172734. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amino-benzoesavamidok előállítására
21 172734 22 55. példa 2-Amino-5bróm-N-[piridil-(3)-metil]-3--trifluormetil-benzoesav-amid 5 Készül az 5. példával analóg módon 2-amino-5- -bróm-3-trifluormetil-benzoesavból és 3-aminometil-piridinből. Olvadáspontja 135—137°. 10 56. példa N-[l-Etil-pirrolidinil-(2)-metil]-2-amino-3--klór-5-metil-benzoesav-amid 15 Készül a 6. példával analóg módon N-[l-etil-pirrolidinil-(2)-metü]-2 amino5-metil-benzoesav-amidból és feniljó d-dikloridból. Olvadáspontja 87-91°. 20 4-Amino-3-klór-N-[ 1 -metil-piperidil-(4)]-5- -trifluormetil-benzoesav-amid Készül a 10. példával analóg módon 4-amino-3- -klór-N-[piridil-(4)]-5-trifluormetil-benzoesav-amidból és metiljodidból, rákövetkező katalitikus redukálással. Olvadáspontja 193—194°. 61. példa 62. példa 2-Amino-5-klór-N-[ 1 -metil-pirrolidinil-(2)-metil]-3-trifluormetil-benzoesav-amid Készül a 4. példával analóg módon 2-amino-5- -klór-3-trifluormetil-benzoesavból és 2-aminometil-1-metil-pirrolidinből. Olvadáspontja 94—96°. 57. példa N-[ 1 -Etil-pirroIicUnil-(2)-metil]-4-amino-3- -klór-5-nitro-benzoesav-amid Készül a 7. példával analóg módon N-[l-etil-pirroÜdinil-(2)-metü]-4-ammo-5-nitro-benzoesav-amidból és klórból. A hidroklorid olvadáspontja 120° felett van (bomlik). 58. példa N-[ 1 -Etil-pinolidinil-(2)-metil]-2-amino-3- -bróm-nitio-benzoesav-amid Készül a 8. példával analóg módon N-{l-etil-pirrohdinil-(2)-metÜ]-2-amino-5-nitro-benzoesav-amidból és biomból. Olvadáspontja 173—177°. 59. példa N-[ 1 -Etil-pirrolidinil-(2)-metil]-2-amino-3- -bróm-5-metil-benzoesav-amid 63. példa 25 N-[ l-Etil-pirrohdinil-(2)-metil]-2-amino-5- -klór-3-trifluormetil-benzoesav-amid-hidroklorid 6,8 g 2-amino-5-klór-3-trifluormetil-benzoesavat 30 egy 250 ml-es háromnyakú lombikban, keverés közben és nedvesség kizárásával 100 ml tetrahidrofuránban feloldunk. Ehhez 3,3 g = 4,2 ml trietilamint adunk, és hűtőkeverékkel —10°-ra hűtjük. Ezen a hőmérsékleten további keverés és hűtés 35 közben 3,3 g klórhangyasav-etilésztert csepegtetünk hozzá, 20 perc alatt a hőmérsékletet +10°-ra hagyjuk emelkedni, és ezután tovább keverve lassan 3,84 g l-etil-2-aminometil-pirrolidint adunk hozzá, további 2 órán át 20°-on keverjük, és éjszakán át 40 ezen a hőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután vákuumban szárazra pároljuk, a maradékhoz kloroformot adunk, a kloroformos fázist nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és utána vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és vákuumban szárazra párol- 45 juk. A maradékot izopropanolban oldjuk, éteres sósavval megsavanyítjuk, és kristályosítjuk. Olvadáspontja 192—194°. Kitermelés 5,1 g (46%). Készül a 8. példával analóg módon N-[l-etil-pirr olidinil-(2)-metil )2-amino-5-metil-benzoesavamidból 50 es brómból. Olvadáspontja 102—104°. A hidroklorid olvadáspontja 143—149°. 60. példa N-[l-Etil-piperidil-(2)-metil]-4-amino-3--klór-5-trifluormetil-benzoesav-amid Készül a 10. példával analóg módon 4-amino-3- -klór-N-[piridil-(2)-metil}-5-trifluormetil-benzoesav-araidból (olvadáspontja 185-187°) és etiljodidból, rákövetkező katalitikus hidrogénezéssel. A hidroklorid olvadáspontja 212-215° (bomlik). 64. példa N-( 1 -Etil-pirrolidinil)(2)-metil]-2-amino-5- -klór-3-trifluormetÜ-benzoesav-amid- 55 -hidroklorid 6,8 g 2-amino-5-klór-3-trifluormetil-benzoesavat egy 100 ml-es háromnyakú lombikban, keverés közben és nedvesség kizárásával 15 ml száraz piridin- 60 ben feloldunk. Az oldatot jéggel +5°-ra hűtjük. Ezen a hőmérsékleten 3,5 g tionilkloridot adunk hozzá, és jeges hűtés közben további 20 percig keverjük. Ezután 3,8 g 1-etil-2-aminometil-pinolidint adunk hozzá, és a hőmérsékletet 100°-ra 66 emeljük. Miután 100°-on 30 percig keveijük, egy 11
