172933. lajstromszámú szabadalom • Eljártás 3,4-dihidro-1 -benzoxepin- 5-on-oxim éterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEfRÄS 172933 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1974. VII. 24. (CE—1012) Franciaorszäg-beli elsőbbsége: 1573. VII. 31. (73/28 038) Módosítási elsőbbsége: 1977.1.27. (1131/77). Nemzetközi osztályozás: C 07 D 413/08, 405/12, 413/12, 417/12 Közzététel napja: 1978. VI. 28. Megjelent: 1979. VII. 31. Feltalálók: Tulajdonos: dr. Thuilliei Germaine vegyészmérnök, Párizs, Laforest Jacqueline Société à responsabilité limitée dite: vegyészmérnök, Vincennes, Bessin Pierre gyógyszerész, CERPHA, Arcueil, Chilly-Mazarin, Franciaország Franciaország Eljárás 3,4-dihidro-l-benzoxepin 5-on-oxim-éterek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új 3,4-dihidro-l-benzoxepin-5-on-oxim-éterek előállítására. A képletben R halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxicsoportot jelent, n értéke 2 vagy 3 Zi és Z2 azonos vagy egymástól különböző rövidszénláncú alkilcsoportot jelent vagy e két 10 csoport jelentése a közbezárt nitrogénatommal együtt adott esetben további heteroatomot, így nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmazó 5-7 tagú heterociklusos gyűrű lehet, ahol a gyűrűhöz 15 adott esetben fenil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport kapcsolódhat. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületekben előforduló kettőskötés konfigurációja a benzolgyűrűhöz viszonyítva 20 dsz- vagy transz lehet. A találmány tárgyát képező eljárás az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóinak előállítására is vonatkozik. A Collection Czechoslov. Chem. Commun, című folyóirat f37 868-886 (1972)] eljárást ismertet az 25 (I) képletű 3,4-dihidro-l-benzoxepin-5-on-oxim-éter előállítására. Ez a vegyület azonban a benzolgyűrűben levő szubsztituens helyét és a vegyület tulajdonságait tekintve különbözik a találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyü- 30 2 letektől és a termék előállítására az idézett közleményben megadott eljárás sem azonos a találmány szerintivel. Az önmagában ismert elemeket tartalmazó talál- 5 mány szerinti eljárás lényege az, hogy p-helyzetben R-csoporttal szubsztituált fenoxivajsawal intramolekuláris acilezést hajtunk végre és így a (II) általános képletű 3,4-dihidro-l-benzoxepin-5-ont állítjuk elő, majd ezt a vegyületet H2N-0-A általános képletű reagenssel kezeljük. A (II) általános képletben R jelentése megegyezik a fent megadottakkal, a H2N—O-A általános képletben A—(CH2)n—NZ^ általános képletű csoportot vagy hidrogénatomot jelent, ahol n, Zj és Z2 jelentése megegyezik a fent megadottakkal. Amennyiben a reakciót olyan H2N—O—A általános képletű vegyülettel hajtjuk végre, amelyben A (CH2)n-NZjZ2 képletű csoportot jelent, úgy az átalakítást savas alkoholban, az oldószer visszafolyató hűtő alatti forráshőmérsékletén valósítjuk meg. Ha a reakcióban alkalmazott H2N-0—A általános képletű vegyületben A jelentése hidrogénatom, akkor oldószerként piridint vagy etanolt alkalmazunk és az átalakítást szintén az oldószer visszafolyató hűtő alatti forráshőmérsékletén hajtjuk végre. Ez utóbbi esetben a reakció eredményeképpen közbenső terméket kapunk, amelyet X—(CH2)„—NZjZ2 általános képletű vegyülettel reagáltatunk. Ebben az utóbbi képletben X halo-172933
