172655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-polién vegyületek előállítására
23 172655 24 zációjával 9-(3-metoxi-2,4,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l-karbonsav-butilésztert, majd az észterből 9-(3-metoxi-2,4,6-trimetil-fenil)-3,7- -dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsavat állítunk elő. Op.: 196—198 C°. A kiindulási anyagként felhasznált (3-metoxi- 2,4,6-trimetil-b enzilÿtrifenilfoszfôniumkloridot a 7. példában ismertetett eljárással analóg módon 2,4,6-trimetil-anizol haloformilezésével, majd a kapott 3-metoxi-2,4,6-trimetil-benzilklorid (no7 = 1,5415) és trifenilfoszfin reagáltatásával állíthatjuk elő. A (3-metoxi-2,4,6-trimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumklorid olvadáspontja 308—310 C°. 14. példa A 7. példában ismertetett eljárással analóg módon (4-metoxi-3-allil-2,6-dimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumklorid és 7-formil-3-metil-okta-2,4,6-trién-1 -karbonsav-butilészter kondenzációjával 9-(4-metoxi-3-allil-2,6- -dimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8- -tetraén-l-karbonsav-butilésztert, majd az észterből 9-(4-metoxi-3-allil-2,6-dimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-karbonsavat állítunk elő. Op.: 160-161 C°. A kiindulási anyagként felhasznált (4-metoxi-3- -allil-2,6-dimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumktoridot a 7. példában ismertetett eljárással analóg módon 3,5-dimetil-2-allil-anizol haloformilezésével, majd a kapott 4-metoxi-3-allil-2,6-dimetil-benzilklorid (np = 1,5690) és trifenilfoszfin reakciójával állíthatjuk elő. 15. példa A 7. példában ismertetett eljárással analóg módon (4-metoxi-3-nitro-2,6-dimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumklorid és 7-formil-3-metil-okta-2,4,6-trién-l -karbonsav-etilészter kondenzációjával 9-(4-metoxi-3-nitro-2,6- -dimet il-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8- -tetraén-l-karbonsav-etilésztert, majd az észterből 9-(4-metoxi-3-nitro-2,6-dimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l-karbonsavat (op.: 109—HOC0) állítunk elő. A kiindulási anyagként felhasznált (4-metoxi-3-- nit ro-2,6-dimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumkloridot- a 7. példában ismertetett eljárással analóg módon - 2-nitro-3,5-dimetil-anizol haloformilezésével, majd a kapott 4-metoxi-3-nitro-2,6-dimetil-benzilklorid (op.: 109-110 0°) és trifenilfoszfin reakciójával állíthatjuk elő. A ( 4-metoxi-3-nitro-2,6-dimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumklorid 230—232 C°-on olvad. A 7. példában ismertetett eljárással analóg módon (4-etoxi-2,3,6-trimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumkloridból és 7-formil-3-metil-okta-2,4,6-trién-l-karbonsav-etilészterből 9-(4- -etoxi-2,3,6-tr imet il-fenil)-3,7 -dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l-karbonsav-etilésztert (op.: 96-97 C°) állítunk elő. A kiindulási anyagként felhasznált (4-etoxi-2,3,6-trimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumkloridot a 8. példában ismertetett eljárással analóg módon 2,3,5-trimetil-fenol alkilezésével, a kapott 2,3,5-trimetil-fenil-etil-éter (op.: 93—95 C°) haloformilezésével, majd a képződő 4-etoxi-2,3,6-trimetil-benzilklorid (op.: 63—64 C°) és trifenilfoszfin reakciójával állíthatjuk elő. 16. példa 17. példa A 7. példában ismertetett eljárással analóg módon (4-izopropoxi-2,3,6-trimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumklorid és 7-formil-3- -metil-okta-2,4,6-trién-1 -karbonsav-butilészter kondenzációjával 9-(4-izopropoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8- -tetraén-l-karbonsav-butilésztert, majd az észterből 9-(4-izopropoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1-karbonsavat állítunk elő. Op.: 176-177 C°. A kiindulási anyagként felhasznált (4-izopropoxi-2,3,6-trimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumbroáiidot a 8. példában ismertetett eljárással analóg módon 2,3,5-trimetil-fenol alkilezésével, majd a kapott (2,3,5-trimetil-fenil)-izopropiléter (fp.: 115 C°/l 1 l^mm) haloformilezésével és a képződő 4-izopropoxi-2,3,6-trimet il-benzilklorid (n^0 = 1,5433) trifenilfoszfinnal való reagáltatásával állíthatjuk elő. 18. példa A 7. példában ismertetett eljárással analóg módon (3-dimetilamino-2,4,6-trimetil-benzil> -trifenilfoszfóniumklorid és 7-formil-3- -metil-okta-2,4,6-trién-l-karbonsav-etflészter kondenzációjával 9-(3-dimetilamino-2,4,6- -trimet il-fenil>3,7-dimetil-nona-2,4,6,8- -tetraén-l-karbonsav-etilésztert (olaj) állítunk elő. n^3 = 1,6245. A kiindulási anyagként felhasznált (3-dimetilamino-2,4,6-trimetil-benzil)-trifenilfoszfóniumkloridot a 7. példában ismertetett eljárással analóg módon N,N-dimetil-mezidin haloformilezésével, majd a ka pót t 3-dimetilamino-2,4,6-trimetll-benzi]kk>rid (fp.: 71 C°/ll Hgmm) és trifenilfoszfin reakciójával állíthatjuk elő. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12