172964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aril-N-(1-L-4-piperidinil)-arilacetamidok előállítására

33

172964

34

9. táblázat

L

Ar

Ar1

Bázis vagy só

Op. C

ciklopentil-3-piridilc6hsmale át

219,6

ciklopentil-3-piridil-3-CH3-C6H4-maleát

250,3

ciklopentil-2-piridil-3—Cl—C6H4 —

(COOH)2

205,9

ciklopentil-2-piridil-3-CH3-C6H4—

bázis

107,8

ciklopentil-2-piridil-4—C1-C6H4 —

bázis

119,2

ciklopentil-2-piridil-2-tienilbázis

129,4

ciklopentil-2-piridilc6h5-bázis

108,8

ciklopentil-2-pirimidinil-C6Hs(COOH)2

223,5

(CH3)2-CH-3-piridil-C6Hsbázis

129,4

(CH3)2 -CH—

3-piridil-3-Cl-C6H4-bázis

117,7

(CH3)2 —CH—

3-piridil-4—Cl—C6H4 -bázis

146,6

(CH3)2-CH-3-piridil-2-tienilbázis

126,7

(CH3)2-CH-3-piridíl-3-CH3—C6H4—

bázis

100

(CH3)2-CH-2-piridil-3—Cl—C6H4 —

bázis

102,6

(CH3)2-CH-2-piridil-C6Hsbázis

72,1

(CH3)2—CH—

2-piridil-4—Cl—C6H4 —

bázis

83,3

(CH3)2-CH-2-piridil-3-CH3-C6H4-(COOH)2

190,6

(CH3)j -CH-2-piridil-2-tienil(COOH)2

196,1

(CH3)2—CH—

2-pirimidinii-4-Cl-C6H4-(COOH)2

195,7

47. példa

48. példa

5 súlyrész l-(l-metil-etil)-4-(fenilamino)-4-piperidinkarbonsav-metilészter, 24 súly rész 4-klór-fenilacetilklorid, 4 súlyrész nátriumkarbonát és 180 súlyrész dimetübenzol elegyét 32 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, híg, vizes nátriumhidroxid-oldattal mossuk. A háromfázisú elegy olajos és vizes fázisát egyesítjük, és híg, vizes nátriumhidroxid-oldattal mossuk. A terméket 4-metil-2-pentanonnal kivonjuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot 2-propanolban oxalát-sóvá alakítjuk. A sót leszűrjük, és 2-propanol és 2,2’-oxi-bisz-propán elegyéből kristályosítjuk. 5 súlyrész (48%) 4-[N-(4-klór-fenil)-acetil-N-fenilamino]-l-(l-m etil-ctil)-4-piperidinkarbonsav-metilészter-oxalátot kapunk, op.: 154,2 C°.

A 47. példában leírt módon, az ott közöltekkel ekvivalens mennyiségű 4-arilamino-4-piperidinkarbonsavészterek és aril-acetilkloridok felhasználásával állítjuk elő a 10. táblázatban felsorolt, X helyén —COOR általános képletű csoportot és Ar helyén fenil-csoportot tartalmazó (1) általános 'S képletű vegyületeket szabad bázis vagy savaddíciós só formájában.

49. példa

4,4 súly rész l-(l-metil-etil)-N-fenil-4-amino-piperidin 5,3 súlyrész nátriumkarbonát és 180 súly rész benzol elegyébe keverés közben 5 súlyrész fenilacetilldoridot csepegtetünk. A beadagolás után a reakcióelegyet éjszakán át keverés és visszafolyatás 65 közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük.

17