173057. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-triszubsztituált-4-fenil-piperidinek előállítására

19

173057

20

Elemzés C 15H24NBr képletre :

C

H

N

Számított:

60,40,

8,11,

4,70;

Talált:

60,64,

7,83,

4,97%,

24—32. példa

A 23. példa módszerével a következő vegyületeket állítjuk elő a megfelelő 3,4-diszubsztituáIt-4-feniT -piperidinből és alkilezőszerből. transz-1 -n-Propil-3,4-dimetil-4-fenil-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 214,5—217 °C. Elemzés Cj6H26NBr képletre:

C

H

Számított:

61,54,

8,39,

Talált:

61,57,

8,56,

transz-l-AlliI-3,4-dimetil-4-fenil-piperidin-hidrobro-mid. Olvadáspont 194—195 °C. Elemzés C16H24NBr képletre:

C

H

N

Számított :

61,94,

7,80,

4,51;

Talált:

62,20,

8,05,

4,63%.

transz-l-Ciklopropil-metil-3,4-dimetil-4-fenil-piperi-din-hidrobromid. Olvadáspont 197—199 °C. Elemzés CJ7H26NBr képletre:

C

H

N

Számított:

62,96,

8,08,

4,32;

Talált

62,83,

8,30,

4,47%.

transz-l-[2-(4-Nitro-fenil)-etil]-3,4-dimetil-4-fenil-pi-peridin-hidroklorid. Olvadáspont 225—228 °C. Elemzés C21H27N202C1 képletre:

C

H

N

Számított :

67,28,

7,26,

7,47;

Talált:

67,07,

7,38,

7,75%.

transz-l-[2-(4-Hidroxi-fenil)-etil]-3,4-dimetiI-4-fenil-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 253—255 °C. Elemzés C21H2gNOBr képletre:

C

H

N

Számított:

64,61,

7,23,

3,59;

Talált:

64,36,

7,29,

3,46%,

transz-l-Allil-3,4-dimetil-4-(3-metoxi-fenil)-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 145—147 °C.

Elemzés C17H26NOBr képletre:

C

H

N

Számított :

60,00,

7,78,

4,12;

Talált:

59,81,

7,96,

4,08%.

transz-1 -Ciklopropil-metil-3,4-dimetil-4-(3-metoxi-fenil)-piperidin-hidroklorid. Olvadáspont 186—188 °C. Elemzés ClgH28NOCl képletre:

C

H

N

Számított :

69,77,

9.11,

4,52;

Talált:

69,54,

8,95,

4,75%.

cisz-1 -allíl-3,4-dimetil-4-feniI-piperidin-hidrobromid.

Olvadáspont: 195—197 °C. Elemzés C16H24NBr képletre:

C

H

N

Számított :

61,94,

7,80,

4,51;

Talált:

61,66,

7,53,

4,76%.

cisz-1 -Ciklobutil-metil-3,4-dimetil-4-fenil-piperidin--hidrobromid. Olvadáspont: 250—252 °C. Elemzés CIgH28NBr képletre:

C

H

N

Számított:

63,90.

8,34,

4,14;

Talált:

64,09,

8,38,

4,34%.

10

33. példa

Transz-l-(2-Fenil-etil)-3,4-dimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidin.

100 ml 48%-os vizes hidrogén-bromid-oldatot tartalmazó 100 ml ecetsavban 9,2 g transz-1 -(2-fenil-etil)-3,4-dimetil-4-(3-metoxi-fenil)-piperidint oldunk, és az oldatot 4 óráig visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük körülbelül 25 °C-ra, 200 ml vizet adunk hozzá és a vizes elegyet ammónium-hidroxiddal meglúgosítjuk. A lúgos elegyet etil-acetáttal extraháljuk, a szerves kivonatokat egyesítjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Az oldószert lepárolva olajos terméket kapunk. Az olajat dietil-éterben oldjuk és hidrogén-klorid-gázt hozzáadva transz-l-(2-fenil-etil)-3,4-dimetil-4-(3-hidroxi -fenil)-piperidin-hidroklorid válik ki fehér kristályok alakjában, melyeket leszűrünk és szárítunk. Olvadáspont 166—170°C.

Elemzés C2iH28NOC1 képletre:

C

H

N

Számított:

72,92,

8,16,

4,05;

Talált :

73,07,

8,25,

4.02%.

34—37. példa

A 33. példa eljárásával a következő vegyületeket állítjuk elő a megfelelő szubsztituált-4-(3-metoxi-fenil)-piperidinből.

cisz-1,3-Dimetil-4-etil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont 228—232 °C.

Elemzés C15H24NOBr képletre:

C

H

Számított:

57,33,

7,70,

Talált:

57,54,

7,53,

transz-l-Ciklopropil-metil-3,4-dimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidin-hidroklorid. Olvadáspont 179—181 °C. Elemzés CI7H26NOCl képletre:

C

H

N

Számított :

69,02,

8,86,

4,73;

Talált:

68,80,

9,07,

4,99%.

transz-1,3,4-Trimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidin-hidroklorid. Olvadáspont: 185—187 °C.

Elemzés C14H22NOCl képletre:

C

H

Számított :

65,74,

8,67,

Talált:

65,73,

8,69,

transz-3,4-Dimetil-4-(3-hidroxi-fenil)-piperidin. Olvadáspont: 159—164 °C.

Elemzés C14H19NO képletre:

C

H

N

Számított :

76,06,

9,33,

6,82;

Talált:

75,87,

9,23,

6,86%.

38—52. példa

Az 1. és 16. ill. 23. példa eljárásával a következő vegyületeket állítjuk elő:

transz-l-Allil-3-metil-4-etil-4-fenil-piperidin-hidrobromid. Olvadáspont: 200—203 °C.

Elemzés C17H2gNBr képletre:

C

H

N

Számított:

62,96,

8,08.

4.32;

Talált:

62,90,

7.99.

4.17%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65