172992. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(2''-,furil)-benzimidazol előállítására
MAGYAR SZABADALMI 172992 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Nemzetközi osztályozás: ÍQl Bejelentés napja: 1975. X. 10. (NE-554) C 07 D 235/00 Közzététel napja: 1978. VII. 28. v./• ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Megjelent: 1979. VII. 31. f I i J e r. L , HIVATAL Feltalálók: Tulajdonos: dt. Pfeifer Gyula vegyészmérnök 80%, Vajda László vegyész 10%, Nehézvegyipari Kutató Intézet, Gerstmár Ferenc vegyésztechnikus 10%, Veszprém Veszprém Eljárás 2-(2’ furil)-benzimidazol előállítására 1 A találmány tárgya eljárás 2-(2’furil)-benzimidazol - II. ábra - előállítására orto-fenilén-diamin és aldehid reakciójával, rézvegyület jelenlétében, a reakcióval egyidejűleg végzett oxidációval és a keletkezett rézkomplex elbontásával. 5 Az eljárás szerint előállított termék egy felhasználási területeként a mezőgazdaságot jelöljük meg, ahol is az anyag gomba- és talajfertőzés ellen alkalmazható. 10 Találmányunk részletes ismertetése előtt, röviden vázolni kívánjuk annak hátterét és a vonatkozó technikai helyzetet. A mezőgazdaság fejlesztésének legkorszerűbb útja az iparszerű növénytermelési módszerek alkal- 15 mazása. A nagy területen folyó monokultúrás növénytermelés következtében azonban igen megnő a gomba- és talajfertőzés veszélye. A termelési folyamatba intenzív fajták kerülnek, s ezek általában fogékonyabbak a növényi betegségekkel szem- 20 ben. A zártrendszerű kukoricatermelés egyik növényvédelmi problémája a fuzárium fertőzés elleni védekezés. A védekezésre általánosan használt csávázószerek, pl. Granosan (etil-higany-klorid), vagy a 25 TMTD (tetra-metil-tiuram-diszulfid) és Lindán kombinációk egyrészt nem adnak kielégítő hatást, másrészt a higanytartalmú készítmények és a klórozott szénhidrogén típusú Lindán környezetvédelmi szempontból sem elfogadhatók. 30 2 Fuzárium fertőzés elleni védelmére a Farbenfabriken Bayer A.G. 1966-ban hozta forgalomba a VORONIT márkanevű, Furidazol elnevezésű hatóanyagot, amely 2-(2’ furil)-benzimidazolt tartalmazó készítmény. A benzimidazol származékok előállítási módját J.B. Wright (Chem. Rev. 48. p. 397. 1951) foglalta össze. Az ismert eljárások a következők: a) orto-fenilén-diamin és karbonsav reakciójával, a Furidazol hatóanyag ezzel a módszerrel orto-feniléndiamin és pironyálkasav reakciójával állítható elő. Ezt a lehetőséget Y. Kanaoka és munkatársai (Chem. Pharm. Bull., Tokyo, 12, 773, 1964) vizsgálták, a vegyületet 68%-os hozammal nyerték, b) orto-nitro-anilin és karbonsavklorid reakciójával, 2-nitro-anilin és furoil-klorid reakciója piridin jelenlétében egy anilid közbenső terméket eredményez, ebből katalitikus hidrogénezéssel, 26%-os hozammal nyerhető a céltermék (6 414 806 és 6 510 290 lajstromszámú holland szabadalmi leírások), c) orto-fenilén-diamin és aldehid reakciójával, e reakciónál ún. „aldehidin” típusú vegyület keletkezik, ahol R alidl-csoportot jelöl. Ha a kondenzációs reakcióval egyidőben oxidációt is végrehajtunk, úgy a reakció terméke 2-szubsztituált benzimidazol. 172992
