172966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 17-aril-18,19,20-trinor-proszt-16-insav-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 172966 NÉPKÖZT A RS AS ÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1975. IV. 16. (IE—683) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1974. IV. 22.(17 497/74) Közzététel napja: 1978. VII. 28. C 07 C 177/00 országos Y TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979. VII. 31. Feltaláló: Tulajdonos: Gibson Keitn Hopkinson vegyész, Macclesfield, Imperial Chemical Industries Limited, Cheshire, Nagy-Britannia London, Nagy-Britannia Eljárás 17-aril-18,19,20-trinor-proszt-16-insav származékok előállítására I A találmány tárgya eljárás új 17-aril-l8,19,20-trinor-proszt-16-insav-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek luteolitikus aktivitással rendelkeznek, és ennek megfelelően fogamzásgátlókként, a szülés megin- 5 dítására alkalmas szerekként, valamint állatok ivarzási ciklusának szabályozására használhatók fel. Ezeket a vegyületeket továbbá a terhesség megszakítására alkalmazhatjuk a terhesség korai szakaszában, valamint vérnyomáscsökkentő, hörgő-görcs- 10 oldó és vérlemezke-aggregáció-gátló szerekként alkalmazhatjuk. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű prosztánsav-származékokat állítjuk elő - ahol az (a) képletű gyűrű (b) vagy (c) képletű 15 csoportot jelent, R1 jelentése karboxil-csoport, hidroximetil-csoport, vagy 2—6 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, R2 és R4 hidrogénatomot jelent, 20 R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkil-csoport, A jelentése etilén- vagy cisz-vinilén-csoport, X jelentése etilén- vagy transz-vinilén-csoport, és 25 Rs jelentése adott esetben 1—5 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy halogénalkil-csoporttal, halogénatommal, hidroxil-csoporttaJ vagy tetrahidropiran-2-il-oxi-csoporttal szubsztituált fenil-csoport. 30 2 R1 2—6 szénatomos alkoxikarbonil-csoportként például metoxikarbonil-, etoxikarbonil- vagy butoxíkarbonil-csoportot, célszerűen valamely 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot jelenthet. R3 alkil-csoportként előnyösen például metilvagy etil-csoportot jelenthet. Az R5 csoportban szereplő halogén-szubsztituens például klóratom, Drómatom, jódatom vagy fluoratom, előnyösen klóratom vagy fluoratom lehet. Az R5 csoportban szereplő halogénalkil-szubsztituens előnyösen például valamely fluoralkil-csoport, előnyösen trifluormetil-csoport lehet. Az R5 csoportban szereplő alkil- és alkoxi-szubsztituensek például 1 vagy 2 szénatomos alkil- és alkoxi-csoportok lehetnek, amelyek közül a metil- és metoxi-csoportot említjük meg. Az Rs helyén álló szubsztituált fenil- vagy naftil-csoportok előnyösen legföljebb 2 szubsztituenst hordoznak. Az (I) általános képletű vegyületek legalább három aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, ezek egyike az alsó oldalláncban levő —CR3(OR4) általános képletű csoport szénatomja, míg a másik kettő az oldalláncokhoz kapcsolódó két gyűrűtag-szénatom. Ez utóbbi két szénatom egymáshoz viszonyított konfigurációja rögzített. Az (I) általános képletű vegyületekben a fentieken kívül még 3 aszimmetrikusan szubsztituált szénatom fordulhat elő, ennek megfelelően az (I) általános képletű vegyületek legalább két optikailag aktív izomer formájában létezhetnek. A találmány oltalmi köre 172966
