173303. lajstromszámú szabadalom • S-[Izoureido-karbonilmetil]-(tiono) (di(tiofoszfor)(foszfon)-savésztereket, illetve-észteramidokat tartalmazó inszekticidek, akaricidek, előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 173303 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. IX. 24. (BA—3316) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1974. IX. 24. (P 24 45 555.8) Közzététel napja: 1978. X. 28. Nemzetközi osztályozás : C 07 F 9/16 C 07 F 9/24 C 07 F 9/40 C 07 F 9/44 A 01 N 9/36 Megjelent: 1980. VI. 30. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Maurer Fritz vegyész, Wuppertal-1, Bayer AG., Leverkusen, Német dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Szövetségi Köztársaság dr. Homeyer Bemhard biológus, Opladen, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal-1, Német Szövetségi Köztársaság S-(Izoureido-karbonilmetil)-(tiono)(di)tioIfoszfor(foszfon)-savésztereket, illetve -észteramidokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek, valamint eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány új S-[izoureido-karbonilmetiI]-(tiono)(di)tiolfoszfor(foszfon)savésztereket, illetve -észteramidokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy az S-fkarbalkoxikarbamoilmetil]-(tiono)tiolfoszforsavészterek, például az 0,0-dietil-S-[N-metil-N-karbetoxikarbamoilmetil]-tiol-, illetve 0,0- -dietil-S-[N-karbetoxikarbamoilmetil]-tio!tionofoszforsavészter inszekticid és akaricid hatást mutat (1 173 889 számú német közzétételi irat és 590 103 számú belga szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új S-[izoureido-karbonilmetil]-(tiono)(di)tiolfoszfor(foszfon)savészterek, illetve -észteramidok —ahol R 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot jelent, R' 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, 1—6 szénatomos alkiltiocsoportot, 1—6 szénatomos alkilaminocsoportot vagy fenilcsoportot képvisel, R” 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent és X oxigén- vagy kénatomot képvisel — erős inszekticid, talajinszekticid és akaricid hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új S-[izoureido-karbonilmetil]-(tiono)(di)tiolfoszfor(foszfon)savésztereket, illetve -észteramidokat úgy állíthatjuk elő, hogy II általános képletű (tiono)(di)tiolfoszfor(foszfonjsavészter-, illetve -észteramid-származékokat ahol R, R' és X a fenti jelentésű és M hidrogénatomot 2 vagy valamely alkáli-, alkáliföldfém- vagy ammónium-egyenértéket jelent — III általános képletű O-alkil-N-halogénacetil-izokarbamidokkal reagáltatunk — ahol R” a fenti jelentésű és Hal halogénatomot jelent — adott esetben valamely savakceptor jelenlétében és adott esetben valamely oldó- vagy hígítószer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható S-[izoureido-karbonilmetil]-(tiono)(di)tiolfoszfor(foszfon)savészterek, illetve -észteramidok meglepő módon jobb inszekticid, talajinszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert legközelebb álló, analóg szerkezetű és azonos hatásirányú vegyületek. A találmány szerinti hatóanyagok nemcsak a növényeket károsító rovarokra és atkákra hatnak, hanem az egészségvédelem területén és a raktárakban jelentkező kártevőkre és az állatgyógyászatban jelentkező ektoparazitákra, például parazita légylárvákra is. A találmány szerinti hatóanyagok tehát valóban gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként az O-etil-N-szek-butil-tionotiolfoszforsavészteramid káliumsóját és O-n-butil-N-klóracetilinkarbamidot használunk, a reakció a csatolt rajz szerinti reakcióegyenlet értelmében játszódik le. Az eljárásban alkalmazandó kiindulási anyagokat a II és III általános képlet egyértelműen meghatározza. A szubsztituensek előnyös jelentése azonban az alábbi: R egyenes vagy elágazó szénláncú 1—5 szénatomos különösen 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenilvagy halogénfenilcsoportot, különösen egy vagy több klóratommal szubsztituált fenilcsoportot képvisel, 5 10 15 20 25 30 173303 1
