172964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aril-N-(1-L-4-piperidinil)-arilacetamidok előállítására
31 172964 32 nátriumkarbonát, néhány káliumjodid-kristály és 200 súlyrész benzol elegyét 23 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet forrón szűrjük, és a szürletet vákuumban bepároljuk. A szilárd maradékot dietiléterből kristályosítjuk. 2 sűlyrész N-(4-klór-fenil)-N-(l-etil-4-piperídinilVfenilecetsavamidot kapunk, op.: 86,5 C°. 41. példa A 40. példában leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(4-piperidinil)-fenilecetsavamid helyett ekvivalens mennyiségű egyéb N-aril-N-(4-piperidinil)-arilacetamidokból indulunk ki. A következő vegyületeket kapjuk: 2-klór-N-(4-klór-fenil)-N-(l-etil-4- -piperidinil)-fenilecetsavamid-hidroklorid, op.: 234,6C°, N-(4-klór-fenil)-N -( 1 -etíl-4-piperidinil)-(3-metil-fenil)-ecetsavamid, op.: 78,5 C°, N-(4-klór-fenil)-N-(l-etil-4-piperidinil)-(4-metil-fenil)-ecetsavamid, op.: 50 C°, és N-(4-klór-fenil)-N-( 1 -etil-4-piperidinil)-(4-fluor-fenil)-ecetsavamid, op.: 62,3 C°. 42. példa 5 súlyrész 4-klór-N-(4-klór-fenil)-N-(4-piperidinil)-fenilecet sava mid. 5 súlyrész nátriumkarbonát. 0,4 súlyrész káliumjodid és 200 súlyrész butanol elegyéhez keverés és forralás közben 4,7 súlyrész 1-jód-propánt adunk, és az elegyet 22 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Ekkor az elegyhez további 4,5 súlyrész 1-jód-propánt adunk, és az elegyet további 27,5 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A félig szilárd maradékot toluolban oldjuk. A kevés oldhatatlan szennyezést kiszűrjük, a szűrletet bepároljuk, és a maradékot —10 C°-on dietiléterből kristályosítjuk. 0,9 súlyrész 4-klór-N-(4-klór-fenil)-N-(l -propil-4-piperidinil)-fenilecetsavamidot kapunk, op.: 118.6 C°. 43. példa 4 súlyrész N-(4-klór-fenil)-N-(4-piperidinil)-fenilecetsavamid és 3 súlyrész N,N-dietil-etánamin 200 súlyrész benzollal készített oldatához keverés közben, részletekben 4 súlyrész 1 jód-propánt adunk, és a reakcióelegyet 47 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Ezután újabb 4 súlyrész 1-jód-propánt adunk az elegyhez, és az elegyet 20,33 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, szűrjük, a szűrletet vízzel mossuk, szárítjuk, végül vákuumban bepároljuk. Az olajos maradékot dietiléterben hidrokloridjává alakítjuk. A kivált szilárd sót leszűrjük és szárítjuk. 3,5 súlyrész N -(4-klór-fenil)-N-(l -propil-4-piperidinil)-fenilecetsavamid-hidrokloridot kapunk, op.: 233,5 C°. 44. példa A 43. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy 1-jód-propán és N-(4-klór-fenil)-N-(4-piperidinil)-fenilecetsavamid helyett az ott közöltekkel ekvivalens mennyiségű egyéb alkiljodidokat és N-aril-N-(4-piperidinil)-arilacetamidokat használunk fel. A következő termékeket kapjuk: N-(2,6-dimetil-fenil)-N -( 1 -etil-4- -piperidinil)-2-tiofén-acetamid-hidroklorid, op.: 258 C°, N-(4-klór-fenil)-N-( 1 -etil-4-pi peridinil)-2-tiofén-acetamid-hidroklorid, op.: 220,5 C°, N-(4-klór-fenil)-N-{l -etiM-piperidinil)-fenilecetsavamid-hidroklorid, op.: 215 C°, 4klór-N -(4-klór-fenil)-N-( 1 -etil-4- -píperidíniD-fenilecetsavamid-hidroklorid, op.: 224 C°, és N-(4-klór-fenil)-N-(l-propil4-piperidinil)-2-tiofén-acetamid, op.: 241 C°. 45. példa 4,5 súlyrész N-(l-ciklopentil-4-piperidinil)-2-pirimidinamin, 3,4 súlyrész 3-metil-fenilacetilklorid, 2súlyrész nátriumkarbonát és 180súlyrész dimetilbenzol elegyét 170 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Ekkor az elegybe újabb 9 súlyrész 3-metil-fenilacetilkloridot csepegtetünk, majd a beadagolás után az elegyet további 67 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, vízzel hígítjuk, és a fázisokat elválasztjuk egymástól. A szerves fázist híg, vizes sósavoldattal extraháljuk. A vizes fázisokat egyesítjük, benzollal mossuk, és jéghűtés közben híg, vizes nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk. A terméket kétszeri triklórmetános extrakcióval kivonjuk. Az extraktumokat egyesítjük, szárítjuk, szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot 2-propanolban oxalát-sóvá alakítjuk. A sót leszűrjük, és először etanolból, majd metanolból átkristályosítjuk. 1 súlyrész N-(l-ciklopentil-4- -piperidinil)-3-metil-N -(2-pirimidinil)-fenilecetsavamid-oxalátot kapunk, op.: 204,1 C°. 46. példa A 45. példában leírt módon, az ott közöltekkel ekvivalens mennyiségű N-aril-4-piperidinaminok és aril-acetilklorídok felhasználásával állítjuk elő a 9. táblázatban felsorolt, X helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket bázis vagy só formájában. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
