172685. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-dihidroimidazol(2,1-b) tiazol-származékok előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

172685

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

öp

Bejelentés napja: 1977. III. 09. ( ME-2049) Nagy-Britannia-i elsőbbsége:

C 07 D 513/04

1976. III. 10.(9517/76)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1978. V. 27.

1 -«!-.‘ír./

Y ^ ’ : \ /

HIVATAL

Megjelent: 1979. IV. 30.

Feltalálót. Tulajdonos:

Baetz Jacques Louis Edouard vezérigazgató, Metabio cég, Meudon-La-Foret,

La Garenne, Franciaország Franciaország

Eljárás 2,3-dihidro-imidazo[2,l-b)tiazol-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás új, 2,3-dihidro-imidazo[2,l-b]tiazol-származékok előállítására, melyek fájdalomcsillapító és gyulladásgátló hatással rendelkeznek.

Számos 2,3-dihidro-imidazo[2,l-b]tiazol-szárma- s zék már eddig is ismert. A 2,3-dihidro-imidazo[2,1-bjtiazolókat például, melyek 6-helyzetben egy, adott esetben szubsztituált fenil-csoportot tartalmaznak, már leírták a Chemical Abstract-ban [vol.

64, (1966) 2080 h]. 10

Közülük néhány vegyület anthelmintikus hatást képes kifejteni [Chem. Abstr. vol. 72, (1970)

12 645 p és vol. 78, (1973) 159 620 j].

15

A találmány szerinti előállított új 2,3-dihidro-imidazo[2,l-bjtiazol származékok és azok gyógyászatiéig elfogadható savaddíciós sói olyan (I) általános képlettel jellemezhetők, amelyben

20

R jelentése olyan (4) általános képletű csoport, amelyben A jelentése hidrogénatom, halogénatom, vagy 1-4 szénatomszámú alkoxi-, csoport,

Rí jelentése olyan (5) általános képletű csoport, 25 amelyben B jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkoxi cső port,

Rj R3 R4 Rs jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú alkil-, vagy fenilcsoport, és amelyek lehetnek azonosak vagy különbözőek. 30

2

Az (I) általános képletű vegyületek közül azok jelentősek, amelyekben R és R! jelentése p-metoxifenil-csoport.

Néhány különösen jelentős vegyület a következő:

2.3- dihidro-5,6-bisz-(para -met oxifenil)-imidazo[2,l -bjtiazol,

2- metil-2,3-dihidro-5,6-bisz-(para-metoxifenil)-imidazo[2,l -bjtiazol,

3- metil-2,3-dihidro-5,6-bisz-(parametoxifenil)-iniidazo-[2,l -bjtiazol,

2.3- dimetil-2,3-dihidro-5,6-bisz-(para-metoxifenil)-imidazo[2,1-b Jtiazol,

illetőleg ezek gyógyászatiéig elfogadliató savaddíciós sói.

Az (I) általános képletű vegyületeket a (II) általános képletű 2-amino-A:-tiazolinnak és egy (III) általános képletű alfa-brómozott ketonnak kondenzációjával állítjuk elő, amelyekben R, Rt, R2, Rs, R4 és R, jelentése ugyanaz mint az (I) általános képletű vegyületeknél.

A reakciót valamely oldószerben, például kloroformban, metilén-kloridban, acetonitrilben végezzük. Az olyan vegyületek előálUtásánál, amelyek nem tartalmaznak alkoxicsoportot, alkoholt is használhatunk oldószerként.

A reakciót célszerűen savmegkötőszer jelenlétében végezzük, hogy a felszabaduló brómhidro-172685