172952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiokarbamid vázat gyűrűben tartalmazó heterociklusos vegyületek előállítására
7 172952 Néhány I általános képletű vegyület antikonvulzív hatása egereken III. Táblázat Vegyület Elektrosokk görcsgátlás ED50 mg/kg i.p. ± 2-(l-Fenil-butil)-amino-tiazolin-2 20 ± 2-O-Fenil-oktil)-imino-3-metil--tiazolidin 18 ± 2-[l-(4-oktjl-fenil)-etil]-imino-3-metil-tiazolidin 24 Phenytoin (5,5-Difenil-hidantoin) 7,2 IV. Táblázat Néhány I általános képletű vegyület antidepresszáns hatása egéren Vegyület A Reserpin hősüllyesztő hatásának antagonizálása 30 mg/kg i.p. dózisban ± 2-O-Fenil-etil)-amino-tiazolin-2 +4,1 C° ± 2-(l-Fenil-butil)-amino-tiazolin-2 +4,1 C° ± 2-[l-{4-Fluor-fenil)-etilj-amino-tiazolin-2 +3,7 C° 2-(3,4-Diklór-benzil)-4mino-3-metü--tiazolidin +3,5 C* Imipramin N-(3-dimetüamino-propü)--iminodibenjdl +2,7 C° á Néhány I általános képletű vegyület analgetikus hatása egéren „writhing” tesztben V. táblázat A vegyület neve ED50 értéke mg/kg ± 2-(l-Fenil-etil)--amino-tiazolin-2 3,21/2,29—4,49/ i.p. ± 2-{l-Fenil-2-metil-propil)-amino-tiazolin-2 10,0—30,0 i.p. ± 2-[l-(4-Fluor-fenil)■etilj-amino-tiazolin-2 4,75/3,55—6,31/ i.p. Morfin 2,85 /l,86—4,36/ i.p. Propoxyphen [-{+)-1,2--difenü-3-metil-2--propioniloxi-4-dimetilamino-bután] 24,0 /21,8—26,4/ i.p. Az I általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a) valamely II általános képletű vegyületét — ahol Rt, R2, R3, R*, Rs és A jelentése a fenti -, vagy valamely III általános képletű vegyületet — ahol Rí, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti, Y és Z pedig egyenes vagy elágazó, helyettesítetlen vagy egy vagy több hidroxi-csoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített alkilláncot jelent, melyek a közbezárt szénatommal együtt A-nál eggyel kevesebb szénatomot tartalmaznak - valamely ásványi sav vizes oldatával, vagy vízzel elegyedő szerves oldószer vizes ásványi savas oldatával reagáltatjuk, vagy b) valamely IV általános képletű vegyületet — ahol Rí, Rj, R3 és R* jelentése a fenti — valamely V vagy Va általános képletű vegyülettel vagy ennek savaddíciós sójával - ahol A jelentése a fenti, R6 pedig rövidszénláncú alkál- vagy aralkilcsoportot jelent —, vagy valamely VI vagy Via általános képletű vegyülettel vagy ennek savaddíciós sójával — ahol Rs és A jelentése a fenti —, vagy valamely VII általános képletű vegyülettel — ahol A jelentése a fenti, W halogén vagy szulfonsavmaradék — ömlesztünk vagy a reakció szempont jából indifferens oldószerben reagáltatunk, vagy c) valamely VIII, IX vagy X általános képletű vegyületet - ahol Rí, R2, R3, R4 és R6 jelentése a fenti - valamely XI általános képletű vegyülettel — ahol R5 és W jelentése a fenti — vagy ennek savaddíciós sójával reagáltatunk, és adott esetben az így kapott vegyületeket sóvá alakítjuk, vagy a sóból önmagában ismert módon a bázist felszabadítjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
