172963. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új n-(4-piperidinil)-n-fenil-amidok és karbamátok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
67 172963 68 képletű savhalogeniddel — ahol R jelentése a fenti és halo halogénatomot jelent -, illetve ha R rövidszénláncú alkil-csoportot vagy 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot jelent, a megfelelő R—COOH általános képletű savval vagy ennek szimmetrikus vagy vegyes anhidridjével acilezünk, vagy e) az (Ij általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I-c) általános képletű vegyületek előállítása esetén - ahol R, X, Z és L2 jelentése a fenti - valamely (I-d) általános képletű vegyületet - ahol R, Z, X és L2 jelentése a fenti - oldószeres közegben katalitikusán hidrogénezünk, vagy f) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I-e) általános képletű vegyületek előállítása esetén - ahol X, Z, R, R5 és Arii jelentése a fenti - valamely (I-f) általános képletű vegyületet - ahol X, Z, R, R5 és Arii jelentése a fenti - szerves oldószeres közegben, redukálószer jelenlétében redukálunk, vagy g) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I-g-1) általános képletű vegyületek előállítása esetén - ahol X, Z és L2 jelentése a fenti és a két R11 csoport azonos rövidszénláncú alkil-csoportot jelent — valamely (VI) általános képletű vegyületet - ahol X, Z és L2 jelentése a fenti — rövidszénláncú alkilkarbonil-csoportot tartalmazó acilezőszerrel, célszerűen a megfelelő savhalogeniddel vagy -anhidriddel, egy lépésben Clés N-acilezünk, vagy h) L helyén aminofenil-csoportot tartalmazó gyököt hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén a megfelelő nitrofenil-vegyületek nitro-csoportját ismert módon, redukáló reagensek felhasználásával vagy katalitikus hidrogénezéssel redukáljuk, vagy i) L helyén 2-aril-2-(rövidszénláncú alkilkarboniloxi)-etil-, 2-aril-2-(rövidszénláncú alkilkarboniloxi)-l-metil-etil- vagy 2-[aril-(rövidszénláncú alkilkarbonil)amino]-etil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén a megfelelő, L helyén 2-aril-2-hidroxi-etil-, 2-aril-2- -hidroxi-l-metil-etil- vagy 2-arilamino-etil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket rövidszénláncú alkilkarbonil-csoportot tartalmazó acilezőszerekkel, célszerűen a megfelelő savhalogeniddel vagy savanhidriddel N- vagy O-acilezzük, és kívánt esetben az (I) általános képletű bázisokat gyógyászatiig alkalmazható savaddíciós sóikká alakítjuk, illetve az (I) általános képletű vegyületek sóiból felszabadítjuk a bázist, és/vagy kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületeket sztereoizomerjeikre vagy optikai izomeijeikre választjuk szét. (Elsőbbsége: 1976. január 13.) 2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és gyógyászatiig alkalmazható savaddíciós sóik előállítására racemátok, optikaiig aktív izomerek, sztereoizomerek vagy sztereoizomer-elegyek formájában - ahol Z jelentése hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkil-csoport, rövidszénláncú alkoxi-csoport vagy trifluormetil-csoport, L jelentése 3-10 szénatomos alkil-csoport, (3-6 szénatomos cikloalkil)-metil-csoport, 2-aril-etil-csoport, 2-aril-l-metil-etil-csoport, 2-aril-2-hidroxi-etil-csoport, 2-aril-2-hidroxi-1 -metil-etil-csoport, l-(arilkarbonil)-etil-csoport, 3-aril-propil-csoport, 2-(arilamino)-etil-csoport, 4-fenil-ciklohexil-csoport, 2,3-dihidro-l H-inden-2-il-csoport vagy rövidszénláncú alkenil-csoport, ahol a felsorolt csoportokban az „aril” megjelölés fenil-, halogénfenil-, rövidszénláncú alkil-fenil-, rövidszénláncú alkoxi-fenil- vagy 2-tienil-csoportot jelent, X jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, R jelentése rövidszénláncú alkil-csoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, és R1 jelentése (i) — COOR2 általános képletű csoport, amelyben R2 rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, vagy benzil-csoportot jelent, (ii) -COR3 általános képletű csoport, amelyben R3 rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, vagy (iii) -CH2 OR4 általános képletű csoport, amelyben R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, benzil- vagy rövidszénláncú alkilkarbonil-csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha R2 benzil-csoportot vagy R4 benzil- vagy rövidszénláncú alkilkarbonil-csoportot jelent, L csak 3—10 szénatomos alkil-, (3—6 szénatomos cikloalkil)-metil-, 2-aril-etil-, 2- -aril-1-metil-etil-, l-(arilkarbonil)-etil-, 3-aril-propil-, 4-fenil-ciklohexil-, 2,3-dihidro-l H-inden-2-il- vagy rövidszénláncú alkenil-csoportot jelenthet —, azzal jellemezve, hogy a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I-a-1) általános képletű vegyületek előállítása esetén - ahol X, Z és R jelentése a tárgyi körben megadott, L| 3—10 szénatomos alkil-, (3-6 szénatomos)-cikloalkil-metil-, 2-aril-etil-, 2-aril-l-metil-etil-, 1-(arilkarbonil)-etil-, 3-aril-propil-, 2-(arilamino)-etil-, 4-fenil-ciklohexil-, 2,3-dihidro-lH-inden-2-il- vagy rövidszénláncú alkenil-csoportot jelent, és R5 jelentése -COOR6, -COR3 vagy —CH2OR7 általános képletű csoport, amelyekben R3 jelentése a fenti, R6 rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkenil-csoportot jelent és R7 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot képvisel - valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol X, R, Z és Rs jelentése a fenti — közömbös szerves oldószerben, előnyösen bázis jelenlétében egy L£-Y általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ahol Là jelentése a fenti és Y halogénatomot, metánszulfoniloxi-csoportot vagy p-toluolszulfoniloxi-csoportot jelent, vagy b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I-a-2) általános képletű vegyületek előállítása esetén — ahol Arii a tárgyi körben felsorolt aril-csoportokat jelenti, R8 hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, és X, Z, R és R5 jelentése a fenti — valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol X, Z, R és Rs jelentése a fenti — egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ahol R8 és Ar jelentése a fenti — vagy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 34
