173057. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-triszubsztituált-4-fenil-piperidinek előállítására

21

173057

22

transz-l-Ciklopropil-metil-3-metil-4-etil-4-fenil-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont : 228—230 °C. Elemzés C|8H2gNBr képletre:

C

H

N

Számított:

63,90,

8,34,

4,14;

Talált:

63,65,

8,50,

4,35%

transz-l-(2-Fenil-etil)-3-metil-4-etil-4-fenil-piperidin--hidrobromid. Olvadáspont: 275 °C (bomlás). Elemzés C22H30NBr képletre:

C

H

N

Számított:

68,03,

7,79,

3,61;

Talált :

68,01,

8,01,

3,32%,

cisz-l-Ciklopropil-metil-3-metil-4-etil-4-fenil-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 193—195 °C.

Elemzés C18H28NBr képletre:

C H N

Számított: 63,90, 8,34, 4,14;

Talált: 64,17, 8,43, 4,13%.

cisz-l,3-dimetil-4-etil-4-(3-metoxi-fenil)-piperidin-pikrát. Olvadáspont 130—135 °C.

Elemzés C22H28N4Og képletre:

C H N

Számított: 55,46, 5,92, 11,76;

Talált: 55,26, 6,14, 11,67%.

transz-l,3-Dimetil-4-n-propil-4-fenil-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 254—257 °C. Elemzés C16H26NBr képletre:

C

H

N

Számított :

61,54,

8,39,

4,49;

Talált:

61,61,

8,16,

4,38%.

transz-l-Allil-3-metil-4-n-propil-4-fenil-piperidin-hid-robromid. Olvadáspont 179—181 °C. Elemzés CI8H28NBr képletre:

C

H

N

Számított :

63,90,

8,34,

4,14;

Talált:

63,81,

8,51,

4,30%,

transz-l,3-Dimetil-4-n-propil-4-(3-metoxi-fenil)-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 222—229 °C. Elemzés C,7H28NOBr képletre:

C

H

N

Számított:

59,65,

8,24,

4,09;

Talált:

59,82,

7,94,

4,29%.

transz-l,3-Dimetil-4-n-propil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 261—262 °C.

Elemzés C

16H26NOBr képletre: C H

N

Számított :

58,54, 7,98,

4,27;

Talált:

58,28, 7,7 E

4,04%.

transz-l-(2-Fenil-etil)-3-metil-4-n-propil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 124—

128 °C.

Elemzés C23H32NOBr képletre:

C

H

N

Számított :

66,02,

7,71,

3,35;

Talált:

66,24,

7,70,

3,06%.

cisz-1 -Ciklopropil-metil-3-metil-4-n-propil-4-fenil-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 217—221 °C. Elemzés C19H30NBr képletre:

C H N

Számított: 64,77, 8,58, 3,98;

Talált: 64,48, 8,45, 3,84%.

cisz*l,3-Dimetil-4-n-propil-4-(3-metoxi-fenil)-piperidiij-hidrobromid. Olvadáspont 167—169,5 °C.

Elemzés C17H28NOBr képiere:

C

H

N

Számított :

59,65,

8,24,

4,09;

Talált:

59,88,

8,46,

4,00%

cisz-Allil-3-metil-4-n-propil-4-(3-metoxi-fenil)-piperi-din-hidrobromid. Olvadáspont 184—186 °C. Elemzés C19H30NOBr képletre:

C

H

N

Számított :

61,95,

8,21,

3,80;

Talált:

61,92,

7,96,

3,61%.

cisz-1,3-Dimetil-4-n-propil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 222—224 °C. Elemzés C16H26NOBr képletre:

C

H

N

Számított :

58,54,

7,98,

4,20;

Talált:

58,83,

8,09,

4,02%.

cisz-l-(2-Fenil-etil)-3-metil-4-n-propil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidin. Olvadáspont 182—184 °C. Elemzés C23H31NO képletre:

C

H

N

Számított :

81,85,

9,26,

4,15;

Talált:

82,12,

9,32,

4,04%.

53. példa

transz-3,4-Dimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidint nátrium-karbonát jelenlétében dimetil-formamidban oldott (2-benzoil-etil)-trimetil-ammónium-jodiddal reagáltatva transz-1 -(2-benzoil-etil)-3,4-dimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidint kapunk. Az utóbbit maleinsavval reagáltatva a megfelelő maleátsót állítjuk elő. Olvadáspont 73— 74 °C.

Elemzés C26H31N06 képletre:

C

H

N

Számított :

68,86,

6,89,

3,09;

Talált:

68,64,

7,08,

2,85%,

54. példa

transz-3,4-Dimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidint dimetil-formamidban allil-bromiddal reagáltatva transz-1- -allil-3,4-dimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidint kapunk. Az utóbbit hidrogén-klorid-gázzal reagáltatva a megfelelő hidroklorid-sót állítjuk elő. Olvadáspont 200,5— 203 C.

Elemzés C16Et24NOCl képletre:

C

H

N

Számított :

68,19,

8,58,

4,97;

Talált:

67,94,

8,70,

5,05%,

55. példa

transz-3,4-Dimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidint az 53. példa szerint alkilezve transz-1-(2-benzoil-etil)-3,4-dimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidint kapunk. Az utóbbit hidrogén-bromid-gázzal reagáltatva a megfelelő hidrobromid-sót állítjuk elő. Olvadáspont 200—203 °C.

Elemzés C22H28NOBr képletre:

C

H

N

Számított:

65,67,

7,01,

3,48;

Talált :

65,60,

7,03,

3,46%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

11