172964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aril-N-(1-L-4-piperidinil)-arilacetamidok előállítására

29

172964

30

8. táblázat folytatása

L

Ar

Ar1

Op.C°

(CH3)2-CH-4—Cl—C6H4 —

3—Cl—C6H4 —

61,6

(CH3)2-CH-2—C1,6-CH3-C6H3-4—Cl—C6H4 —

94,2

(CH3)2-CH-4—C1-C6H4 —

2,6-(CH3 )2 —C6 H4 —

126,6

(CH3)2-CH-2,5—(Cl)2 -C6H3-4—Cl—C6 H4 —

102,5

(CH3)2 -CH-2,6—(Cl)2 —C6 H3 —

4—Cl—C6H4 —

129,1

(CH3 )2 —CH-2—C1-C6H4-C6Hs-87,5

ciklopentil-4—C1-C6H4-4—C1-C6H4 —

133,1

ciklopentil-4-C1—C6H4 —

2—Cl—C6H4 —

128,6

ciklopentil-4—Cl—C6H4 —

3-OCH3-C6H4-157,5

ciklopentil-4-Cl-C6H4-3—CH3—C6H4 —

155

ciklopentil-4—Cl—C6H4 —

4-F-C6H4-143,5

36. példa

felhasználásával állítjuk elő

a következő vegyülete-30

35

5 súlyrész N-(4-klór-fenil)-N-(4-piperidil)-fenilecetsavamid, 5 súlyrész nátrium-hidrogénkarbonát és 200 súlyrész benzol forrásban levő elegyéhez keverés közben, részletekben 6,7 súlyrész brómmetil-ciklopropánt adunk. A reakcióelegyet 23 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük, szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A félig szilárd maradékot benzol és dietiléter elegyében oldjuk, az oldhatatlan szennyezőanyagokat kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A kapott olajos bázist triklórmetán és dietiléter elegyében hidro- 40 kloridjává alakítjuk, majd a sót a fenti ol dó szer•elegyből kristályosítjuk. 1,5 súlyrész N-(4-klór-fenil)-N-[l-(ciklopropil-metil)-4- piperidinil]-fenilecetsavamid-hidrokloridot kapunk, op.: 224 C°.

37. példa

5 súlyrész N-(4-klór-fenil)-N-(4-piperidinil)-fenilecetsavamid és 3,8 súlyrész N,N-dietil-etánamin 200 súlyrész benzollal készített oldatához keverés közben, részletekben 5 súlyrész 3-bróm-l-propént adunk. A beadagolás után a reakcióelegyet 21 órán át 50-60 C°-on tartjuk, majd lehűtjük és szűrjük. A szűrletet egymás után vízzel, vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, majd ismét vízzel mossuk, káliumkarbonát fölött száríljuk, és bepároljuk. Az olajos maradékot dietiléter és 2-propanon elegyében hidrokloridjává alakítjuk. 4 súlyrész N-(4- -kl ó r - fe nil)-N-[ 1 -(2-propenil)4-piperidinil ]-fenilecetsavamid- hidrokloridot kapunk, op.: 225,5 C .

45

50

55

60

két:

N-(2,6-dimetil-fenil)-N-[ 1 -(2-propenil)-4-piperidinil]-2-tiofén-acetamid-hidroklorid, op.: 203,5 C°, és

N-(2,6-dimetil-fenil)-N-[l-(2-propenil)-4-piperidinil)-fenilecetsavamid-hidroklorid, op.: 214 C°.

39. példa

5 súlyrész N-(4-klór-fenil)-N-(4-piperidinil)-fenilecetsavamid, 5 súlyrész nátriumkarbonát és néhány káliumjodid-kristály 200 súlyrész n-butanollal készített, 30—40 C°-os szuszpenziójához 4 súlyrész 2- -klór-2-metil-propánt adunk. A reakcióelegyet összesen 140 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk, miközben 15 órás forralás után 4 súlyrész, újabb 8 órás forralás után 10 súlyrész, újabb 16 órás forralás után 11 súlyrész, végül újabb 47 órás forralás után 10 súlyrész 2-klór-2-metil-propánt adunk az elegyhez. A reakcióelegyet lehűtjük, szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A félig szilárd maradékot toluol, dimetoxietán és dietiléter elegyében oldjuk. Az oldhatatlan szennyezőanyagokat kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. Az olajos maradékot dietiléteres közegben hidrokloridjává alakítjuk, és a nyers sót 2-propanonból átkristályosítjuk. 0,9 súlyrész N-(4-klór-fenil)-N-[l-(l,l-dimetil-etil)-4-piperidinil ]-fenilecetsa vamid-hidrokl őri do t kapunk, op.: 221 C°.

40. példa

38. példa

A 37. példában leírt eljárással, ekvivalens 4 súlyrész etiljodid, 5 súlyrész N-(2,6-dimetil-mennyiségű N-aril-N-(4-piperidinil)-arilacetamidok 65 -fenil)-N-(4-piperidinil)-fenilecetsavamid, 5 súlyrész

15