173129. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazino csoporttal szubsztituált penám és cefém származékok előállítására

29

173129

30

<©>ch2conh-^y

s-| f /lKn/-CH2sAJ

° 1 JQ)

coocnCx

0 0 b-<

CE-CHp-N N-COKHCHCONH-------< ^ 11----N

" \___■' 1 1 I í

CHp S .y

[e j o í

COOH

o.p. ( bomlik ) 170° - 172°C, hozam 527

<JjVcH2C0KH-r-j

í 1j w /-dV-ch2s-Ij

0 1 é) 1

COCCH'^T CH3

0„ 0 f—^

CH3-H Ii-CCNHCHCONH--r—f^ÖN-j ^

i u CHpSr .li w n 1 ^

0 1 1

OH CGCH CH? op. t bomlik) 147° - 149°C, hozam 477?(QVch^okh^3-,

1 (fi)

COOCH^^

ï§>

0 0

CHxCH2-N N-C0NHCHC0NH-,-----^ CH,

W |fv >-Nv>-CH2S-< ;

0 J 0 —u

COOH

O.p. ( bomlik) 175° - 180°C, hozam 567

^VcHjCOHH-r-Y3^ N . CH3

J—CHpS^f

0 ' ' ^ COOCH^^

0 0

CH3-N N CONHCHCONH-i----COOH

o.p. (bomlik) 156° - 157°C, hozam 537°.

(OV CH2C0KH -i—Y S ^

CH2N5

0 1 j§)

COOCH^^

ï§)

0 0

'r—( a CH3-K N-C0IÏHCHC0KH-----7 -. V~' ■/—CH2N3

ICjj 0 ^

COOH

o.p. (bomlik) 185° - 188°C, hozam 587

<O)-CH2C0IrHT-Y^ Il Î

0 T «

COOCH./T

°, 0

>---< 0

CH-CH0-II i:-COIIHCHCOIÍH -r—

2 ^ \__/ 1 ‘ 1 ■’

fr-''. A CH20

^ 0 : H

COOH

0 ,p. (bomlik ) 170° - 172°C, hozam 557

7. példa

D(—)o4-etil-2,3-dioxo-l- piperazino-karbonü-amino(-fenü-ecetsav és 7-(fenil-acetamido)-3-[5-(l-metil-1,2,3,4- tetrazolil)-tio-metil]-C3-cefém-4-karbonsav(0£,0-triklór-etil)-észter a 6. példa 1 pontjában leírtakhoz hasonlóan reagáltatva 7-[D(--)a-(49-etil-2J- 65 dioxo-1 -piperazino-karbonfl-amino)-fenjl-acetamidot • 3-{5-( 1 -metfl-1,2,3,4-tetrazolil)-tio-metil]C3 -cefém-4- •

karbonsav)-d^^-triklór-etil)-észtert kapunk. Olvadáspont: 125-135 °C (bomlás).

8. példa

(1) 3,06 g 7-(fenil- acetamido)-3-(acetoxi-metil)-A3 -cefém-4-karbonsav-benzhidrilésztert feldoldunk 45 ml diklór metánban, és ehhez az oldathoz 2,73 g

15