172895. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolszármazékok előállítására
9 172895 10 300 mg 80%-os, olajban levő, nátriumhidrid-szuszpenziót. Az elegyet 1,5 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük és utána hozzáadunk 1,27 g benzilkloridot, majd az egészet további 3 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten. Ezt követően az elegyet 100ml In sósavra öntjük, éterrel extraháljuk és a vizes fázist nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk. Az így kezelt fázist metilénkloriddal extraháljuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk, majd a bepáriási maradékot ciklohexán/éter-elegyből kikristályosítjuk. Ily módon 2,3 g [4-(l-imidazolilmetil)-fenil]-benzil-étert kapunk. Op.: 94-97 C°. 2. példa [4-( 1 -imidazolilmetil)-fenil]-(2-nitrobenzil)-éter-hidroklorid 1,74 g 4-(l-imidazolilmetil)-fenolból és 300 mg nátriumhidrid-szuszpenzióból, valamint 1,72 g 2-nitrobenzilkloridból az 1. példában leírt módon nyers étert kapunk, amelyet metanolban oldunk és az oldatot felesleges mennyiségű hidrogénklorid tartalmú metanollal savanyú kémhatás eléréséig savanyítjuk. Ezután az oldószert vákuumban lepároljuk, a maradékot metilénkloridban oldjuk és a kristályosodás megindulásáig étert adunk hozzá. Ily módon 925 mg [4-(l-imidazolilmetil)-fenil]-(2-nitrobenzil)-éter-hidrokIoridot kapunk, amely izopropanolból való újbóli átkristályosítás után 156-158 C°-on olvad. 3. példa [4-(l-imidazolilmetil)-fenil]-(p-tolilmetil)-éter Az előállítás az 1. példában leírt módon történik 4-(l-imidazolilmetil)-fenolból és 4-metil-benzilkloridból. Kitermelés az elméleti hozam 66%-a. Op.: 107-111 C°. 4. példa [4-( 1 -imidazoliimetil)-fenil]-(4-metoxibenzil)-éter Az előállítást az 1. példában ismertetett módon végezzük 4-(l-imidazolilmetil)-fenolból és 4-metoxi-benzilkloridból. Kitermelés az elméleti hozam 84%-a. Op.: 113-118 0°. 5. példa (4-klórbenzil)-[4-( 1 -imidazolilmetil)-fenil]-éter Az előállítást az 1. példában megadott módon végezzük 4-( 1 -imidazolilmetilj-fenolból és 4-klórbenziUdoridból. Kitermelés az elméleti hozam 74%-a. Op.: 95-97 C°. 6. példa (2,4-diklórbenzil)-[4-( 1 -imidazolilmetil)-fenil]-éter Az előállítást az 1. példában leírt módon hajtjuk végre 4<l-imidazolilmetil)-fenolból és 2,4-diklórbenzilkloridból kündulva. Kitermelés az elméleti hozam 85%-a. Op.: 62-64 0°. 7. példa (2,6-diklórbenzil)-[4-(l -imidazolilmetil)-fenil]-éter-hidroklorid Az előállítást a 2. példában leírt módon végezzük 4-(l-imidazolilmetil)-fenolból és 2,6-diklórbenzilkloridból. Kitermelés az elméleti hozam 75%-a. Op.: 206-209 C°. 8. példa (4-brómbenzil)-{4-( 1 -imidazolilmetil)-fenil]-éter Az előállítást az 1. példában ismertetett módon végezzük 4-(l-imidazolűmetil)-fenolból és 4-brómbenzilbromidból. Kitermelés az elméleti hozam 97%-a. Op.: 108-110 0°. 9. példa [4-( 1 -imidazolilmetil)-fenil]-( 1 -propinil)-éter Az előállítást az 1. példában megadott módon végezzük 4-(l-imidazolilmetil)-fenolból és 1-bróm-2-propinból. Kitermelés az elméleti hozam 90%-a. Op.: 106-108 0°. 10. példa [4-( 1 -imidazolilmetil)-fenil]-(2-propenil)-éter-hidroperklorát Az előálh'tást a 2. példában leírt módon végezzük 4-( 1 -imidazolilmetüj-fenolból és l-bróm-2-propénből kiindulva perklórsav felhasználása közben. Kitermelés az elméleti hozam 85%-a. Op.: 87-90 0°. 11. példa Etil-[4-( 1 -imidazolilmetil)-fenil]-éter-hidroperldorát Az előállítás az 1. példában leírt módon történik 4^1 -imidazolilroetil)-fenolból és etiljodidból. Op.: 111-116 0° (metanol/éter-degyből). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
