrogénatom, CH3 X —CH2— vagy egy I csoport, és —CH— R" / R3 —COOR' vagy —CON csoport, \ R"' emellett R', R" és R"' egymástól függetlenül hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot jelent és Y a következő csoportok egyikét jelenti : NH II —S—C—NH2. H—Hal, ahol Hal halogénatom, —S—R4, ahol R4 valamely C,—C6-alkil-csoport, S II —S—C—N(R5)(R6), ahol R5 és R6 egymástól függetlenül egy C,—C4-alkil-csoportot jelent. Az említett csoportokon belül különösen előnyösen azok a mikrobicid készítmények, amelyeknél az (I) általános képletű hatóanyagban X—R3 — CH—COOCHj és I CH3 Y —OR4 vagy —SR4 csoportot jelent. Az 1 643 527 sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat (I') általános képletű N,N-diszubsztituált aminosavakat —ahol R jelentése halogénatom, alkil- vagy alkoxi-csoport, n jelentése 0 vagy 1—5, R' jelentése alkilén-csoport, Y jelentése karboxil- vagy karbamoil-csoport és R" jelentése alkil-, alkoxi-, aril- vagy ariloxialkil-csoport — tartalmazó herbicid szereket ismertet. Mikrobicid hatást nem említenek, ilyennel a speciális módszerrel előállított vegyületek nem is rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel acilezünk, vagy b) valamely (II) általános képletű vegyületet monohalogénacetilezéssel (IV) általános képletű vegyületté alakítunk és a kapott vegyületet egy (V) általános képletű vegyülettel vagy egy H—S—R4 általános képletű merkaptánnal (vagy e merkaptán alkálifém- vagy alkáliföldfém-sójával), vagy tiokarbamiddal reagáltatjuk. A (II), (III), (IV) és (V) általános képletekben R,—R8 és X az (I) általános képletnél megadott jelentéssel rendelkezik, míg Hal' egy halogénatomot, előnyösen klórvagy brómatomot, és M egy fémkationt, előnyösen alkálifém- vagy alkáliföldfém-kationt jelent. A reakciót valamely, a reakcióban résztvevő anya5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
