173129. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazino csoporttal szubsztituált penám és cefém származékok előállítására
5 173129 6 tek, és előnyösek, azok amelyek nem mérgező sókat képeznek. Ilyen sók alkálifém sók, például nátriumsó, káliumsó, stb; alkáli földfém sók, például kalciumsó, megnéziumsó . stb. Az előbb említett kationokon kívül más kationt képző nitrogéntartalmú szerves bázisokkal, például trimetil-aminnal, trietil-aminnal, tributil-aminnal, piridinnel, dimetil-anilinnel, N-metilpiperidinnel, N-metil-morfolinnal, dietil-aminnal, diciklohexil-aminnal, stb. alkotott sók is használhatók. Az I és III általános képletekben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom; alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, pentil-, hexil-, oktil- vagy hasonló csoport; aril-csoport, például fenil-, naftil- vagy hasonló csoport; alkoxi-karbonil-alkil-csoport, például metoxi-karbonil-metil-, etoxi- karbonil-metil- vagy hasonló csoport. Továbbá R2 és R3 a közös szénatommal együtt cikloalkil-gyűrűt, például ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil- vagy hasonló csoportot képezhet. Az I és III általános képletekben A jelentése hidrogénatom; alkil-csoport, például metil-, etil-, pro pii-, izo-propil-, butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, dodecil- vagy hasonló csoport; alkenil-csoport, például vinü-, piopenil-, butenil- vagy hasonló csoport; alkadienil-csoport, például 1,3-butadienil- 1,3-pentadienil-, 3,7-dimetil-2,6- dekadienü- vagy hasonló csoport; dkloalkil-csoport, például ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil- vagy hasonló csoport; aril-csoport, például fenil-, naftil- vagy hasonló csoport; acil-csoport, például formü-, acetil-, propionü-, izovaleril-, kaprod-, önantoil-, kapriloil-, palmitoil-, sztearoil-, akriloil-, áklohexán-karbonü-, benzoil-, fenil-glicil-, furoil-, tenoil- vagy hasonló csoport; aralkil- csoport, például benzil-, fenetil- vagy hasonló csoport; aciloxialkil-csoport, pádául acetil-oxi-etil-, pivaloil-oxi-metil-, benzoil-oxi-metil- vagy hasonló csoport; alkoxi-karbonil-csoport, például metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, butoxi-karbonilvagy hasonló csoport; alkil-szulfonil-csoport, például metán-szulfonü-, etán-szulfonil-, propán-szulfonil-, bután-szulfonil- vagy hasonló csoport; valamilyen karbamoil-csoport, például karbamoil-, N- alkilamino- karbonil- (például N- meril- amino- karbonil-, N-etil-amino-karbonü-, N-propU-ammo-karbonil-, N-butil-amino-karbonil- vagy hasonló), N-aril-ami no-karbonil- (például N-fenil-amino-karbonil- vagy hasonló), N,N-dialkil-amino-karbonil- (például N-dime t i 1 -a min o-karbonil-, N,N-dietil-amino-karbonilvagy hasonló), gyűrűs amino-karbonü- (például pirroli dino-karbonil-, piperidino-karbonü-, mofrolino-karborúi- vagy hasonló) csoport; vagy valamilyen acil-karbamoil-csoport, például N-acetil-karbamoil-, N-propio nil-karbamoil-, N-butiril-karbamoil-, N-benzoil-karbamoil-, N-furoil-karbamoil-, N-tenoü-karbamoü- vagy hasonló csoport. Az előbb felsorolt A csoportok mindegyike szubsztituálva lehet az alábbi szubsztituensek valamelyikével, például halogénatomokkal, hidroxil-csoportokkal, alkü-csoportokká, alkoxi-csoportokkal, alkil-tio-csoportokkal, nitro-csoportokká, ciano-csoportokkal, amino-csoportokkal (például diaitól-amino-, gyűrűs amino-, stb. csoportokkal), karboxü- csoportokkal, acil-csoportokkal, stb. Továbbá az oxigén- vagy kénatomon át kapcsolódó R4 csoport jelentése alkoxi-csoport, például metoxi-, etoxi-, propoxi-, stb. csoport; ariloxi-csoport, például fenoxi-, naftoxi-, stb. csoport; aralkil-oxi-csoport, például-benzíl-oxi-, fenetiloxi-, stb. csoport; acüoxi-csoport, például acetil-oxi-, propionil-oxi-, butiril-oxij benzoil-oxi-,-, naftoil-oxi-, ciklopentán-karbonil-oxi-, dklohexánkarbonil-oxi-, furoil-oxi-, tenoil-oxi-, stb. csoport; alkil-tio-csoport, például metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, stb. csoport; aril-tio-csoport, például feniltio-, (1- vagy 2-)-naftil-tio-, stb. csoport; aralkil-tiocsoport, például benzil-tio-, fenetil-tio, stb. csoport; acil-tio-csoport, például acetil-tio-, propionil-tio-, butiril-tio-, benzoil-tio, (1- vagy 2-)-naftoil-tio-, ciklopen tánkarbonil-tio-, ciklohexán-karbonil-tio-, furoil-tio-, tenoil-tio-, izo-tiazol-karbonil-tio, izoxazol-karbonil-tio-, tiadiazol-karbonil-tio-, triazol- karbonil-tio, stb. csoport; és heterociklusos tio-csoport, például oxazolil-tio, tiazolil-tio-, izoxazolil-tio-, izotiazolil-tio-, imidazolil-tio-, pirazolil-tio, piridil-tio-, pirazinil-tio-, pirimidinil-tio-, piridazinil- tio-, kinolil-tio-, izokinoliltio-, kinazolil-tio-, indolil-tio-, indazolil-tio-, oxadiazolil-tio-, tiadiazoUl-tio-, triazolil-tio-, tetrazolil-tio-, triazinil-tio-, benzimidazolil-tio-, benzoxazil-tio-, benzotíazolil-tio-, triazolo-piridil-tio-, purinil-tio-, stb. csoport. Az előbb felsorolt R4 csoportok mindegyike szubsztituálva lehet az alábbi szubsztituensekkel, például halogénatomokkal, alkil- alkoxi-, alkil-tio-, nitro-, ciano-, acil-, stb. csoportokkal. AIV általános képletben R* jelentése R5 -CO— át alános képlettel ábrázolható acil-csoport, ahol R5 a karbonil- csoport eltávolításával kapott savmaradék csoportot jelenti. Az acil-csoport a penicillin- és cefalosporin- származékok területén addig ismert acilcsoport lehet. Az acil-csoportra példaként különböző alifás, aromás, aralkil, aliciklusos és heterociklusos vegyületekből levezethető acil-csoportok említhetők. Az említett acil-csoportok közül előnyös a R12___ "'^CH-COR11/ átáános képlettel ábrázolható acil-csoport, ahol R11 jelentése valamilyen alkil-csoport, például metil-, etil-, propil-, butil- vagy hasonló csoport; valamilyen aril-csoport, például fenil-, naftil- vagy hasonló csoport; valamilyen aralkil-csoport, például benzil-, fenetil- vagy hasonló csoport; valamilyen ariloxi-csoport, például fenoxi-, naftoxi- vagy hasonló csoport; vagy valamilyen 7-N-védett-amino-7-védett-karboxi-propü-csoport, például 7-N-etoxi-karbonil-amino-7- benzhid ril-oxi-karbonil-propil-, 7-N-etoxi-karbon ii-amino^-trimetil -szilil -oxi -karbonil-propil-,- 7- N- fenil-karbamoil-amino-7-benzhidril-oxi-karbonil-propil-, 7- N-fenil-karbamoil-amino-7 - trimetil-szilil-oxi-karboni- 1-propil- vagy hasonló csoport; és R12 jelentése hidrogénatom; hidroxil- csoport; halogénatom, például klór, bróm vagy hasonló; rövidszénláncú alkilcsoport, például metil-, etil-, propil- vagy hasonló csoport. Az R11 és R12 esetére előbb említett valamennyi csoport az alábbi szubsztituensek valamelyikével lehet szubsztituálva, pádául halogén atomokkal, hidroxil-csoportokkal, nitro-csoportokkal, alkil-csoportokká, alkil-oxi-csoportokkal, alkil-tio-csőportotóca vagy acil-csoportokkal. A III átalános képletű vegyidet a 828692 sz. belga szabadalmi leírásban közölt módszer szerint állítható elő. A III átalános képletű vegyidet karboxü-csoportján reakcióképes származéka például váamüyen savhalogenid, savanhidrid, valamflyen szerves vagy szervetlen savvá alkotott vegyes savanhidrid, váamilyen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
