173001. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-cisz-(kis omega-karboxi-alk-2-cisz-en-il)-ciklopentanol-származékok előállítására
MAGYAR nëpkOztarsasag ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS szolgalati találmány 173001 Bejelentés napja: 1974. VI. 19. (RI-539) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 61/38 Közzététel napja: 1978. VII. 28. ;Á * Megjelent: 1979. VII. 31. i i p v T . Feltalálók: Tulajdonos: Drexler Ferenc okleveles vegyész 40%, dr. Kiaiss Gábor Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., okleveles vegyész 40%, dr. Nádor Károly okleveles Budapest vegyészmérnék 20%, Budapest Eljárás 2-císz-(cj -karboxi-alk-2-cisz-en-il)-ciklopentanol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű űj 2-cisz-(a;-karboxi-alk-2-cisz-en-il)-cildopentanol-származékok — e képletben n = 1 —5 közötti egész számot jelent — és szerves bázisokkal képezett sóik előállítására. 5 Az (I) általános képletű vegyületekben - e képletben n = 1-5 közötti egész számot jelent - a cisz megjelölés a diszubsztituált ciklopentánra és az oldalláncban levő kettőskötésre egyaránt vonatkozik. Az oldalláncban levő kettőskötés cisz 10 geometriáját a példáknál megadott NMR adatok bizonyítják. A fenti űj, 2-cisz-(co-karboxi-alk-2-cisz-en-il)-ciklopentanol-származékok a prosztaglandinok, illetve prosztaglandin-szerű vegyületek így például a 15 9-dezoxi-prosztaglandinok szintézisének értékes intermedieijei. Találmányunk értelmében az (I) általános képletű vegyületek - e képletben n = 1 -5 közötti egész számot jelent — előállítására az ismert (III) 20 képletű 2-oxabicildo[3,3,0]oktán-3-on-ból indulunk ki [J.,F. Birch, R. A. Dean és E. V. Whitehead: J. Org. Chem. 23, 783 (1958)], Fp: 125-127 C°/15 mm, n&° = 1,4740], amelyet a (II) képletű új 3-hidroxi-2-oxabiciklo[3,3,0]oktánná 25 redukáljuk. A (II) képletű vegyületet valamely (IV) általános képletű trifenil(co-karboxialkil)-foszf&niumhalogeniddel — e képletben n = l—5 közötti egész számot, X“ halogenidiont jelent - reagáltatjuk és így egy (I) általános képletű új 30 2 vegyületet, 2-cisz-(co-karboxi-alk-2-cisz-en-il)-ciklopentanolt - e képletben n = 1 -5 közötti egész számot jelent - kapunk. A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű 2-cisz-(co-karboxi-alk-2-cisz-en-il)-cilclopentanol-származékok — e képletben n = 1 —5 közötti egész számot jelent - és szerves bázisokkal képezett sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy at) a (III) képletű 2-oxabiciklo[3,3,0]oktán-3- -ont valamely redukálószerrel, előnyösen valamely szerves alumíniumhidriddel, célszerűen diizobutil-alumíniumhidriddel redukáljuk, az oldathoz egy vizes só-oldatot adunk, az így kapott (II) képletű 3-hidroxi-2-oxabiciklo[3,3,0]oktánt valamely (IV) általános képletű vegyülettel - e képletben n = 1 — 5 közötti egész számot, X halogenidiont jelent — valamely alkálifémhidrid, célszerűen nátrium- vagy káliumhidrid jelenlétében reagáltatjuk, a reakcióelegybe vizet adunk, vagy a2) a (II) képletű 3-hidroxi-2-oxabiciklo[3,3,0]oktánt valamely (IV) általános képletű vegyülettel - e képletben n = 1 -5 közötti egész számot, X halogenidiont jelent - valamely alkálifémhidrid, célszerűen nátrium- vagy káliumhidrid jelenlétében reagáltatjuk, a reakcióelegybe vizet adunk, majd kívánt esetben a fenti eljárásváltozatok bármelyikével kapott (I) általános képletű 2-cisz-( co-ka rbo xi-alk-2-cisz-en-il)-ciklopentanol-szárma-173001
